Дәріс 27, 28 – Бесмүшелі гетероциклді қосылыстар
Дәріс жоспары:
Фуран
Тиофен
Пиррол
Сақинада көміртегі атомдарынан да басқа элементтердің мысалы, О, S, N атомдары бар қосылыстарды гетероциклды қосылыстар дейді. Гетероциклды құратын элементтердің санына байланысты 4 мүшелі, 5 және 6 мүшелі гетероциклдер болады. Солардың ішінде өте маныздылары 5 және 6 мүшелі гетероциклдер. Бес мүшелі бір гетероатомы бар гетероциклдар: Фуран – гетероатом О атомы; Тиофен – гетероатом - S; Пиррол – гетероатом - N.
Фуран.
Алу жолдары.
1. галактозаны тотықтыру арқылы алуға болады (катализатор – барий гидроксиді).
2. слиз қышқылынан, фурилкарбон қышқылы арқылы
3. фурфуральдан
4. 1,4 диоксоқосылыстардан, әсіресе 1,4 - дикетондардан су бөліп шығару арқылы. Мысалы, ацетонилацетоннан
Химиялық қасиеттері.
І.Орын басу реакциялары α– қалыпта жеңіл жүреді.
1. Галогендеу. Қосылу арқылы жүреді.
2. Сульфирлеу – тек [SO3. C5H5N] (серный ангидрид в пиридине) қатысында жүреді
3. ацетилдеу реакциясы – сірке ангидридемен әрекеттесуі, катализатор ZnCl2
4. HgCl2 –мен CH3COONa қатысында әрекеттесуі – сапалық реакция
5. нитрлеу реакциясы – сірке ангидриді қатысында жүреді, себебі – азот қышқылы күшті тотықтырғыш.
ІІ. диен қосылыстар реакциялары
1. гидрлеу реакциясы. Катализатор никель болса, онда 4 сутегі атомы, ал катализатор мырыш болса – 2 сутегі атомы қосылады.
2. диен синтезі
3. Юрьев реакциясы – NH3 немесе H2S әрекеттесуі
Тиофен.
,
Алу жолдары.
1. Фуран (пиррол) және H2S әрекеттесуі
2. С2Н2 және H2S конденсациясы
3. Янтарь қышқылды натрий және фосфор гептасульфиді әрекеттесуі
4. Бутан және күкірт буларын 6000С қыздыру арқылы. Қыздыруды 0,07 сек уақыт аралығында өткізіп, күрт суытады.
Химиялық қасиеттері.
Фуран мен салыстырғанда ароматты қасиеттері күштірек
І. Орынбасу реакциялар
1. галогендеу α қалыпта жеңіл жүреді
2. сульфирлеу реакциясы α қалыпта жүреді
3. нитрлеу реакциясы
4. Алкилде реакциясы
5. Ацилдеу реакциясы
6. Формальдегидпен және хлорлы сутек пен әрекеттесу
7. Хлорлы сынаппен әрекеттесу
ІІ. Қосылу реакциялары
1. Сутекті қосып алу
2. Хлорды қосып алу
Достарыңызбен бөлісу: |
