Растительные полифенолы Plant polyphenols Научные исследования
жүктеу/скачать 1.75 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease
- Introduction
- Structure and Classes of Polyphenols
- Структуры и классы Полифенолов
- Phenolic Acids
- Фенольные Кислоты
- Occurrence and Content
5. ConclusionsA number of epidemiological trends and clinical studies support the notion of a diet rich in fruits and vegetables being correlated with reduced cardiovascular complications and mortality. Polyphenol rich diets have been associated with reducing CVD risk thereby promoting optimal aging. The literature reviewed here validates that treatment of cells and animal models with polyphenols counteracts the burden of oxidative stress and influences signaling pathways to diminish the risk associated with cardiovascular diseases, and endorses their therapeutic efficacy in functioning as anti-aging molecules (Figure 1). These findings are sufficiently corroborated by longitudinal studies on human subjects, with some of the studies being reported in our review. It may not be single polyphenols but a combination found in a given food that may be responsible for the health benefit seen across populations. As Wersching (2011) points out, the direct interplay between nutrients in whole fruits and vegetables may be more important than the unique nutrients on their own in the reduction of risk in cardiovascular disease [301]. Further studies on bioavailability and kinetics of absorption need to be undertaken with the goal to find the combinatorial mix that acts synergistically upon the various targets, to then as a whole reduce the economic burden of cardiovascular disease and to promote healthy aging. 
Ряд эпидемиологических тенденций и клинические исследования подтверждают мнение, диеты, богатой фруктами и овощами соотнесена с ограниченной сердечно-сосудистых осложнений и смертности. Полифенол богатые диеты были связаны с уменьшением риска развития ССЗ, способствуя, таким образом, оптимальное старения. В литературе рассмотрены здесь подтверждает, что лечение клеток и животных моделях с полифенолы противодействует бремя окислительного стресса и влияет на сигнальные пути, чтобы уменьшить риск, связанный с сердечно-сосудистыми заболеваниями, и одобряет их терапевтической эффективности функционирования anti-aging молекул (рис. 1). Эти выводы достаточно подтверждается продольных исследований на человеке, с некоторых исследованиях сообщается в нашем обзоре. Оно не может быть единого полифенолы, но комбинация, находящиеся в данном продукты питания, что может быть в ответе за здоровье выгоды видели во всех группах населения. Как Wersching (2011 г.), подчеркивает, что прямой взаимосвязи между питательных веществ в целом фрукты и овощи могут быть более важными, чем уникальных питательных веществ на их собственных снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний [301]. Дальнейшие исследования по биодоступности и кинетика поглощения должны быть предприняты с целью найти комбинаторной смесь, которая действует синергически на различные цели, тогда как весь снижения экономического бремени сердечно-сосудистых заболеваний и пропаганда здорового старения. Abbreviations ROS reactive oxygen species CVD cardiovascular disease CHD coronary heart disease CAD coronary artery disease AMI acute myocardial infarction EGCG epigallocatechin gallate SOD super oxide dismutase GPx glutathione peroxidase GST glutathione S-transferase GSR glutathione reductase NQO1-NAD(P)H quinone oxidoreductase 1 HO-1 hemoxygenase-1 eNOS endothelial nitric oxide synthase MMPs metalloproteinases VCAM-1 vascular endothelial adhesion molecule-1 ICAM-1 intercellular cell adhesion molecule-1 MCP-1 monocyte chemoattractant protein-1 TNF α tumor necrosis factor α PDGF platelet-derived growth factor ACE angiotensin converting enzyme Ang II angiotensin II ET-1 endothelin-1 LDL low density lipoprotein HDL high density lipoprotein VSMC vascular smooth muscle cell PPAR peroxisome proliferator activated receptor PGC peroxisome proliferator activated receptor coactivator SHR spontaneously hypertensive rat WKY Wistar Kyoto rat SHR-SP SHR stroke prone DSS Dahl salt sensitive rat ApoE apolipoprotein E deficient mice LDL-KO LDL receptor knockoutАббревиатуры РОЗЕНКРАНЦ активных форм кислорода
Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2:5, 270-278; November/December; © 2009 Landes Bioscience Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease Kanti Bhooshan Pandey and Syed Ibrahim Rizvi*Department of Biochemistry; University of Allahabad; Allahabad, India Растительные полифенолы, как пищевые антиоксиданты в здоровье и болезни Polyphenols are secondary metabolites of plants and are generally involved in defense against ultraviolet radiation or aggression by pathogens. In the last decade, there has been much interest in the potential health benefits of dietary plant polyphenols as antioxidant. Epidemiological studies and associated meta-analyses strongly suggest that long term consumption of diets rich in plant polyphenols offer protection against development of cancers, cardiovascular diseases, diabetes, osteoporosis and neurodegenerative diseases. Here we present knowledge about the biological effects of plant polyphenols in the context of relevance to human health. Полифенолы-это вторичные метаболиты растений и, как правило, участвуют в защите от ультрафиолетового излучения или агрессии со стороны патогенных микроорганизмов. В последнее десятилетие наблюдается большой интерес потенциальные выгоды для здоровья пищевых растительных полифенолов в качестве антиоксиданта. - Эпидемиологических исследований и связанных с ними Мета-анализ убедительно показывают, что в долгосрочной перспективе потребление диеты, богатой растительные полифенолы, не обеспечивают защиты от развития рака, сердечно-сосудистых заболеваний, сахарного диабета, остеопороза и нейродегенеративных заболеваний. Здесь мы представляем знаний о биологическом воздействии растительных полифенолов в контексте актуальности для здоровья человека. Introduction Polyphenols are naturally occurring compounds found largely in the fruits, vegetables, cereals and beverages. Fruits like grapes, apple, pear, cherries and berries contains up to 200–300 mg polyphenols per 100 grams fresh weight. The products manufactured from these fruits, also contain polyphenols in significant amounts. Typically a glass of red wine or a cup of tea or coffee contains about 100 mg polyphenols. Cereals, dry legumes and chocolate also contribute to the polyphenolic intake. Polyphenols are secondary metabolites of plants and are generally involved in defense against ultraviolet radiation or aggression by pathogens.3 In food, polyphenols may contribute to the bitterness, astringency, color, flavor, odor and oxidative stability. Towards the end of 20th century, epidemiological studies and associated meta-analyses strongly suggested that long term consumption of diets rich in plant polyphenols offered some protection against development of cancers, cardiovascular diseases, diabetes, osteoporosis and neurodegenerative diseases4,5 (Fig. 1). Polyphenols and other food phenolics are the subject of increasing scientific interest because of their possible beneficial effects on human health. This review focuses on the present understanding of the biological effects of dietary polyphenols and their importance in human health and disease. Введение Полифенолы-это природные вещества, которые находятся в основном фрукты, овощи, зерновые продукты и напитки. Фрукты, такие как виноград, яблони, груши, вишни и ягод содержит до 200-300 мг полифенолов в расчете на 100 г свежей массы. Продукция, выпускаемая от этих плодов, также содержат полифенолы в значительных количествах. Как правило, стакан красного вина или чашечку чая или кофе содержит около 100 мг полифенолов. Крупы, сухие бобовые и шоколад также способствовать полифенольных потребления. Полифенолы-это вторичные метаболиты растений и, как правило, участвуют в защите от ультрафиолетового излучения или агрессии со стороны pathogens.3 в пищу, полифенолы могут способствовать горечь, горечь, цвет, вкус, запах и окислительной стабильности. К концу 20-го века, эпидемиологических исследований и связанных с ними Мета-анализов настойчиво внушается, что в долгосрочной перспективе потребление диет, богатых растительных полифенолов предложил некоторую защиту против развития рака, сердечно-сосудистых заболеваний, сахарного диабета, остеопороза и нейродегенеративных diseases4,5 (рис. 1). Полифенолов и других пищевых фенолов являются предметом растущего научный интерес, поскольку возможности их благотворное влияние на здоровье человека. В обзоре рассмотрены в настоящее время понимание биологических эффектов пищевые полифенолы и их значение в здоровье и болезни. Figure 1. Pleiotropic health beneficial effects of dietary plant polyphenols: Polyphenols are naturally occurring compounds found largely in the fruits, vegetables, cereals and beverages. These molecules are secondary metabolites of plants and are generally involved in defense against ultraviolet radiation or aggression by pathogens and may also contribute to the bitterness, astringency of the food. Researchers have explored that these molecules are very good antioxidants and may neutralize the destructive reactivity of undesired reactive oxygen/nitrogen species produced as byproduct during metabolic processes in the body. Epidemiological studies have revealed that polyphenols provide a significant protection against development of several chronic diseases such as cardiovascular diseases (CVDs), cancer, diabetes, infections, aging, asthma etc. На рис. 1. Плейотропные здоровье благотворное влияние пищевых растительных полифенолов: полифенолы-это природные вещества, которые находятся в основном фрукты, овощи, зерновые продукты и напитки. Эти молекулы являются вторичные метаболиты растений и, как правило, участвуют в защите от ультрафиолетового излучения или агрессии со стороны патогенных микроорганизмов, а также может способствовать горечь, горечь пищи. Исследователи изучили, что эти молекулы являются очень хорошими антиоксидантами и может нейтрализовать разрушительные реактивности нежелательных реактивный кислород/азот видов производимого в качестве побочного продукта в ходе метаболических процессов в организме. Эпидемиологические исследования показали, что полифенолы обеспечивают надежную защиту от развития ряда хронических заболеваний, таких как сердечно-сосудистые заболевания, рак, диабет, инфекции, старение, астмы и др. Structure and Classes of Polyphenols More than 8,000 polyphenolic compounds have been identified in various plant species. All plant phenolic compounds arise from a common intermediate, phenylalanine, or a close precursor, shikimic acid. Primarily they occur in conjugated forms, with one or more sugar residues linked to hydroxyl groups, although direct linkages of the sugar (polysaccharide or monosaccharide) to an aromatic carbon also exist. Association with other compounds, like carboxylic and organic acids, amines, lipids and linkage with other phenol is also common. Polyphenols may be classified into different groups as a function of the number of phenol rings that they contain and on the basis of structural elements that bind these rings to one another. The main classes include phenolic acids, flavonoids, stilbenes and lignans.2 Figure 2 illustrates the different groups of polyphenols and their chemical structures. Структуры и классы Полифенолов Более 8000 полифенольных соединений были определены в различные виды растений. Во всех растительных фенольных соединений возникают из common intermediate, фенилаланин, или близким предшественником, шикимовой кислоты. В основном они происходят в конъюгированных форм, с одной или нескольких сахарных остатков связано с гидроксильным группам, хотя прямой связи сахара (полисахарид или моносахарид) углерода ароматических тоже существуют. Ассоциации с другими соединениями, как карбоновые и органических кислот, аминов, липидов и связь с другими фенола также широко распространен. Полифенолы могут быть классифицированы по различным группам как функция количества фенола кольца, которые они содержат, и на основе структурных элементов, которые связывают эти кольца друг с другом. Основные классы включают фенольные кислоты, флавоноиды, stilbenes и lignans.2 рис. 2 иллюстрирует различные группы полифенолов и их химической структуры. Figure 2. Chemical structures of the different classes of polyphenols. Polyphenols are classified on the basis of the number of phenol rings that they contain and of the structural elements that bind these rings to one another. They are broadly dived in four classes; Phenolic acids, flavonoids, stilbenes and lignans. Phenolic acids are further divided into hydroxyl benzoic and hydroxyl cinnamic acids. Phenolic acids account for about a third of the polyphenolic compounds in our diet and are found in all plant material, but are particularly abundant in acidic-tasting fruits. Caffeic acid, gallic acid, ferulic acid are some common phenolic acids. Flavonoids are most abundant polyphenols in human diet and share a common basic structure consist of two aromatic rings, which are bound together by three carbon atoms that form an oxygenated heterocycle. Biogenetically, one ring usually arises from a molecule of resorcinol, and other ring is derived from the shikimate pathway. Stilbenes contain two phenyl moieties connected by a twocarbon methylene bridge. Most stilbenes in plants act as antifungal phytoalexins, compounds that are synthesized only in response to infection or injury. The most extensively studied stilbene is resveratrol. Lignans are diphenolic compounds that contain a 2,3-dibenzylbutane structure that is formed by the dimerization of two cinnamic acid residues. На рис. 2. Химических структур различных классов полифенолов. Полифенолы классифицируются на основе количества фенола кольца, что они содержат и структурных элементов, которые связывают эти кольца друг с другом. Они широко нырнул в четырех классов; Фенольные кислоты, флавоноиды, stilbenes и лигнаны. Фенольные кислоты подразделяются на гидроксильных бензойной и гидроксила коричной кислот. Фенольные кислоты составляют примерно треть полифенольных соединений в нашем рационе и все растительного материала, но особенно обильны в кислой дегустации плодов. Кофейной кислоты, галловой кислоты феруловой кислоты представлены некоторые общие фенольных кислот. Флавоноиды являются наиболее распространенным полифенолов в рационе человека, но и разделяют общие базовые структуры состоят из двух ароматических колец, которые связаны между собой трех атомов углерода, которые образуют кислородом гетероцикла. Biogenetically, одно кольцо, как правило, возникает из молекулы резорцин, и другое кольцо является производным от shikimate пути. Stilbenes содержать два фенил постановление Соединенных twocarbon метиленовый мост. Наиболее stilbenes в растения как противогрибковые фитоалексинов, вещества, которые синтезируются только в ответ на инфекцию или травмы. Наиболее широко изучены стильбен - ресвератрол. Лигнаны являются diphenolic соединений, содержащих 2,3-dibenzylbutane структуру, которая формируется за счет димеризации два коричной кислоты остатков. Phenolic Acids Phenolic acids are found abundantly in foods and divided into two classes: derivatives of benzoic acid and derivatives of cinnamic acid. The ydroxybenzoic acid content of edible plants is generally low, with the exception of certain red fruits, black radish and onions, which can have concentrations of several tens of milligrams per kilogram fresh weight. The hydroxycinnamic acids are more common than hydroxybenzoic acids and consist chiefly of p-coumaric, caffeic, ferulic and sinapic acids. Фенольные Кислоты Фенольные кислоты содержатся в изобилии пищу и разделить на два класса: производные бензойной кислоты и их производные коричной кислоты. В ydroxybenzoic кислоты содержание съедобные растения, как правило, низкой, за исключением некоторых красных фруктов, черной редьки и лука, которые могут иметь концентрации несколько десятков миллиграммов на килограмм живого веса. В hydroxycinnamic кислот являются более распространенными, чем гидроксибензойной кислоты и состоят преимущественно из п-кумаровая, кофейная, феруловая и sinapic кислот. Flavonoids Favonoids comprise the most studied group of polyphenols. This group has a common basic structure consisting of two aromatic rings bound together by three carbon atoms that form an oxygenated heterocycle (Fig. 2). More than 4,000 varieties of flavonoids have been identified, many of which are responsible for the attractive colours of the flowers, fruits and leaves. Based on the variation in the type of heterocycle involved, flavonoids may be divided into six subclasses: flavonols, flavones, flavanones, flavanols, anthocyanins and isoflavones (Fig. 3). Individual differences within each group arise from the variation in number and arrangement of the hydroxyl groups and their extent of alkylation and/or glycosylation. Quercetin, myricetin, catechins etc., are some most common flavonoids.
Favonoids включают наиболее изученной группой полифенолы. Эта группа имеет общую базовую структуру, состоящую из двух ароматических колец, скрепленных трех атомов углерода, которые образуют кислородом гетероцикла (рис. 2). Более 4000 сортов флавоноиды были определены, многие из которых отвечают за привлекательных цветов Цветы, плоды и листья. В зависимости от вариации типа гетероцикла участие, флавоноиды могут быть разделены на шесть подклассов: флавонолы, флавоны, флаваноны, флаванолов, антоцианы и изофлавоны (рис. 3). Индивидуальные различия внутри каждой группы возникают из-за различия в количестве и расположении гидроксильных групп и степени их алкилирования и/или гликозилирования. Кверцетин, myricetin, катехины и др., некоторые наиболее распространенные флавоноиды. Figure 3. Chemical structures of sub-classes of flavonoids. Based on the variation in the type of heterocycle involved, flavonoids are divided into six major subclasses: flavonols, flavanones, flavanols, flavones, anthocyanins and isoflavones. Individual differences within each group arise from the variation in number and arrangement of the hydroxyl groups and their extent of alkylation and/or glycosylation. Flavonols (such as quercetin and kaempferol), have a 3-hydroxy pyran-4-one group on the C ring. Flavanones (such as naringenin and taxifolin), have an unsaturated carbon-carbon bond in the C ring. Flavanols (such as the catechins), lack both a 3-hydroxyl group and the 4-one structure in the C ring. Flavones (such as luteolin), lack a hydroxyl group in the 3-position on the C ring. Anthocyanins (such as cyanidin), are characterized by the presence of an oxonium ion on the C ring and are highly coloured as a consequence and in isoflavones (such as genistein), the B ring is attached to the C ring in the 3-position, rather than the 2-position as is the case with the other flavonoids. На рис. 3. Химические структуры суб-классы флавоноидов. В зависимости от вариации типа гетероцикла участие, флавоноиды, разделены на шесть основных подкласса: флавонолы, флаваноны, флаванолов, флавоноиды, антоцианы и изофлавоны. Индивидуальные различия внутри каждой группы возникают из-за различия в количестве и расположении гидроксильных групп и степени их алкилирования и/или гликозилирования.
Stilbenes contain two phenyl moieties connected by a two-carbon methylene bridge. Occurrence of stilbenes in the human diet is quite low. Most stilbenes in plants act as antifungal phytoalexins, compounds that are synthesized only in response to infection or injury. One of the best studied, naturally occurring polyphenol stilbene is resveratrol (3,4',5-trihydroxystilbene), found largely in grapes. A product of grapes, red wine also contains significant amount of resveratrol. Stilbenes Stilbenes содержать два фенил постановление соединены две углерода метиленовый мост. Возникновение stilbenes в рационе человека является довольно низким. Наиболее stilbenes в растения как противогрибковые фитоалексинов, вещества, которые синтезируются только в ответ на инфекцию или травмы. Одним из наиболее изученных встречающихся полифенол стильбена является ресвератрол (3,4',5-trihydroxystilbene), установлены в основном в винограда. Продукт винограда, красного вина также содержит значительное количество ресвератрола. Lignans Lignans are diphenolic compounds that contain a 2,3-dibenzylbutane structure that is formed by the dimerization of two cinnamic acid residues (Fig. 2). Several lignans, such as secoisolariciresinol, are considered to be phytoestrogens. The richest dietary source is linseed, which contains secoisolariciresinol (up to 3.7 g/kg dry weight) and low quantities of matairesinol. Лигнаны Лигнаны являются diphenolic соединений, содержащих 2,3-dibenzylbutane структуру, которая формируется за счет димеризации два коричной кислоты остатков (рис. 2). Несколько лигнаны, таких как secoisolariciresinol, считаются фитоэстрогены. Богатейшие пищевым источником является льняное, который содержит secoisolariciresinol (до 3,7 г/кг сухой массы) и низкое количество matairesinol. Occurrence and Content Distribution of phenolics in plants at the tissue, cellular and sub cellular levels is not uniform. Insoluble phenolics are found in cell walls, while soluble phenolics are present within the plant cell vacuoles. Certain polyphenols like quercetin are found in all plant products; fruit, vegetables, cereals, fruit juices, tea, wine, infusions etc., whereas flavanones and isoflavones are specific to particular foods. In most cases, foods contain complex mixtures of polyphenols. The outer layers of plants contain higher levels of phenolics than those located in their inner parts. Numerous factors affect the polyphenol content of plants, these include degree of ripeness at the time of harvest, environmental factors, processing and storage. Polyphenolic content of the foods are greatly affected by environmental factors as well as edaphic factors like soil type, sun exposure, rainfall etc. The degree of ripeness considerably affects the concentrations and proportions of various polyphenols. In general, it has been observed that phenolic acid content decreases during ripening, whereas anthocyanin concentrations increase. Many polyphenols, especially phenolic acids, are directly involved in the response of plants to different types of stress: they contribute to healing by lignifications of damaged areas possess antimicrobial properties, and their concentrations may increase after infection. Another factor that directly affects the polyphenol content of the foods is storage. Studies have proved that polyphenolic content of the foods change on storage, the reason is easy oxidation of these polyphenols. Oxidation reactions result in the formation of more or less polymerized substances, which lead to changes in the quality of foods, particularly in color and organoleptic characteristics. Such changes may be beneficial, as is the case with black tea or harmful as in browning of fruit. Storage of wheat flour results in marked loss of phenolic acids. After six months of storage, flour contained the same phenolic acids in qualitative terms, but their concentrations were 70% lower compared with fresh. Cold storage, in contrast, has slight effect on the content of polyphenols in apples, pears or onions. Cooking also has a major effect on concentration of polyphenols. Onions and tomatoes lose between 75% and 80% of their initial quercetin content after boiling for 15 min, 65% after cooking in a microwave oven, and 30% after frying. жүктеу/скачать 1.75 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|