-тәжірибе. Олеин қышқылының тотығуы

Реакция теңдеуі:

сабыны түзілгендіктен шайқағанда көбік пайда болады. Алынған сабын ерітіндісіне 2-3 тамшы кальций хлоридінің ерітіндісін тамызыңыздар. Суда ерімейтін кальций сабынының ақ тұнбасына назар аударыңдар.

1) Натрий сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар.

2) Кальций сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар.

1. Келесі реакция теңдеулерін жазыңыздар:

а) сірке қышқылын алу

ә) олеин қышқылына бромның қосылуы

2. Қанықпаған карбон қышқылдарындағы карбоксил тобы және көмірсутек радикалы бойынша қандай реакциялар жүреді?

3. Натрий формиатының түзілу реакциясын жазыңыздар.

4. Карбон қышқылдарына тән реакцияларға мысалдар келтіру керек ( бутан қышқылын алып).
Карбон қышқылдары тақырыбына есептер мен жаттығулар
1. Изомерия және номенклатура

1.1. Мына қышқылдарды халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атау қажет: а) СН₃-СН₂-СООН; б) СН₃-(СН₂)₂СООН; в) СН₃-СН₂-СН(СН₃)СООН; г) СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН(СН₃)СООН

Алғашқы екі қышқылдың тривиальды аттарын атау керек.

1.2. а) 2-метилгексан қышқылы; б) 5-метилгексан қышқылы; в) 2,3-диметилпентан қышқылы; г) 3,3-диметилпентан қышқылы формулаларын жазу керек.

1.3. С₅Н₁₀О₂ құрамды барлық қышқылдар изомерлерін жазып, халықаралық жүйелік және рационалды номенклатура бойынша атау керек. Олардың жалпы тривиальды атын атау керек.

1.4. С₄Н₆О₂ құрамды бір негізді қанықпаған тармақталмаған көміртек тізбегі бар қышқылдар формуласын жазып, аттарын атау керек.

1.5. а) цис-α, β-диметилакрил қышқылының; б) транс-β-изопропилакрилқышқылының формуласын жазу керек.

1.6. Мына қышқылдың СООН-СН=СН-СООН геометриялық изомерінің формуласын жазу керек. Олардың тривиалды аттарын атау қажет.

1.7. Мына қышқылдардың СН₃(СН₂)₁₄СООН; СН₃(СН₂)₁₆СООН; С₁₇Н₃₃СООН

тарихи аттарын атау керек. Жоғары май қышқылдары деп қандай карбон қышқылдарын айтады?

2.1. Мына заттар арасындағы реакция теңдеулерін жазу керек: а) пропион қышқылы мен натрий гидроксиді; б) май қышқылы мен натрий карбонаты;

в) валериан қышқылы мен кальций гидроксиді; г) изомай қышқылы мен кальций карбонаты; д) сірке қышқылы мен алюминий гидроксиді.

2.2. Мына заттар арасындағы реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) пропион қышқылы мен пропил спирті; б) май қышқылы мен изопропил спирті; в) 3-метилбутан қышқылы мен метил спирті; г) сірке қышқылы мен метилэтилкарбинол; д) изомай қышқылы мен 1-бутанол; Түзілген заттарды атау керек. Бұл реакциялар қалай аталады? Бұл реакциялардың шығымын қалай арттырады?

2.3. Мына заттар арасындағы реакциялар теңдеулерін жазу керек: а) сірке қышқылы мен бес хлорлы фосфор; б) пропион қышқылы мен бес бромды фосфор; в) 3-метил бутан қышқылы мен РВr₅. Түзілген қышқыл туындыларының аттарын жазу керек, қышқыл қалдығы (ацил) деген не?

2.4. Мына заттарға судың әсерін көрсететін реакция теңдеулерін жазу керек:

а) пропион қышқылының хлорангидридіне; б) хлорлы ацетилге; в) май қышқылының бромангидридіне.

2.5. Мына заттарды дегидратациялап ангидрид түзілуінің кестесін жазу керек: а) пропион қышқылының: б) капрон қышқылының; в) 3-метилбутан қышқылының; г) май және сірке қышқылдарының қоспасының; д) пропион және изомай қышқылының. Түзілген ангидридтерді атау керек.

2.6. Қышқылдардың аммоний тұздарынан амидтер алу реакция теңдеулерін жазу керек: а) пропион қышқылының; б) изомай қышқылының; в) капрон қышқылының; г) метилэтилсірке қышқылының түзілген амидтерді атау керек.

2.7. Қышқылдар ангидридтерінен а) изомай қышқылының; б) капрон қышқылының; в) триметилсірке қышқылы қышқылдар амидін алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2.8. а) сірке қышқылы амидінің (ацетамидтің); б) май қышқылы амидінің гидролиз теңдеулерін жазу керек. Алынған заттар аттары.

2.9. а) пропион қышқылы амидінен; б) метилэтилсірке қышқылы амидінен;

в) 4-метилпентан қышқылы амидінен қышқылдар нитрилдерін алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек нитрилдер аты.

2.10. Қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек: а) бромның олеин қышқылына; б) хлордың кротон (2-бутен) қышқылына; в) сутегінің олеин қышқылына; г) сутегінің 2-метил-пентен қышқылына; в) және г) реакцияларының өту жағдайларын көрсету керек. Реакциялар өнімдерін атау қажет.

2.11. Қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек: а) акрил қышқылына НСl қосу; б) метакрил қышқылына НI қосу; в) 2-бутен қышқылына НВr қосу. Марковников ережесі бойынша қосылу реакциялары жүреді. Қос байланысқа –СООН тобының, электроноакцептарлық сипатын еске ала отырып, галоген сутектердің қосылу ретін көрсету керек.

2.12. а) метакрил қышқылының метил спиртімен; б) олеин қышқылының этил спиртімен әрекеттесулерінің реакция теңдеулерін жазу керек. Түзілген қосылыстарды атау керек.

2.13. а) акрил қышқылының метил эфирінің; б) метакрил қышқылының метил эфирінің полимерлену кестелерін жазу керек. Түзілген полимерлердің практикалық маңызын айту керек.

2.14. а) қымыз қышқылын; б) малон қышқылын; в) метилмалон қышқылын;

г) диметилмалон қышқылын қыздырғанда жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек.

2.15. Карбоксил тобының құрылысын көрсету керек. Электрондық тұрғыдан гидроксил тобының карбонил қасиетіне әсерін, және карбонил тобының гидроксил қасиетіне әсерін түсіндіру керек.

2.16. 8%-ті 500 г құмырсқа қышқылында әлде 10,5%-ті 500 г сірке қышқылында еріген зат молекуласы көп?

2.17. Егер альдегидтің тотығуы 95% болса, өндірістік шығын 10% болса, 1 т сірке қышқылын алу үшін қанша ацетилен қажет.

2.18. 10%-ті 200 мл (ρ = 1,104 г/мл) сірке қышқылы ерітіндісіне 5%- ті 100 г натрий гидроксидінің ерітіндісін қосқан соң қалған сірке қышқылы 2 г ізбесті ерітуге жете ме?

2.19. 16 кг метанолды тотықтырғаннан алынған қышқылды бейтараптауға 0,0002 м³ (ρ = 1200 кг/м³) 20%-ті натрий гидроксиді жұмсалған. Түзілген тұз массасын есептеу керек.

2.20. 42 г бір негізді органикалық қышқылға 36,3 мл 20%-ті (ρ = 1,1 г/см³) натрий гидроксидін қосқан, сосын натрий гидрокарбонатының концентрлі ерітіндісінің артық мөлшерін қосқан, сонда 11,2 л (қ.ж.) газ бөлінген. Алынған органикалық қышқылдың құрылысын анықтап, атын атау керек.

2.21. Фенол мен сірке қышқылының 50 г қоспасына бром суымен әрекет еткенде 33,1 г ақ тұнба түзілген. Осындай мөлшердегі қоспаға 139,1 мл

10%-ті (ρ = 1,15 г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, сонда алғашқы қоспада болған сірке қышқылының концентрациясы қанша?

2.22. Бензол мен толуол қоспасын калий перманганатымен тотықтырған соң (қышқыл ортада) 8,54 г бір негізді органикалық қышқыл түзілген. Осы қышқылды натрий гидрокарбонатының артық мөлшерімен өңдегенде бөлінген газ көлемі көмірсутектер қоспасын толық жаққан кезде бөлінген сондай газ көлемінен 19 есе аз болған. Алғашқы қоспадағы әр компоненттің массалық үлесін (%) анықтау керек.

2.23. 3,664 г фенол, этанол және сірке қышқыл қоспаларының 25 мл бензолдағы ерітіндісіне натрийдің артық мөлшерін қосқанда 672 мл газ (қ.ж.) бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаны толық бейтараптау үшін 18,165 мл 8%-ті (ρ = 1,101 г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, ал бейтарапталғаннан соң ерітіндіге бром суын қосқанда 3,31 ақ тұнба түзілген. Алғашқы ерітіндідегі еріген әр заттың молярлы концентрациясын анықтау керек (Жауабы: 0,4 М С₂Н₅ОН; 0,24 М С₆Н₅ОН; 1,76 М СН₃СООН)

2.24. 64,4 кг құмырсқа қышқылмен метанды каталитикалық тотықтырып 2СН₄+3О₂ → 2НСООН +2Н₂О алғанда қанша көлем табиғи газ (98% метан көлем бойынша) қажет?

2.25. 1 г бір негізді органикалық қышқылды бейтараптану үшін 27 мл 0,5 М натрий гидроксиді жұмсалған. Осы қышқылдың құрылысын анықтау керек.
3. Алу әдістері

3.1. Альдегидтерден а) май; б) изомай; в) 2-метилпентаналь; г) метилэтилсірке карбон қышқылдарын алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

3.2. Мына спирттерді тотықтырып, карбон қышқылдарын алу керек:

а) третизобутилкарбинол; б) 1-бутанол; в) изобутил г) вторбутил карбинол. Алынған қышқылдарды атау керек.

3.3. а) хлороформнан; б) 1,1,1-трибромбутаннан; в) 3-метил 1,1,1-трихлорбутаннан карбон қышқылдарын алу реакциялар теңдеулерін жазу керек. Алынған қышқылдырды атау керек.

3.4. Мына алғашқы заттарды а) 1-бром-пропан; б) бромэтан; в) 2-метил-2-бромпропан; г) 2-метил-1-бромпропан; д) 3-метил-1-бромбутан алып, нитрилды синтез реакциялары арқылы карбон қышқылдарын алу керек. Алынған қышқылдар аты.

Күрделі эфирлерді спирттер мен карбон қышқылдарын әрекеттестіріп, галогенацилдерді және алкоголяттарды әрекеттестіріп алады:

1.СН₃СООН + НОСН₃  СН₃СООСН₃ + Н₂О

2.СН₃СОCl + NaОС₂Н₅ → СН₃СООС₂Н₅ + NaCl

Триглицеридтер - не бейтарап майлар, жоғары қарбон қышқылдары мен глицерин әрекеттесуі әсерінен алынады. Майлар-глицерин мен жоғарғы карбон қышқылдарының күрделі эфирлері.

глицерин глицерин үшстеараты

стеарин қышқылы

Ацилге байланысты қатты майлар (май құрамында қаныққан ацил көп болады) және сұйық не өсімдік майлары (қанықпаған ацил көп болады).

Күрделі эфирлер сияқты, майлар да гидролизге (сабындануға) түседі: сілтілер, минерал қышқылдары әсерінен. Биологиялық әдіспен майларды ыдыратуға болады, онда энзимдер, мысалы, липазалар қолданылады.

Екі не одан да көп қос байланысы бар өсімдік майлары тотыққан кезде мөлдір пленка түзеді-ондай майларды кепкен майлар деп атайды. Кендір майларына қорғасын оксидін қосып пісірсе, олифа алынады, бояулар алу үшін қолданылады.

Өсімдік майларын гидрлеп, қатты майлар алынады. Оларды сабын алуда және тамақ өндірісінде маргарин алуға қолданылады. Маргариннің қасиетін жақсарту үшін оған сүт, жұмыртқа, А витаминін қосады.

Майлар-тамақ өнімдерінің бағалы құрамы болып табылады. Организмге май энергия береді. Табиғи майларда көптеген пайдалы заттармен қоса А, Д, Е витаминдері болады. Күнделікті адамдар 60-70 г май қабылдау керек. Май сонымен бірге организмді салқындаудан қорғайды.

Организмде глицерин глюкозадан синтезделеді. Бірнеше қос байланысы бар қышқылдар (линолевая, линоленовая) тек өсімдіктерде синтезделеді, олар организмде болмаса өсу баяулайды, бүйрек функциясы бұзылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Эфирлеу реакциясындағы күкірт қышқылының ролі.

2. Эфирлер номенклатурасы.

3. Эфирлерді алу және химиялық қасиеттері.

4. Дифенил эфир, метил изопропил эфир, метил этил эфир, ди-н-пропил эфир формулаларын жазу керек.

5. CH₃OCH₂CH₂CH₃ эфирін синтездеу реакциясының теңдеуін жазу керек.

0,2 моль эфирді жағуға 268,8 литр ауа ( қ.ж.) жұмсалған болса, эфирдің формуласы қандай?

6. 14,8 грамм бутил спирті мен метил пропил эфирінің қоспасы натрий металымен әрекеттескенде, 0,025 моль сутегі газы бөлінген болса, қоспадағы спирттің массалық үлесі канша болады? Жауабы: 25%.

№ 10 Зертханалық сабақтың тақырыбы

2-ші тәжірибе нәтижесінде алынған күрделі эфирді пробиркаға құйып, үстеріне 2 мл-дей натрий гидроксидінің ерітіндісін қосу керек. Не байқалады? Реакция теңдеулерін жазу керек.

1. Толық және толық емес күрделі эфирлерді алу: малон қышқылының диэтил эфирін және оның моноэтил эфирін алу керек.

2. 176,8 кг триолеин глицеридті толық гидролиздегенде(сабындағанда) 40-пайызды (=1,43г/мл) натрий гидроксидінің қандай көлемі жұмсалады? (Жауабы: 42л).

3. 47-пайыз сіркеэтил эфирі бар 11,2г сірке және құмырсқа этил эфирлерінің қоспасын гидролиздеу үшін 2,8М калий гидроксидінің ( = 1,13г/мл) қандай массасы қажет? (Жауабы: 56,5г).

1.1. Құрамы С₄Н₈О₂ болатын күрделі эфирлердің изомерлерін (4 изомер) жазып, аттарын атау керек.

1.2. а) құмырсқа этил эфирінің; б) сірке этил эфирінің; в) пропионоамил эфирінің структуралық формуласын жазып, аттарын атау керек.

1.3. Жай және күрделі эфирлердің аттарын атау керек:

а) СН₃-О-СН₃; б) СН₃СООС₂Н₅; в) С₂Н₅ОС₂Н₅ г) С₃Н₇СООС₄Н₉;

д) НСООС₂Н₅; е) СН₃-СН₂-СН₂-СООСН₃; ж) С₃Н₇ОС₃Н₇

1.4. Ара балауызына пальмитин қышқылы мен мирицил спиртінің С₃₀Н₆₁ОН күрделі эфирі кіреді, формуласын жазу керек.

1.5. Тамақ өндірісінде жеміс эссенциясы ретінде қолданылатын күрделі эфирлер формулаларын жазу керек.

2.1. Цех жылына 13,76 т алма эссенциясын (изовалериан изоамил эфирі) шығарады, оған 10,2 т изовалериан қышқылы және 8,8 т изоамил спирті жұмсалған. 1 т эфирге жұмсалған шикізатты санау керек және ол теориялық шығымның қанша пайызы?

2.2. Күрделі эфирлерге қандай реакция тән? Мысал келтіру керек.Бұл реакция қандай жағдайда аяғына дейін жүреді?

2.3. Мына күрделі эфирлерді а) сіркебутил эфирі; б) пропилизобутил эфирі; в) майизопропил эфирі; г) валерианпропил эфирі сумен қыздырғанда жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек, түзілген заттарды атау керек.

2.4. С₄Н₈О₂ формуласына сәйкес екі заттың біреуі натрий карбонатымен көмір қышқыл газын бөліп әрекеттеседі, ал екіншісі әрекеттеспейді, бірақ сілтімен қыздырғанда спирт және тұз түзеді. Осы қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек.

2.5. 232 т май этилэфирін сабындандырғанда қанша мөлшерде және қандай заттар бөлінеді?

2.6. Күрделі эфирлерді тотықсыздандырғанда спирттер түзіледі. Сірке амил эфирін сутегімен тотықсыздандырғанда түзілген спирттерді атау керек.

2.7. Сірке этил эфирін ацетиленнен алу теңдеулерін жазу керек.

2.8. Майлар органикалық қосылыстар кластарының қайсысына жатады? Майларға анықтама беріп, олардың жалпы формулаларын жазу керек.

2.9. Өсімдіктер мен жануарлар майларының құрамы мен қасиеттерінде қандай айырмашылық бар? Мысалдар келтіру керек.

2.10. Майлардың биологиялық мәнін сипаттау керек.

2.11. а) глицерин мен үш олеин қышқылының молекулалар арасындағы; б) глицерин мен үш стеарин қышқылының молекуласы арасындағы реакциялар теңдеулерін жазу керек.

2.12. 1 т өсімдік майын, құрамында 80% олеин глицериді бар, қатты майға айналдыру үшін қанша көлем (қ.ж.) сутегі қажет?

2.13. Құрамында 85,4% стеарин қышқылы глицериді және 14,6% суы және сабынданбайтын қоспасы бар 10 т техникалық майдан сабын шығаратын зауод қанша тонна глицерин алады?

2.14. 1780 кг майдан (С₃Н₅(-ООС-С₁₇Н₃₅)₃ егер оның 80%-ті сабындалса (гидролиз сілтілік) қанша натрийлі сабын алынады?

2.15.100 м³ бутанды (20⁰С және 101 кПа жағдайында) тотықтырғанда, егер шығымы 65% болса, сонда қанша 90%-ті сірке қышқылын алуға болады?

2.16. 8,9 т тристеаратты толық сабындау (гидролиздеу) үшін қанша көлем (ρ = 1220 кг/м³) 20%-ті натрий гидроксиді ерітіндісін алуға болады?

2.17. Радикалында бір қос байланысы бар бір негізді қанықпаған органикалық карбон қышқылының триглицериді оливка майының 80%-ін (массасы бойынша) құрайды. Егер 1,105 кг оливка майында 1 моль осы триглицерид болса, осы триглицерид формуласын анықтау керек.

3.1. Күрделі эфирлерді мына заттар аралындағы реакциялар арқылы алу керек: а) капрон қышқылы мен этил спирті; б) сірке қышқылы мен бутил спирті; в) май қышқылы мен амил спирті.

3.2. Күрделі эфирдің түзілу механизмін анықтау үшін изотопты әдіс қолданылады. Сірке қышқылына құрамында ¹⁸₈О изотобы бар метил спиртімен әрекет еткенде түзілген эфирдің формуласын жазып, қай заттан гидроксил тобының бөлінгенін көрсету керек.

3.3. Мына күрделі эфирлерді алу керек: а) метилэтил эфирі; б) дибутил эфирі; в) сірке қышқылдын изопропил эфирі. Реакция теңдеулерін жазу керек.

3.4. 25,8 г этил спирті мен сірке қышқылын концентрлі күкірт қышқылы, қатысында қыздырғанда 14,08 г күрделі эфир түзіледі. Дәл осындай мөлшердегі осы заттар қоспасын толық жаққанда 23,4 мл су түзілген. Алғашқы заттардағы әр компоненттің массалық үлесін (%) анықтау керек. Эфирлену реакциясы қандай шығыммен жүргенін есептеу керек.

3.5. Құмырсқа және сірке қышқылдарының 11,2 г этил эфирлерінің қоспасын, құрамында 47% сірке этил эфирі бар, гидролиздеу үшін қанша масса 2,8 м калий гидроксиді (ρ = 1,13 г/мл) ерітіндісі қажет?

СН3-NO2	CH3-CH2-NO2	CH3-CH2-CH2-NO2
нитрометан	нитроэтан	нитропропан	2-нитропропан

(НNO₃ + H₂SO₄ – нитрлеуші агент).

Негізгі химиялық қасиеттері нитротоптың структурасымен байланысты.

нитро-түрі	аци-нитро-түрі

нитрол қышқылы

псевдонитрол

Нитрометан формальдегидпен әрекеттесіп три(оксиметил) нитрометан О₂N-C(CH₂OH)₃ түзеді, оны тотықсыздандырса, амино-спирт

Н₂N-C(CH₂OH)₃ түзіледі, ол жуғыш заттар мен эмульгаторлар өндірісінде қолданылады.

Нитроспирттердің азотқышқылды эфирлері, мысалы, О₂N-C(CH₂ONO₂)₂ қопарылғыш зат ретінде қолданылады.

гидроксиламин