Пән бағдарламасының титулдық парағы (syllabus)

Пән бағдарламасының титулдық парағы (SYLLABUS)

Нысан ПМУ ҰС Н 7.18.4/19

Қазақстан Республикасының Білім және ғылым министрлігі

Павлодар, 20__г.

Пән бағдарламасының бекіту парағы (Syllabus)

Нысан ПМУ ҰС Н 7.18.4/19

Құрастырушы: профессор, х.ғ.д. Әміриев Р.Ә.

Органикалық химия ОН 2205

Кафедра меңгерушісі ___________Жапарғазинова К.Х. 20___ж. «___» ____

Химиялық технологиялар және жаратылыстану факультетінің оқу – әдістемелік кеңесімен мақұлданды 20___ж. «___» ___________ № ___Хаттама.

ОӘК төрағасы __________________Каниболоцкая Ю. М. 20___ж. «___» ________

Міндетті компонент пәні

Барлығы – 2 кредит

Курс: 2

Семестр: 4

Лекциялар – 15 сағат

Зертханалық сабақтар – 15 сағат

СӨЖ – 60 сағат

Оның ішінде СОӨЖ – 15 сағат

Жалпы еңбеқ сыйымдылығы – 90 сағат

Емтихан – 4 семестр

Осы пәнді меңгеру үшін төмендегі пәндерді меңгеру кезінде алынған білім, икемділік және дағды-машықтар қажет:

• 
  Физика;
  
• 
  Физикалық химия.
  

Пәнді меңгеру кезінде алынған білім, икемділік және дағды-машықтар келесі пәндерді меңгеруі үшін қажет:

• 
  Коллоидтық химия;
  
• 
  Органикалық заттардың химиялық технологиясы.
  

Әміриев Рақыш Әміреұлы – химия ғылымдарының докторы, химия және химиялық технологиялар кафедрасының профессоры.

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы, А-511 аудиториясы. Телефон: 68-73-06.

E-mail: amriev.rakish@mail.ru

Осы пәнді меңгеру нәтижесінде студенттердің:

• 
  циклді органикалық заттар теориясының қазіргі күйі жөнінде;
  
• 
  циклді органикалық заттар айналуларының жалпы заңдылықтары жөнінде
  

• 
  органикалық қосылыстардың химиялық құрылымы мен әрекеттесуге қабілеттілігі арасындағы байланысты;
  
• 
  алициклді, ароматты және гетероциклді қосылыстардың өте
  

• 
  изомерлік қосылыстардың құрылымдық формулаларын және
  

• 
  органикалық қосылыстардың ең тиімді алу әдістерін және маңызды химиялық айналуларын таңдауға икемді болуы;
  
• 
  теориялық білімдерді нақты міндеттерді шешу үшін қолдануға;
  
• 
  органикалық қосылыстардың ең маңызды айналулары бойынша
  

– циклді органикалық заттар химиясы саласында жете білушілігі болуы керек.

6. Лекциялық сабақтардың мазмұны

1. Циклді органикалық қосылыстардың ерекшеліктері.

2. Циклді органикалық қосылыстарды жіктеу.

3. Алициклді, ароматты және гетероциклді қосылыстар. Олардың мысалдары және атаулары.

4. Бициклді циклоалкандардың жіктелуі. Мысалдары және атаулары.

Әдебиет: Негізгі 1), 4), қосымша 2).

2 тақырып. Алициклді қосылыстар. Құрылысы, атаулары және изомериясы.

Жоспар

1. Циклоалкандар, циклоалкендер және циклоалкадиендердің құрылысы және атаулары.

2. Бициклді алкандардың құрылысы.

3. Циклоалкандардың құрылымдық изомериясы.

4. Циклоалкандардың геометриялық және оптикалық изомериясы.

5. Циклоалкандардың конформациялық изомериясы.

1. Циклопропанды алу әдістері.

2. Циклопропанның химиялық қасиеттері.

3. Циклобутан. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

4. Циклопентан. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

5. Циклогексан. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

4 тақырып. Арендер. Ароматтылық. Бензолдық емес ароматты жүйелер

1. Бензолдың құрылысы.

2. Хюккельдің ароматтылық ережесі.

3. Бензолдық емес ароматты жүйелер.

1. Бензол қатарының арендерінің изомериясы және атаулары.

2. Алу әдістері.

3. Электрофилді орынбасу реакциялары.

3.1. Бензолды галогендеу және нитрлеу. Олардың механизмі.

3.2. Бензолды сульфирлеу, алкилдеу және ацилдеу.

6 тақырып. Полициклді арендер

1. Нафталин. Құрылысы, изомериясы және атаулары.

2. Нафталиннің химиялық қасиеттері. Электрофилді орынбасу реакциялары.

3. Антрацен. Құрылысы және химиялық қасиеттері.

4. Нафталин мен антраценнің маңызды туындылары.

Әдебиет: Негізгі 1), 2), 4).

7 тақырып. Фенолдар

1. Фенолдарды жіктеу.

2. Фенолдардың изомериясы және атаулары.

3. Біратомды фенолдарды алу әдістері.

4. Біратомды фенолдардың химиялық қасиеттері.

4.1. Фенолдар OH – қышқылдары ретінде.

4.2. Электрофилді орынбасу реакциялары.

4.3. Фенолдардың тотығуы.

1. Атаулары және изомериясы.

2. Ароматты аминдерді алу әдістері.

3. Ароматты аминдердің химиялық қасиеттері.

3.1. Негіздік қасиеттері.

3.2. Азотты қышқылмен реакциясы.

3.3. Алкилдеу және ацилдеу реакциялары.

3.4. Анилиннің тотығуы.

9 тақырып. Ароматты диазоқосылыстар. Азоқосылыстар

1. Диазоқосылыстар және азоқосылыстар туралы түсінік.

2. Диазоқосылыстардың құрылысы.

3. Диазоқосылыстардың өзара айналулары.

4. Диазоттау реакциясы және оның механизмі.

5. Диазоқосылыстардың химиялық қасиеттері.

5.1. Азот бөліну арқылы жүретін реакциялар.

5.2. Азот бөлінбей жүретін реакциялар.

6. Азоқосылыстар.

Әдебиет: Негізгі 3), қосымша 1).

10 тақырып. Бесмүшелі гетероциклді қосылыстар

1. Фуран. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

2. Тиофен. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

3. Пиррол. Алу әдістері және химиялық қасиеттері.

1. Пиридиннің құрылысы, изомериясы және атаулары.

2. Пиридиннің химиялық қасиеттері.

2.1. Негіздік қасиеттері.

2.2. Нуклеофилді орынбасу реакциялары.

2.3. Электрофилді орынбасу реакциялары.

1. Бензолды алу.

2. Бензолдың органикалық еріткіштерде еруі.

3. Бензол және толуолды бромдау.

4. Бензолды нитрлеу.

5. Бензолды сульфирлеу.

6. Толуолдың тотығуы.

Әдебиет: Негізгі 5).

2 тақырып. Фенолдар

Жоспар

1. Фенолдың суда ерігіштігі.

2. Натрий фенолятының түзілуі және оның ажырауы.

3. Фенолдың темір (III) хлоридімен реакциясы.

4. Фенолды бромдау.

5. Фенолды нитрлеу.

6. Фенолды сульфирлеу.

7. Фенолдың тотығуы.

1. Анилинді алу.

2. Анилиннің суда ерігіштігі.

3. Анилиннің негіздік қасиеттері.

4. Анилинді бромдау.

5. Анилинді ацилдеу.

6. Анилиннің тотығуы.

Әдебиет: Негізгі 5).

4 тақырып. Ароматты диазоқосылыстар. Азоқосылыстар

Жоспар

1. Анилинді диазоттау.

2. Диазоний тұзының фенолды түзуі.

3. Сульфанил қышқылын диазоттау.

4. β-Нафтолоранжды алу.

5. Гелиантинді алу және оның қасиеттері.

1 тақырып. Циклді органикалық қосылыстар

1. Циклді органикалық қосылыстардың стереохимиялық қасиеттері.

2. Карбоциклді қосылыстар. Құрылысы және атаулары.

3. Гетероциклді қосылыстар.

3.1. Үшмүшелі және төртмүшелі гетероциклді қосылыстар.

3.2. Бір және екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклді қосылыстар.

3.3. Бір және екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклді қосылыстар.

2 тақырып. Алициклді қосылыстар. Құрылысы, атаулары және изомериясы.

1. Циклопропан, циклобутан және циклопентанның конформациялары.

2. Циклогексанның конформациялары.

3. Алициклді қосылыстардың конформациялық күйінің әрекеттесуге қабілеттілігіне ықпалы.

4. Бикилиді қосылыстар, спироалкандар, олардың құрылысы және атаулары.

3 тақырып. Циклоалкандар және олардың туындылары

1. Циклопропан және циклобутанның туындыларын алу әдістері.

2. Циклопропан және циклобутанның химиялық қасиеттері.

3. Циклопентан, циклогексан және олардың туындыларын алу әдістері.

4. Циклопентан және циклогексанның химиялық қасиеттері.

4 тақырып. Арендер. Ароматтылық. Бензолдық емес ароматты жүйелер

1. Ароматтық ережесі.

2. Аннулендер.

3. Ароматтық иондар.

5 тақырып. Бензол қатарының арендері

СӨЖ тапсырмалары:

1. Электрофилді ароматты орынбасу реакцияларының жалпы механизмі.

2. Бензолды галогендеу және оның механизмі.

3. Бензолды нитрлеу және оның механизмі.

4. Бензолды алкилдеу және оның механизмі.

5. Электрофилді ароматты орынбасуда бағыттау ережелері.

5.1. орто, пара-Бағыттағыштар.

5.2. мета-Бағыттағыштар.

6 тақырып. Полициклді арендер

СӨЖ тапсырмалары:

1. Нафталин. Алу әдістері.

2. Нафталиннің тотықсыздануы.

3. Нафталин және оның туындыларының тотығуы.

4. Антраценнің химиялық қасиеттері.

5. Жекеленген циклдері бар полициклді арендер. Құрылысы және атаулары.

6. Бифенил және дифенилметан. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері.

7. Трифенилметан. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері.

7 тақырып. Фенолдар

СӨЖ тапсырмалары:

1. Фенолды гидрлеу.

2. Фенолдың конденсация реакциялары.

3. Фенолды гидрокси тобы бойынша алкилдеу және ацилдеу.

4. Екіатомды фенолдар. Изомериясы, атаулары, алу әдістері және химиялық қасиеттері.

5. Үшатомды фенолдар. Изомериясы және атаулары.

8 тақырып. Ароматты аминдер

СӨЖ тапсырмалары:

1. Ароматты аминдердің құрылысы және атаулары.

2. Ароматты аминдерді алу.

2.1. Ароматты нитроқосылыстарды тотықсыздандыру.

2.2. Гофман реакциясы бойынша біріншілік аминдерді алу.

3. Анилинді аминотобы бойынша алкилдеу және ацилдеу.

4. Біріншілік және екіншілік аминдердің карбонилді қосылыстармен әрекеттесуі.

5. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік аминдердің азотты қышқылмен әрекеттесуі.

9 тақырып. Ароматты диазоқосылыстар. Азоқосылыстар

СӨЖ тапсырмалары:

1. Арен диазоний тұздарының құрылысы.

2. Біріншілік ароматты аминдерді диазоттау.

3. Анилинді диазоттау реакциясының механизмі.

4. Ароматты диазоний тұздарының химиялық қасиеттері.

5. Азобірігу реакциясы. Азобояғыштарды синтездеу.

6. Парақызыл және конго қызыл бояғыштарын синтездеу.

10 тақырып. Бесмүшелі гетероциклді қосылыстар

1. Индол. Құрылысы, алу әдістері және химиялық қасиеттері. Индолдың туындылары.

2. Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклді қосылыстар. Мысалдары. Құрылысы және атаулары.

3. Пирролдың табиғи туындылары. Гем. Оның құрылысы. Хлорофилл. Оның құрылысы.

11 тақырып. Алтымүшелі гетероциклді қосылыстар

СӨЖ тапсырмалары:

1. Хинолин. Пирандар. Құрылысы.

2. Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклді қосылыстар.

3. Пиримидиннің туындылары. Урацил, тимин, цитозин.

4. Пурин және оның туындылары. Аденин. Гуанин. Олардың таутомерлік нысандары.

Оқу бағдарламасының ең күрделі сұрақтары

1. Циклді органикалық қосылыстардың стереохимиялық қасиеттері.

2. Бициклоалкандардың изомериясы және атаулары.

3. Циклопропан және циклобутанның туындыларын алу әдістері.

4. Спироалкандар. Құрылысы және изомериясы.

5. Бензолдық емес ароматты жүйелер.

6. Бензолды алкилдеу және оның механизмі.

7. Нафталинді нитрлеу және оның механизмі.

8. Фенолдың конденсация реакциялары.

9. Нитробензолды тотықсыздандыру, оның механизмі.

10. Диазоттау реакциясының механизмі.

11. Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклді қосылыстар. Құрылысы және атаулары.

Пәнді зерделеу барлық өткен материалды қамтитың жазбаша түрдегі емтиханмен аяқталады. Емтиханға жіберудін міндетті жағдайына бағдарламадағы барлық қамтылған тапсырмаларды орындау болып табылады.

Әрбір тапсырма 0-100 баллдармен бағаналады.

Жіберу рейтингі ағымдағы сабақтарда барлық орындалған тапсырмалардың (лекцияға қатысу, үй тапсырмалары, СӨЖ бойынша тапсырмалар, межелік бақылау) орта есебінен шығарылады.

Пәннен қорытынды бақылауға (ҚБ) жұмыс оқу бағдарламасының барлық талаптарын (практикалық сабақтардың, лабораториялық жұмыстардың барлық тапсырмаларын және СӨЖ бойынша тапсырмаларды орындаған және тапсырған) орындаған және жіберу рейтингін алған (50 баллдан кем емес) студенттер жіберіледі.

Әрбір пәннен студенттердің оқу жетістіктерінің деңгейі қорытынды бағамен (Қ) аңықталады. Қорытынды баға жіберу рейтингі (ЖР) және ҚБ (емтихан) бағаларынан олардың салмақ үлестерін ескере отырып (СҮЖР және СҮҚБ) шығарылады.

Қ=ЖР*0,6+ҚБ*0,4

Салмақ үлестері әр жыл сайын университтетің ғылыми кеңесімен бекітіледі және олар ЖР үшін 0,6 артық болмау керек, ал ҚБ үшін 0,3 кем болмау керек.

Пәннен қорытынды баға егер студент жіберу рейтингінен және қорытынды бақылаудан дұрыс (жақсы) бағалар алған жағдайда ғана есептелінеді. Қорытынды бақылауға себепсіз келмегенде ол «қанағаттандырарлық емес» бағаға теңестіріледі. Пәннен емтихан мен аралық аттестацияның нәтижелері студенттерге сол күні жеткізіледі немесе егер емтихан түстен кейін жүргізілгенде келесі күні айтылады.

Студенттердің межелік бақылауда (рейтингте) және қорытынды емтиханда білімін қорытынды бағалауды есептеуді дәлдеп түзету үшін 0 ден 100 % пайызбен бағаланады.

Қорытынды баға ағымдағы бағалардан және межелік бақылау бағаларынан тұрады.

«Органикалық химия» пәнінен студенттердің оқу жетістіктері көпбаллды әріптік жүйемен бағаналады, ол бағалаудың сандық эквиваленті мен дәстүрлі шкаласына адекваттык болады.

Студентердің барлық аудиториялық сабақтарға кешікпей қатысуы міндетті болып табылады. Сабақты жіберген жағдайда деканат белгілеген тәртіппен жұмыспен өтеледі. Ең көбі теқ екі сабақты жіберу ғана рұқсат етіледі. Сабаққа екі рет кешігіп келу бір жіберуге теңеледі. Егер сабақты екі рет жіберген жағдайда оқытушының студентті одан әрі мәселені әкімшілік жолмен шешкенге дейін сабаққа жібермеуге құқығы бар. Лекцияларда сол курстың студентіне жатпайтың адамдарды қатыстыруға тиым салынады.

Жұмыстарды көрсетілген мерзімдерде тапсыру керек. Барлық тапсырмаларды тапсырудың соңғы мерзімі – емтихан сессиясының басталуына 3 күн қалғанға дейін.

Барлық тапсырмаларды тапсырмаған студенттер емтиханға жіберілмейді.

Әрбір оқу сабағынан өтілген материалдардың тақырыптарын қайталау және жұмыспен өтеу міндетті. Оқу материалдарың меңгеру дережесі тестлермен немесе жазбаша жұмыстармен тексеріледі. Студенттерді тестілеу ескертусіз жүргізілуі мүмкін.

Оқытушының басшылығымен студенттердің өзіндік жұмысын (СОӨЖ) орындау кезінде төмендегі төрт негізгі функциялар ескіріледі.

Бірінші функция оқу пәнінен бағыт сілтейтін сабақтар кезінде алынған оқытушының ақпаратын студенттердің белсеңді қабылдауын таратуды болжайды.

Екінші функция студенттердің өз бетінше, оқутышының ұсыныстары негізінде оқу-әдістемелік әдебиетті, әдебиеттік бастауларды зерделеуді, үй тапсырмаларын, бақылау жұмыстарын және т.б. болжайды.

Үшінші функция студенттердің қиын жағдайларын, оқу материалдарын олардың меңгеру және түсіну қиындықтарының себептерін анықтауды, басқа оқу әрекеттерін орындауды талдаудаң және жүйелеуден тұрады.

Төртінші функция студенттердің оқытушыларға түсіндіруге, кеңес алуға, консультацияға барудан тұрады.
14. Әдебиеттер тізімі

Негізгі

1. 
   Е. Ф. Сейтжанов. Органикалық химия. – М.: Алматы: Print-S, 2005.
   
2. 
   О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. Органическая химия. Часть 2. – М.: Бином, Лаборатория знаний, 2007.
   
3. 
   О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. Органическая химия. Часть 3. – М.: Бином, Лаборатория знаний, 2004.
   
4. 
   В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. –М.: ИКЦ «Академкнига», 2008.
   

Қосымша

2) И. И. Грандберг. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2004.