Өзін-өзі тексеру сұрақтары

2. Алу, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Мына заттардың структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5. 2 атм. қысымда, 27^оС температурада 4.92 л ацетиленге суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6. Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г

№ 8 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Альдегидтер мен кетондардың қасиеттерін зерттеу
Жұмыстың мақсаты: а) альдегид тобына сапалық реакцияларды тәжірибе жүзінде жасау және оны түсіндіру; б) зертханалық әдіспен ацетальдегид пен ацетонды алу; в) ацетонның қасиетін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: 40% формальдегид ерітіндісі, этил спирті, кальций карбиді, фуксинкүкіртті қышқылы, 0,2н күміс нитраты (АgNO₃) ерітіндісі, аммиак (NH ₃), натрий гидросульфиті қанық ерітіндісі, 10% NaOH ерітіндісі, ацетон, 1% калий йодидіндегі йод ерітіндісі, калий йодиді ерітіндісі, хром қоспасы ерітіндісі, пробиркалар, штатив, шыны таяқша, пемза үгінділірі, кинопленка, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, мыс сымы, жұқа шыны, микроскоп.

1-тәжірибе. Этил спиртін тотықтыру арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшелі пробиркаға 2 мл хром қоспасы мен 2 мл этил спиртін құяды. Газ жүретін түтікшені суы бар пробиркаға салады. Қоспаны абайлап спирт шамымен қыздырады. Түзілетін сірке альдегиді пробиркада сулы ерітінді түрінде жиналады, оны иісінен байқайды.

2-тәжірибе. Этил спиртін дегидрлеу арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 мл этил спиртін құяды. Спирт шамына мыс сымын қызыл болғанша қатты қыздырып, спиртке салады. Тәжірибені 5-6 рет қайталайды. Реакция өнімі-сірке альдегиді, оны иісінен байқайды.
Cu

СН₃- СН₂ОН  СН₃СНО + Н₂

1. 
   Қандай реакция жүреді? Реакция теңдеуін жазу керек.
   

Пробиркаға калий иодидіндегі йод ерітіндісінің (Люголь ерітіндісі) 1 тамшысына түссізденгенше NaOH құяды, сосын бірнеше тамшы ацетон ерітіндісін қосады. Йодоформның ашық-сары тұнбасы түзіледі және оған тән иіс сезіледі. Йодоформды реакция барлық кетондарға тән бе?

Микроскоп арқылы әр түрлі дұрыс пішінді кристалдарды көріндер.

1)Ацетонның натрий бисульфитімен қосылу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

2)Микроскоппен байқаған кристалдың суретін салыңдар.

Пробиркаға фенолфталеин тамызып, оған 0,5мл-ден формальдегид ерітіндісін қосады. Жоғалмайтын малина түс пайда болғанға дейін тағы бірнеше тамшы аммиак ерітіндісін қосу керек. Бұл ерітіндіден бірнеше тамшыны шыныға ауыстырып, ақырындап спирт шамында ерітіндіні буландырады, сонда уротропин (гексаметилентетраамин) кристалдары пайда болады. Уротропин ерітіндісін екі пробиркаға бөліп, біреуіне араластырып отырып 1-2 тамшы натрий гидроксидін, екіншісіне 1 тамшы НСІ (қайнатады) қосады. Гидролиз өнімін бөлінген иісі арқылы анықтайды.

1.Уротропиннің сулы ортасының реакциясы қандай?

2.Уротропин гидролизінің теңдеуін құру керек.
Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Қалай жүзеге асыруға болады:

RCHO  R - COOH

2. Альдегид тобын қандай реактивтермен анықтауға болады?

3. Альдегидтің Сu²⁺ ионымен тотығу реакциясын жазу керек.

4. Уротропиннің қолданылуы.

1.1. Мына альдегидтердің формуласын жазу керек: а) гексаналь; б) 2-метилгексаналь; в) 2,3-диметилпенталь; г) 3,3-диметилбутаналь.

1.2. Мына кетондардың формуласын жазу керек: а) 4-гептанон; б) 2,4-диметил-3-пентанон; в) 2-метил-3-гексанон.

1.3. С₆Н₁₂О кетондарының формуласын (6 изомер) жазып, аттарын атау қажет.

1.4. Қанықпаған альдегидтер мен кетондар а) С₄Н₆О; б) С₅Н₈О формулаларын жазып, халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атаңдар. Кротон альдегиді мен метилакрил альдегидін көрсету керек.

1.5. Келесі қанықпаған альдегидтер мен кетондардың формулаларын жазу керек: а) пропеналь; б) 1,5-гексадиен-3-он; в) 2,7-диметил-2,6-октадиеналь. Бұл қосылыстардың тривиальды аттары цитраль; акролеин; винилаллилкетон. Қай атау қай қосылысқа сәйкес келеді?

1.6. Негізгі тізбекте төрт көміртегі атомы болатындай етіп, С₆Н₁₂О құрамды альдегидтердің структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.
2. Химиялық қасиеттері

2.1. Мына альдегидтердің а) пропиональ; б) 2,2-диметилпенталь күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен тотығу реакциясының теңдеулерін жазу керек. Бұл реакция альдегидке сапалық реакция болып табылады, қалай аталады.

2.2. Альдегидтер а) май альдегидін; б) 3-метилбутанальдін; в) 2-метил-3-пентанонды; г) ацетонды каталитикалық гидрлеу реакция теңдеулерін жазып, қосылыстарды атау керек.

2.3. С₄Н₈О қосылысының структуралық формуласын жазып, синил қышқылын қосқанда оксинитрил алу, ал тотықсыздандырғанда изобутил спиртін алу реакция теңдеулерін жазу керек.

2.4. а) этил спиртін пропион альдегидіне; б) метил спиртін сірке альдегидіне әсер етіп алынған қосылыстарды атау керек.

2.5. С₅Н₁₀О қосылысы күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, ал каталитикалық гидрлегенде диэтилкарбинол түзілсе, құрылысы қандай екенін анықтау керек.

2.6. Егер мына қосылыс С₃Н₆О гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксим түзсе, ал каталитикалық гидрленгенде изопропил спиртіне айналса, құрылысы қандай екенін анықтау керек. Реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.7. Альдегидтердің қайсысына альдольды және кротонды конденсация тән: а) сірке альдегиді; б) диметилсірке альдегиді; в) триметилсірке альдегиді: Егер жүрмесе, не себепті? Қосылыстарды атау керек.

2.8. Мына өзгерістерді жүргізетін реакциялар теңдеулерін жазу керек:

а) С→СН₄→ СН₃Сl → CH₃OH → CH₂O;

б) С → СаС₂ → С₂Н₂ →СН₃СНО;

в) С₂Н₂→С₂Н₄→ С₂Н₅ОН → CH₃СHО;

г) С₃Н₆→С₃Н₈→ С₃Н₇Вr → C₃H₇ОН → С₃Н₇СНО;

д) С₃Н₆→ С₃Н₇Сl→ С₃Н₇ОН → СН₃-СО-СН₃

2.9. 15 г этан, формальдегид және фенол қоспасына күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісін қосқанда 21,6 г күміс бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаға бром суын қосқанда 33,1 г ақ тұнба түзілген. Алғашқы қоспаның сандық құрамын анықтау керек.

2.10. Құрамы С_хН₄О_у болатын органикалық зат «күміс айна» реакциясын береді, металл натриймен әрекеттеседі, калий перманганатымен тотығады, катализатор қатысында сутегін қосып алады. «Күміс айна» реакциясы нәтижесінде түзілген зат, С₄Н₄О₄ қосылысына оңай айналады. Сонда С_хН₄О_у затының құрылысы қандай?

2.11. 2 л 36%-ті тығыздығы 1,11^.10³ кг/м³ болатын формалин алу үшін қанша литр қ.ж. формальдегид алу қажет?

2.12. 3 г метил спиртін тотықтырып алған формальдегидті 150 г суда еріткенде, алынған ерітінді концентрациясы нешеге тең?

2.13. Фенолформальдегид шайырын алу үшін 94 кг фенол жұмсалған.

Егер фенол, формальдегид және аммиак қатынастары 1: 1:13 болса, қанша 40%-ті формалин және 25%-ті аммиак ерітіндісін алу қажет?

2.14. 300 г 40%-ті формалин ерітіндісін алу үшін 216 мл (ρ = 0.79 г/мл) метанолды тотықтырған болса, метанолдың қолданылу пайызы қанша?

2.15. Егер шығымы 90% болса, 89,84 мл 96%-ті этанолды (ρ = 0,8 г/мл) тотықтырғанда ацетальдегидтің неше молі, массасы(грамм) және молекуласы түзіледі?

2.16. 2 кг 40%-ті формалин алу үшін метил спиртін тотықтыруға қанша көлем (қ.ж.) оттегі жұмсалады?

3.1. а) изопропилсірке альдегидін; б) 2-метилбутаналь алу реакцияларының (спирттерді тотықтырып) теңдеулерін жазу керек.

3.2. Мына спирттерді а) изопропанолды; б) 3-метил-1-бутанолды; в) 3-метил-2-бутанолды дегидрлеп альдегидтер мен кетондар алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.3. Мына дигалогентуындыларға а) 2-метил-1,1-дихлорбутан; б) 2-метил-3,3-дихлорпентан сілтінің судағы ерітіндісімен әсер етіп альдегидтер мен кетондар түзілу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.4. 1т сірке альдегидін Кучеров реакциясы арқылы алу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен қажет?

КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ
Қаныққан карбон қышқылдарының жіктелуі. Атауы
Карбон қышқылдырының молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы -СООН болады. Жалпы формуласы С_nH_2nO₂ не C_nH_2n+1COOH. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді.

Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көп негізді болып бөлінеді.

Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы: СН₃ - СООН, СН₃ – СН₂ – СООН.

Қаныққан бір негізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.Мысалы: Н-СООН - метан қышқылы; СН₃-СООН - этан қышқылы.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты, изомері көміртегі атомдар саны 4-тен жоғары басталады. C₃H₇COOH – екі изомер; C₄H₉COOH – төрт изомері болады. HCOOH – құмырсқа (метан) қышқылы; СН₃-СООН - сірке (этан) қышқылы; С₂Н₅-СООН - пропион (пропан) қышқылы; С₃Н₇-СООН - май (бутан) қышқылы; СН₃-СН(СН₃)–СООН - изомай (2-метилпропан) қышқылы
Химиялық қасиеттері. Алу жолдары
Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.

СН₃ - СООН  СН₃- СОО^- + Н⁺

Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады, (1) көрсетілгендей. Құмырсқа қышқылы (К_D = 10^4 ) қалған карбон қышқылдарына қарағанда күштірек, қалған қышқылдар үшін К_D = 10^5 .

R - COOH + NaOH → RCOONa + H₂O

2R – COOH + Na₂CO₃ → 2RCOONa + CO₂ ↑ + H₂O

Мысалы: СН₃СООН + Мg → (CH₃COOH)₂Mg + H₂ ↑

магний ацетаты

2. Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі, су тартатын конц. күкірт қышқылы қатысады.

сірке қышқылы	метанол	метилацетат

3. Амидтер түзу:

а) Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда амид, су түзіледі.

б) Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде амидтер түзіледі.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.

Құмырсқа қышқылының тағы бір ерекше қасиеті, оның концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда айрылуы:

СН₂ = СН - СН₂ - СООН – винилсірке (3-бутен) қышқылы

СН₃ - СН=СН - СООН – кротон (2-бутен) қышқылы

СН₂=СН(СН₃)–СООН - метаакрил(-метилакрил, метилпропен) қышқылы

СН₃ – (СН₂)₇- СН=СН – (СН₂)₇СООН олеин қышқылы

Қанықпаған қышқылдарды алудың 2 жалпы әдістері бар:

НООС-СН₂-СООН – малон қышқылы

НООС-(СН₂)₂ -СООН - янтар қышқылы
Екі негізді қышқылдарды алу әдістері бір негізді қышқылдарды алу әдістері сияқты:

1.Гликольдерді тотықтырып:

пропандиол -1,3		малон қышқылы

2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану):

3. Оксиқышқылдардың тотығуы
СН₂ОНСН₂СООН + О  НООС-СН₂-СООН
Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары.

Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К₂С₂О₄ , қышқыл калий оксалаты КНС₂О₄, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С₂Н₅ООС-СН₂ –СООС₂Н₅, малон қышқылының моноэтил эфирі НООС-СН₂ –СООС₂Н₅ , толық және толық емес амидтер.

қымыздық қышқылының диэтил эфирі		қымыздық қышқылының натрий тұзы
қымыздық қышқылының моноэтил эфирі
		натрий оксалаты

Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмір қышқыл газын бөліп, айрылады:

янтар қышқылы	янтар ангидриді
глутар қышқылы	глутар ангидриді

Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО₂ бөлініп, кетондар түзіледі.

адипин қышқылы	циклопентанон

Қанықпаған 2 негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис- біреуі транс- орналасқан, формулалары бірдей: НООС-СН=СН-СООН.

Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады:
НООС-СН₂СНОН-СООН  Н₂О + НООС-СН=СН-СООН
Бұл қышқылдар да карбоксил топтары бойынша тұз, күрделі эфирлер, амидтер түзеді.
Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Қаныққан бір-, екі негізді кабон қышқылдарының; қанықпаған бір-, екі негізді карбон қышқылдарының изомериясы, номенклатурасы.

2. Алу әдістері, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандикарбон қышқылы (малон қышқылы) формулалары; n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу.

5.13,8 грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5 М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл.
№ 9 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Карбон қышқылдарының қасиетін зерттеу
Жұмыстың мақсаты: карбон қышқылдарының физикалық, химиялық қасиеттерімен танысу.

Реактивтер мен жабдықтар: натрий ацетаты, амид спирті, сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, олеин қышқылы, калий перманганатының 5%-тік ерітіндісі, 10%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, этил спирті, СаСІ₂ ерітіндісі, пробиркалар, штатив, спирт шамы, бөлгіш воронка, су моншасы, газ жүретін түтікшелі тығын, колба, стакан, мұз немесе қар.

1-тәжірибе. Сірке қышқылын оның тұздарынан алу.

Жұмыстың барысы: Колбаға 3-4 г құрғатылған натрий ацетатан салып, оның үстіне 3-4 мл концентрлі күкірт қышқылын құйып, аузын газ жүретін түтігі бар тығынмен тығындайды. Газ түтігінің екінші ұшын қар салынған стаканға батырылған пробиркаға енгізіледі. Қоспада реакция бірден жүре бастайды. Қоспаны қайнатпай баяу қыздырып, сірке қышқылын газ түтігі арқылы пробиркаға айдайды. Пробиркада таза сірке қышқылының кристалдары пайда болады.

Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Пробиркаға бірнеше қымыз қышқылының кристалдарын салып, қыздырады. Пробирканың жоғарғы жағына ізбес (не барит) суына батырылған қағаз ұстау керек. Не байқадыңдар. Қымыз қышқылының айрылу реакциясының теңдеуін жазу керек, ізбес (барит) суымен қымыз қышқылы айрылғанда түзілген өнім арасындағы реакция теңдеуін жазу керек.