Углеводороды ароматические



бет3/3
Дата14.03.2022
өлшемі281.17 Kb.
#456239
1   2   3
Ароматтық қосылыстар қатары

Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән.
1. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:

Хлормен де бензол осылай әрекеттеседі.
2. Нитрленуі. Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі:

3. Бензолдың гомологтары орынбасу реакцияларына бензолға қарағанда оңай түседі. Мысалы, метилбензол (толуол) орынбасу реакциясына бензолдан гөрі жеңіл түсіп, 2-, 4-, 6- жағдайдағы сутек атомдары оңай алмасады. Мұны метил радикалының бензол сақинасына әсерімен түсіндіруге болады. Қосылыс құрамындағы метил тобының байланыс электрондарын өзінен итеретінін білеміз (Марковников ережесін еске түсірейік). Метил тобының электрон тығыздығы бензол сақинасына қарай ығысуы нәтижесінде бензол сақинасындағы электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі бұзылып, 2-, 4-, 6-орындарында электрон тығыздықтары өседі де, сутек атомдары орынбасу реакцияларына оңай түседі. Мысалы, толуолдың азот қышқылымен әрекеттесу реакциясы нәтижесінде 2,4,6-тринитротолуол түзіледі:

2-, 4-, 6-тринитротолуолды тротил, тол, ТНТ деп те атайды.
Қосылу реакциялары. Бензол косылу реакцияларына қиын түседі. Тек қатты қыздырғанда немесе ультракүлгін сәулелермен әсер еткенде және катализатордың қатысында ғана бензол қанықпаған қасиет көрсетіп, сутекті және галогендерді қосып алады.
4. Гидрленуі. Никель, платина, палладий сияқты катализаторлар қатысында қыздырғанда және жоғары қысымның әсерінен бензол сутекті қосып алып, циклогексанға айналады:
Бензолдан циклогексан алу
5. Галогеиді қосып алуы. Ультракүлгін сәулелердің әсерінен бензол хлордың алты атомын қосып алып, нәтижесінде, гексахлорциклогексан (гексахлоран) түзіледі:

Тотығу реакциялары. Бензолдың өзі тотықтырғыштардың әсеріне өте тұрақты. Қалыпты жағдайда бензол калий перманганаты ерітіндісін түссіздендірмейді.
6. Ал бензолдың гомологтары (туындылары) біркелкі оңай тотығады. Мысалы, метилбензолга С6Н5СН3 калий перманганаты ерітіндісін құйып қыздырса, ерітінді түссізденеді. Толуолдың метил тобы карбоксил тобына (—СООН) айналып, бензол қышқылы түзіледі.
Бензол С6Н6 түссіз сұйық, улы зат, өзіне тән иісі бар, судан жеңіл және суда ерімейді. Бояғыш заттар, дәрі-дәрмектер, қопарылғыш заттар, синтездік талшықтар алу үшін және органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады.
Толуол С6Н5 — СН3 судан жеңіл, суда ерімейтін, түссіз сұйықтық. Дәрі-дәрмектер, бояулар және қопарылғыш заттар (тротил, тол), синтетикалық жуғыш заттар, капролактам алу үшін қолданылады. Полимерлердің жаксы еріткіші болып табылады. Антидетонаторлық қасиетін өсіретін болғандықтан, бензинге қоспа ретінде қолданылады.
Этилбензол С6Н5 — С2Н5 түссіз сұйықтық. Стирол алуға қолданылады.
Изопропилбензол С6Н5 — СН(СН3)2 түссіз сұйық зат. Фенол мен ацетон алуға пайдаланылады.
Стирол (винилбензол) С6Н5 — СН = СН2 суда ерімейтін, жағымды иісті сұйықтық. Құрамында еселі байланысы болғандықтан оңай полимерленеді.
Бекіту сұрақтар

  1. Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері

  2. Бензол туындыларының жалпы формуласы қандай?

  3. Арендердің алынуы

  4. Бензол молекуласының құрылысы

  5. Арендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы

  6. Химиялық қасиеттері


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет