Өзін-өзі тексеру сұрақтары

2. Пентанның барлық изомерлерін жазып, аттарын атау керек.

3. Вюрца реакциясы бойынша октанды алудың барлық мүмкін бола алатын реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

4. Октанның симметриялы және симметриялы емес крегингісінің теңдеулерін жазу керек.

5. Бутаннан альдегид алу реакциясының теңдеуін жазу керек

6. Дивинил, изопрен алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

Алдымен пробирканы баяу, ал қоспа салынған жерін қатты қыздырады. Бөлінген метанды су астында жинайды. Метанды екі пробиркаға жинандар.

Метан жақсы жанады. Оны байқау үшін метаны бар пробирканың су астында бармақпен аузын басып тұрып, судан шығарады да спирт шамының жалынына ұстап аузынан тұтатады, метан көкшіл түсті күйесіз жалын шығарып жанады. Метан толық жану үшін пробиркаға шетінен аз- аздап су құю керек, сол кезде пробирка түбіндегі газ біртіндеп жоғары көтеріледі де, жану толық жүреді. Қоспаны қыздыра отырып, газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл калий перманганаты құйылған пробиркаға (1-2 тамшы концентрлі күкірт қышқылы құйылған) батырады, сосын газ жүретін түтікшенің ұшын 1 мл бром суы құйылған пробиркаға батырады.Бұл ерітінділерден газды 20-30 секундтай өткізеді.Қандай өзгеріс болады? Сосын газ жүретін түтікшенің ұшын жоғары қаратып, газ жүретін түтікшенің ұшында газды жағады.

Пробирка суыған соң бірнеше тамшы концентрлі тұз қышқылын құяды. Неге? Байқаған құбылысты сипаттап, реакция теңдеуін жазыңдар.

1. Метан суда ери ме? Метанды алу реакциясының теңдеуін жаза керек.

2. Метанның жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.Жалын түсі қандай? Неге?

3. Метанның түзілу реакциясын жазыңыздар.

4. Неге сусыз натрий ацетаты қолданылады? Натрон ізбесі не үшін қажет?

5. Калий перманганаты және бром суы ерітінділері арқылы метанды өткізгенде ерітінділер түсі қалай өзгереді? Метан қай гомологтық қатарға жатады?

1. 
   С₆Н₁₄ көмірсутектің изомерлерінің структуралық формулаларын жазып,
   

а) қалыпты құрылысты;

б) екі үшіншілік көміртегі атомдары болса;

в) төртіншілік көміртегі атомы болса;

г) бір үшіншілік көміртегі атомы болатын 2 изомер.

1.2. Келесі көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек:

а) 2,2-диметилгексан; б) 2,3-диметил-3-этилгексан; в) 2,3,4-триметилпентан;

г) 2,5-диметил-3,3-диэтилгексан.

2.1. а) изобутанда; б) 2-метилбутанда бір сутегі атомын хлорға ауыстырса, реакциялардың жүру жағдайларын көрсетіп, түзілген монотуындыларды атау керек.

2.2. а) изобутанға; б) 2-метилбутанға азот қышқылымен әсер еткенде түзілген нитроқосылыстарды атап, реакциялар жүру жағдайларын көрсету керек.

2.3. Қалыпты құрылысы С₂₁Н₄₄ болатын көмірсутегінің

а) жану реакциясын оттегі артық мөлшерде б) карбон қышқылдарын (мүмкін болатын реакциялардың біреуін) алу реакциясын (тотықтырғыш жетпеген жағдайда) жазу керек.

2.4. Көмірсутектердің крекингісінің мәні неде?

а) бутан; б) гексан крекингіге ұшырағанда жүретін реакциялар кестесін жазу керек.

2.5. 11,2 литр пропанды жаққанда түзілген СО₂ газын жұту үшін тығыздығы 1,09 г/см³ 8%-ті натрий гидроксидінің (қышқыл тұз түзілсе) қандай көлемі қажет? Жауабы: 688 мл.

2.6. 0,1 моль қаныққан көмірсутекті жағу үшін 56 л ауа (қ.ж.) жұмсалған болса (ауадағы оттегі мөлшері 20% ), осы көмірсутектің структуралық формуласын жазу керек. Жауабы: С₃Н₈.

2.7. 0,048 кг метан және 0,042 м³ (қ.ж.) этаннан тұратын қоспаны жағу үшін қажет оттегі көлемі қанша?

2.8. 1 л этан жанғанда түзілген көмір қышқыл газын жұту үшін 12% -ті (ρ = 1,1 ^. 10^-3 кг/м³) калий гидроксидінің қандай көлемі қажет?

2.9. Циклопропанды жаққанда 6 л СО₂ түзілген болса, қ.ж. қанша көлем оттегі жұмсалған?

2.10. 1 моль қаныққан көмірсутекті жаққанда 22,4 л көмір (IV) оксиді (қ.ж.) және 36 г су түзіледі. Осы газдың 1 л көлемін жаққанда қанша көлем ауа қажет, газдың формуласын табу керек.

3. Алу әдістері

3.1. а) 2-метил-2-иодпропан; б) 2-бромбутан галогентуындылар натрий металымен әрекеттескенде түзілетін заттардың аттарын атап, реакция теңдеулерін жазу керек (Вюрца синтезі бойынша).

3.2. Мына көмірсутектерді а) 2,2,3-триметилпентан; 2,4-диметилгексан алу үшін Вюрца реакциясы бойынша қандай галогеналкилдер әрекеттескен? Реакция теңдеулерін жазу керек.

3.3. 25 г сусыз сірке қышқыл натрий тұзын сілтімен қыздырғанда қанша көлем метан түзілген?

3.4. 10 кг алюминий карбидінен қанша көлем метан түзіледі?

3.5. Бір негізді тармақталмаған скелетті карбон қышқылының натрий тұзының сулы ерітіндісінің электролизі кезінде анодта газ және 84,21% массасы бойынша көміртегісі бар сұйық бөлінген. Белгісіз тұзды анықтап, электролиз реакциясының теңдеуін жазу керек.

3.6. 28,8 г қаныққан монокарбон қышқылының натрий тұзын натрий гидроксидінің артық мөлшерімен балқытқанда шығымы 79%-болатын 4,63 л газ (қ.ж.) бөлінген. Қандай газ бөлінгенін анықтау керек.
5-6 дәріс. Қанықпаған көмірсутектер (Алкендер)

Этиленді көмірсутектердің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы.

Этилен көмірсутектері (алкендер не олефиндер) - бір қос байланысы бар, яғни қатар тұрған көміртек атомдары арасында екі валенттілік болатын заттар, олардың жалпы формуласы С_nH_2n , алғашқы көмірсутек этилен С₂Н₄, СН₂=СН₂.

Құрылымдық изомерия С₄Н₈ (бутеннен) басталады, бірақ алкандарға қарағанда көбірек болады, қос байланыс орнына қарай, сонымен бірге алкендерде кеңістіктік (геометриялық), цис-транс-изомерия да бар.

бутен – 1	бутен - 2	2-метилпропен

Цис-изомерде бірдей атомдар не атомдар тобы қос байланыс бар көміртектердің бір жағында, транс-изомерде - әр жағында болады:

цис-2-бутен транс-2-бутен

Олефиндер атауында алкандардағы -ан жұрнағы -ен жұрнағына ауысады. Цифрмен қос байланыс орны көрсетіледі, негізгі тізбек ретінде қос байланыс тұрған тізбек алынады, көміртегі атомдарын нөмірлеу қос байланысқа жақын атомнан басталады:

3-метилбутен-1

Кейде СН₂ = СН - (эмпириялық аты) – винил деп, СН₂ = СН – СН₂ – аллил деп, СН₂ = С(СН₃) – изопропенил деп аталады.

Алу жолдары. Физикалық қасиеттері.

Зайцев ережесіне сәйкес жүреді: сутегі сутегісі аз көміртегі атомынан алынады.

С₂Н₄ - С₅Н₁₀ – газдар, С₆Н₁₂ - С₁₇Н₃₄ - сұйық, С₁₇Н₃₄ - тен жоғары - қатты заттар. Тармақты тізбекті олефиндердің қайнау температуралары сәйкесінше тармағы жоқ олефиндерден төмен. Цис-изомерлер де транс-изомерге қарағанда жоғарырақ температурада қайнайды. Тығыздықтары бірден кем, бірақ сәйкес алкандардан жоғары, гомологтық қатар бойынша өседі. Суда парафиндерге (алкандарға) қарағанда жақсырақ ериді.

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы.

Олефиндерге қосылу реакциясы тән, оларда -және π- байланыс қос байланыс тұрған жерде (sр²-гибридтелу) болады, сол жерде байланыс ұзындығы 0,134 нм. Олефиндер алмасу реакциясына да қабілетті, көбінесе қос байланысқа қатысты α - орындағы сутегі атомы алмасу реакциясына түскіш, қосылу реакцияларына қос байланыс электрондар доноры бола алады.

СН₂ = СН₂ + Вr₂ → CH₂Вr - CH₂Вr

Реакция жылдамдығы галоген табиғатына және олефин құрылысына байланысты. Фтор жалындап, өте тез, ал йод-ақырын және күн сәулесі әсерінен ғана қосылады. Қос байланыс жанында орын басқан радикалдар көп болған сайын қосылу реакциясы оңайырақ болады, себебі этилендік байланыс көбірек поляризацияланады. Галогендер олефиндерге радикалды және ионды механизм бойынша қосыла алады:





қоныр түссіз
Олефиндердің галогендерді қосу реакциясын сапалық және сандық анализде қолдануға болады; бром мөлшері бойынша олефин мөлшері анықталады.

3. Гидрогалогендеу. СН₂ = СН₂ + НСl → СН₃ – СН₂Сl хлорэтил, НІ оңайырақ қосылады. Симметриялы емес олефиндерге галоген сутек Марковников В.В. ережесі бойынша қосылады: сутегі сутегісі көбірек көміртегі атомына қосылады.СН₃-СН = CH₂ + НСl → СН₃ - СНСl – СН₃

Марковников ережесі қосылу реакциясы ионды механизм бойынша жүрсе ғана орындалады. Радикалды механизм кезінде НHal қосылуы керісінше - Караштың перекисті эффекті бойынша жүреді.

СН₃ – СН = СН₂ + НОСl → СН₃ – СНОН – СН₂Сl

Бұл реакцияны хлор мен суды алып та, жүргізуге болады.

СН₂ = СН₂ + Сl₂ + Н₂О → СН₂Сl - СН₂ОН + НСl

а) катализатор қатысынсыз ауа оттегісімен олефиндер алдымен гидропероксидтер түзеді, олар спирттер және карбонил қосылыстар беріп, айрылады: оттегі қос байланысқа β – байланыс түзетін сутегі атомына әсер етеді.

ә) Күміс катализатор қатысында олефиндер ауа оттегісімен органикалық оксидтерге дейін (эпоксидтерге) тотығады:

3СН₂ = СН₂ + 2КМnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH – CH₂OH + 2MnO₂ + 2КОН

этиленгликоль

г) Тотықтырғыштардың концентрлі ерітіндісімен олефиндерге әсер етсе (КМnO₄, Н₂СrО₄, HNO₃) қос байланыс үзіледі де кетондар не қышқылдар түзіледі:

2-метилбутен-2	ацетон	сірке қышқылы

Бұл реакция олефиндердің құрылысын анықтауға қолданылады.Түзілген кетондар мен қышқылдар құрылысына байланысты алғашқы заттардағы қос байланыс тұрған орын анықталады.

д) Олефиндердің құрылысын анықтау үшін озон (О₃) да қолданылады (Гарриестің озондау реакциясы), озон қос байланыс тұрған жерге қосылады, алдымен тұрақсыз, қопарылыс беретін озонидтер түзіледі, олар сумен әрекеттесіп сутегі пероксиді мен карбонил қосылысын береді:

Альдегидтер ары қарай пероксидпен қышқылдарға дейін тотығады.

2,2,4-триметилпентан

Осы әдіспен изоқұрылысты парафиндерді алуға болады мысалы, изооктан-жоғары октанды мотор отынын алады.

8. Диспропорциалану. Олефиндердің диспропорциялану реакциясы Циглер катализаторы (WCl₆ не MoCl₅ тұздарына этилалюминий дихлорид қосып дайындайды) қатысында жүреді:

2R-CH=CH-R¹  R-CH=CH-R +R¹–CH=CH-R¹

Полимерлену механизміне байланысты: а) радикалды б) ионды болып 2-ге бөлінеді.

а) жылу не жарық әсерінен заттар бос радикалдарға айналады:


б) Ионды полимеризация кезінде мономер молекулалары реакцияға түскіш иондар түзеді. Катионды полимеризацияның катализаторы қышқылдар, алюминий хлориді, бор хлориді бола алады. Ионды полимеризация төменгі температурада жүреді. Анионды полимеризацияда катализатор ретінде сілтілік металдар, металорганикалық қосылыстар, сілтілік металдар амидтері бола алады. Полимеризация реакциясын мономерлердегі қоспалар (мысалы,аминдер, хинондар, фенолдар) әлсіретеді, оларды ингибиторлар деп атайды.

Полимеризация нәтижесінде алынған катты заттар техникада қолданылады, олар эластомерлер (каучуктер), термопластар және термореактивті полимерлер болып 3 түрге бөлінеді. Термореактивті полимерлер қыздырғанда өздерінің ерігіштігі мен иілгішгін жоғалтады.

Пропилен полипропилен және изопропил спиртін, акрилонитрил, глицерин,фенол алуға қолданылады. Бутиленнен синтетикалық каучук алу үшін қажет дивинил алады, изобутиленнен изопрен (изопрен каучугінің мономері), изооктан (жоғарыоктанда отын), полиизобутилен алады.

2. Алу тәсілдері.

3. Структуралық формуласын жазу керек: транс-2,3-диметилгексен-4, цис-2,3- дихлоро-2-бутен.

4. Егер 3,6 г су алкенге қосылып 12 г спирт түзілсе, алкен формуласы қандай болады?

5. 18,4 г этил спиртінен неше литр ( қ.ж.) этилен түзіледі?

6. 9,2 г этил спиртінен алынған этиленді тотықтыруға 40%- ті KMnO₄ ерітіндісі жұмсалаған, тотықтырғыш массасы есептеу керек . Жауабы: 52,5г.

Көмірсутектерді (алкендерді) алу және химиялық қасиеттері

Қыздырғанда пробиркадағы қоспа қарая бастайды, одан этилен газы бөлінеді.

Түтіктен шығып жатқан этиленді екінші пробиркадағы 1 мл калий перманганатының ерітіндісіне жіберіңдер. Не байқалады?

Бөлініп жатқан этиленді су астында жинап алып немесе газ түтігінің ұшында жағыңдар. Жалынның түсін байқандар. Қыздыруды тоқтатып, құралды суытыңдар.

1. KMnO₄ ерітіндісі арқылы метан өткізгенде қандай өзгеріс болады? Неліктен?

2. Зертханада этиленді алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

3. Неліктен тәжірибеде қолданылған күкірт қышқылы концентрлі болуы керек?

4. Калий перманганатының ертіндісі түссізденеді. Неге?

5. Этилен жалынымен метан жалынының айырмашылығы неде?

6. Этиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

Алкендер тақырыбына есептер мен жаттығулар

1. Изомерия және номенклатура

1. 
   а) С₅Н₁₂ (5 изомер) б) С₄Н₈ (3 изомер) көмірсутектері үшін формулаларды жазып, жүйелік номенклатура бойынша атау керек.
   
2. 
   Мына көмірсутектердің структуралық формулаларын жазу керек:
   

2.1. Мына көмірсутектердің а) 2-метил-2-пентенді; б) 2,4-диметил-2-пентенді; в) 2,4-диметил-3-гексенді гидрлеу реакцияларының теңдеулерін жазу керек және реакцияның жүру жағдайларын көрсетіп, алынған заттарды атау керек.

2.2. а) бром сутектің пропенге; б) хлорсутектің 2,4,4-триметил-2-пентенге қосылу реакцияларының теңдеулерін жазып, әр реакцияны түсіндіріп, түзілген заттарды атау керек.

2.3. а) этенге; б) 2-метил-2-бутенге концентрлі күкірт қышқылының қосылу реакцияларын жазып, түзілген заттарды атау керек.

2.4. а) 2-метил-1-пропенге; б) 2-метил-2-пентенге; в) 4-метил-2-пентенге судың қосылуын көрсетіп, түзілген заттарды атау керек.

2.5. а) 4,4-диметил-2-пентеннің; б) 3-метил-2-бутеннің сілтілік не бейтарап ерітінділерде калий перманганаттымен тотығу реакцияларының теңдеулерін жазу керек (Е.Е.Вагнер реакциясы), алынған заттарды атау керек.

2.6. a) 3-гексен; б) 2-метил-2-пентен; в) 3-метил-2-пентен көмірсутектердің қос байланыс тұрған жерінен тотығу реакциясы әсерінен молекулаларының бөліну реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.7. 1,12 г алкенді түссіздендіру үшін хлороформдағы 40%-ті 8 г бром ерітіндісі қажет болған. Алкеннің молекулалық массасын анықтап, барлық изомерлерінің структуралық формулаларын жазу керек.

2.8. 1,4 г алкен 4 г броммен әрекеттеседі, осы алкенді калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотықтырғанда симметриялы екі атомды спирт түзіледі (теңдеулерін жазу керек). Алкеннің структуралық формуласы қандай?

2.9. 80 г дибром этан түзілу үшін неше литр этилен қажет?

2.10. Пентен-2 хлороформда ерітілген. Осы ерітіндіге бром жіберілген. Бромдаған кезде 46 г 2,3-дибромпентан түзілген болса, ерітіндіде қанша пентен болған?

2.11. Тармақталған С₄Н₈ көмірсутектің полимеризациялану реакциясының теңдеуін жазу керек.

2.12. Бром суы бар шыны ыдыс арқылы 5 м³ метан (этилен қоспасы бар) өткізілген. Қоспадан метан толық тазалағанда шыны ыдыс массасы 0,56 кг ұлғайған (өскен). Метанның алғашқы сынамасындағы этилен қоспасының көлемдік үлесін (пайызбен көрсету керек) есептеу қажет.

2.13. 20 г пентан мен пентен қоспасына 6,8 г бром жұмсалған. Алынған бром массасы 30 г болған. Алынған қоспаның пайызды құрамын анықтау керек.

2.14. 2,8 л этиленді қосылу реакциясы арқылы хлорлау үшін қанша масса марганец (IV) оксиді мен қанша көлем тұз қышқылын ( ρ = 1,19 г/мл, 37%) алу керек?

3. Алу әдістері

3.1. 12,5 мл абсолютті этил спиртінен (ρ = 0,8 г/см³) дегидратацияланғанда 3 л этилен түзілген болса, этиленнің шығымын есептеу керек.

3.2. Масса қатынастары 1:7 болатын алкендердің екі изомерінің қоспасы құрылысы белгісіз йодты алкилдің бір моліне калий гидроксидінің спирттегі ерітіндісімен әсер еткенде алынған. Реакцияның негізгі өнімінің массасы 49 г Алғашқы қосылыстың және реакция нәтижесінде түзілген өнімдердің құрылысын анықтау керек.

3.3. 28,75 мл қаныққан бір атомды спиртті (ρ =0,8 г/мл) концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда түзілген газ 8,96 л (қ.ж.) сутегін қосып ала алады. Егер түзілген көмірсутектің (газдың) шығымы 80% болса, алынған спирт құрылысын анықтау керек.

3.4. Дибромалканға магниймен әсер еткенде қанықпаған көмірсутек түзілген. Алынған қанықпаған көмірсутектің массасы алғашқы заттың (дибромалканның) массасынан 4,81 есе кем. Дибромалканның құрылысын анықтау керек.