Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Работать только под тягой - метанол и его пары ядовиты!
|
Блок 6 Задача 4 Метил 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксилат Основная реакция: MeO O CN + S 8 S OMe O NH 2 O NH метанол Работать только под тягой - метанол и его пары ядовиты! Методика: В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной обратным холодильником, капельной воронкой, внутренним термометром и магнитной мешалкой, помещенной в водяную баню, готовят раствор 9.8 г циклогексанона и 9.9 г метилцианоацетата в 30 мл метанола (осторожно, метанол и его пары ядовиты!). К полученному раствору прибавляют 3,2 г тонко растертой серы. При перемешивании к полученной смеси прибавляют по каплям 3-4 мл морфолина, следя за тем, чтобы реакционная смесь не перегревалась. После окончания экзотермической реакции смесь нагревают на водяной бане до полного растворения серы (иногда дополнительный нагрев не требуется). После охлаждения до 0 0 С из раствора выпадает метиловый эфир 2-амино-4,5-тетраметилентиофен-3-карбоновой кислоты в виде желтых кристаллов. Полученный продукт отфильтровывают на фильтре Шотта под вакуумом. Продукт очищают перекристаллизацией из метанола. Выход ~ 75%. Идентификация полученного соединения: Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. 105 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 4.12 2.99 2.02 2.00 1.94 CH2Cl2 5. 32 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 Chloroform-d 22. 6 6 23. 13 24. 3 7 26. 74 50. 43 76. 69 77. 0 0 77. 3 2 105. 2 7 117. 4 1 132. 21 161. 8 6 166. 38 |