Б. 2 Математический и естественнонаучный цикл. Базовая часть. Б 1 Математика и математические методы в биологии аннотация рабочей программы учебной дисциплины (модуля)

а) основная литература:

1. 
   Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. – 7-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2009. – 607с.
   
2. 
   Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: пособие для студ. вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 352с.
   

б) дополнительная литература:

1. 
   Реутов О.А. Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. Ч.1. 560 с.; Ч.2. 624 с.; М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. Ч.3. 544 с.; Ч.4. 726 с.
   

1. 
   Алканы: строение, гомология, изомерия и номенклатура.
   
2. 
   Химические свойства алканов.
   
3. 
   Алкены: строение, гомология, изомерия, номенклатура.
   
4. 
   Химические свойства алкенов. Качественные реакции на кратную связь.
   
5. 
   Строение и особые свойства сопряженных диенов. Номенклатура.
   
6. 
   Алкины: строение, гомология, изомерия, номенклатура.
   
7. 
   Химические свойства алкинов. Качественные реакции на тройную связь.
   

АРЕНЫ

1. 
   Арены: гомологический ряд, номенклатура, изомерия.
   
2. 
   Пространственные характеристики бензольного кольца, ароматичность.
   
3. 
   Правила ориентации в ароматическом ряду. Заместители I и II рода.
   
4. 
   Химические свойства:
   

б) реакции присоединения (гидрирование, галогенирование).

1. 
   Классификация гидроксипроизводных углеводородов: спирты, фенолы. Гидроксильная группа.
   
2. 
   Предельные одноатомные спирты: строение, гомология, изомерия, номенклатура спиртов.
   
3. 
   Химические свойства предельных одноатомных спиртов.
   
4. 
   Непредельные спирты. Виниловый спирт.
   
5. 
   Многоатомные спирты: строение, номенклатура, качественные реакции.
   
6. 
   Фенолы: сравнение кислотных свойств спиртов и фенолов.
   
7. 
   Химические свойства фенолов.
   

1. 
   Классификация карбонильных соединений. Номенклатура. Карбонильная группа.
   
2. 
   Электроноакцепторный характер карбонильной группы.
   
3. 
   Химические свойства: реакции окисления; реакции присоединения: водорода, спиртов, аммиака, с гидразином; замещение α-водородного атома. Полимеризация низших альдегидов, параформ.
   
4. 
   Непредельные спирты. Виниловый спирт.
   
5. 
   Отдельные представители: формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, ацетон, глицериновый альдегид, диоксиацетон, хиноны.
   
6. 
   Качественные реакции.
   

1. 
   Классификация карбоновых кислот. Номенклатура. Строение карбоксильной группы и ее влияние на углеводородный радикал.
   
2. 
   Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства, образование димеров. Химические свойства. Отдельные представители кислот: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, пальмитиновая и стеариновая кислоты.
   
3. 
   Предельные дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая) общие и особые свойства. Мочевина.
   
4. 
   Непредельные одно- и дикарбоновые кислоты: акриловая, олеиновая, фумаровая, малеиновая.
   
5. 
   Ароматические карбоновые кислоты: бензойная и фталевые.
   

1. 
   Окси- и кетокислоты: строение, гомология, изомерия и номенклатура
   
2. 
   Оксикислоты. Соли простые и комплексные. Дегидратация α-,-, -оксикислот. Лактиды и лактоны.
   
3. 
   Окисление оксикислот.
   
4. 
   Молочная, яблочная, винная, лимонная кислоты.
   
5. 
   Оптическая активность. Оптическая изомерия. Оптические антиподы, рацематы, диастереозимеры. D- и L-ряды.
   
6. 
   Фенолоксикислоты. Салициловая кислота. Комплексные салицилаты Fe(III). Ацетилсалициловая кислота.
   
7. 
   Представители альдегидо- и кетокислот: глиоксалевая, пировиноградная (ПВК), ацетоуксусная (АУК), щавелевоуксусная (ЩУК), α-кетоглутаровая.
   
8. 
   Кето-енольная таутомерия ацето-уксусного эфира.
   

1. 
   Классификация углеводов.
   
2. 
   Моносахариды. Оптическая активность D и L ряды. Строение моноз (глюкозы, фруктоза, галактозы, рибозы и дезоксирибозы): открытая и циклические формы. Таутомерия. Гликозидный гидроксил. Физические свойства. Химические свойства: окислительно-восстановительные реакции, реакции спиртовых гидроксилов, образование гликозидов. Аналитические реакции, Брожение.
   
3. 
   Дисахариды (восстанавливающие и невосстанавливающие). Строение и свойства мальтозы, целлобиозы, сахарозы и галактозы.
   
4. 
   Полисахариды. Крахмал. Гликоген. Клетчатка. Гетерополисахариды. Физические свойства.
   

1. 
   Жирные кислоты (ЖК) входящие в состав жиров. Низшие и высшие, предельные и непредельные. Важнейшие представители. Физические и химические свойства. Растворимость в различных растворителях. Реакции со щелочами, мыла. ПАВ.
   
2. 
   Классификация липидов по составу и строению молекул: простые (жиры, воски, стериды) и сложные (фосфолипиды, гликолипиды). Биологическая роль липидов.
   
3. 
   Жиры. Состав. Строение молекул (простые и смешанные триглицериды).
   
4. 
   Физические свойства жиров. Агрегатное состояние жиров, его зависимость от содержания насыщенных и ненасыщенных триглицеридов. Температура плавления и затвердевания, Растворимость жиров в различных растворителях.
   
5. 
   Аналитические характеристики жиров – число омыления, йодное число, кислотное число.
   
6. 
   Химические свойства жиров: кислотный, щелочной (омыление) и ферментативный гидролиз жиров, гидрогенизация масел, полимеризация масел.
   

1. 
   Амины. Классификация. Гомологический ряд предельных моноаминов. Строение аминогруппы. Физические свойства. Химические свойства: основность (образование солей), взаимодействие с азотистой кислотой, алкилирование, ацилирование. Соединения четырехзамещенного аммония. Диамины. Синтетические полиамидные волокна. Представители ароматических аминов. Ослабление основных свойств аминогруппы.
   
2. 
   Протеиногенные -аминокислоты как структурные единицы белков. Строение -аминокислот. Биполярный ион. Важнейшие протеиногенные -аминокислоты. Физические свойства. Оптическая активность. Растворимость. Химические свойства: кислотно-основные свойства. Значение рН водного раствора. Изоэлектрическая точка.
   
3. 
   Белки. Классификация: простые белки (протеины) и сложные белки (протеиды):
   
   1. 
      Протеины. Биологическая роль. Содержание в живых организмах. Молекулярная масса. Элементный состав;
      
   2. 
      Полипептидная цепь (ППЦ). Первичная структура белков;
      
   3. 
      Вторичная структура. Роль водородных связей;
      
   4. 
      Третичная и четвертичная структуры;
      
   5. 
      Глобулярные и фибриллярные белки.
      
   6. 
      Протеиды. Биологическая роль.
      
4. 
   Физические свойства белков. Агрегатное состояние. Набухание белков в воде. Зависимость набухания от различных факторов. Растворимость белков в воде.
   
5. 
   Кислотно-основные (амфотерные) свойства белков. Изоэлектрическое состояние и изоэлектрическая точка. Заряд белка в зависимости от кислотности раствора.
   
6. 
   Цветные реакции на белки (биуретовая, нингидриновая, ксантопротеиновая, реакция Фоля).
   

1. 
   Ароматические азотсодержащие гетероциклы. Пуриновые и пиримидиновые основания.
   
2. 
   Строение нуклеотидов и нуклеозидов. Полинуклеотиды.
   
3. 
   Понятие о строение нуклеиновых кислот. Первичная, вторичная, третичная структуры нуклеиновых кислот. Принцип комплиментарности. Роль водородных связей.
   

а) основная литература:

3. 
   Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. – 7-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2009. – 607с.
   
4. 
   Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: пособие для студ. вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 352с.
   

б) дополнительная литература:

2. 
   Реутов О.А. Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. Ч.1. 560 с.; Ч.2. 624 с.; М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. Ч.3. 544 с.; Ч.4. 726 с.
   

2. 
   Напишите структурные формулы углеводородов: а) 2,5-диметилгексана; б) 4-изопропил-2-метилгептана; в) 2,5,5-триметилгептена-3; г) 2,3-диметилпентена-1; д) 2,7-диметилоктина-3; е) 3-метилгексадиина-1,5; ж) 2,5-диметилгексадиена-1,5; з) 2,3-диметилбутадиена-1,3.
   
3. 
   Получите 3-этилпентан: а) гидрированием непредельного углеводорода; б) восстановлением галогенпроизводного.
   
4. 
   Напишите уравнения реакций образования монозамещенных производных при бромировании и нитровании следующих углеводородов: а) метана; б) пропана; в) 2-метилбутана.
   
5. 
   Напишите формулы геометрических изомеров: а) пентена-2; б) 2,5-диметилгексена-3.
   
6. 
   Получите любым способом 2-метилбутен-1. Напишите для него уравнения реакций с HBr.
   
7. 
   Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1 и окислите концентрированным раствором KMnO₄.
   
8. 
   Получите бутин-2 из бутина-1. С помощью какой реакции их можно отличить.
   
9. 
   Напишите уравнение реакции полимеризации 2-метилбутадиена-1,3.
   
10. 
    Напишите уравнение реакции взаимодействие пентадиена-1,3 с бромоводородом. Какой из продуктов будет основной?
    

АРЕНЫ

1. 
   Назовите соединения:
   

   а)		б)		в)		г)
   д)		е)		ж)		з)

2. 
   Напишите структурные формулы всех изомеров углеводородов бензольного ряда состава C₈H₁₀. Назовите их.
   
3. 
   Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
   

4. 
   Установите строение углеводорода C₈H₆, обесцвечивающего бромную воду, образующего белый осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении дающего бензойную кислоту.
   
5. 
   Получите всеми известными вам способами этилбензол. Напишите возможные пути его окисления.
   

1. 
   Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₆Н₁₃ОН. Укажите первичный, вторичный, третичный спирт. В одной из молекул покажите полярные связи.
   
2. 
   Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:
   

3. 
   Укажите вещества хорошо растворимые и практически нерастворимы в воде. Укажите гидрофильную и гидрофобную группу:
   

4. 
   Напишите уравнения реакций:
   

б) окисления: пропанола-1, пропанола-2, фенола.

5. 
   Получите из бутанола-1 бутанол-2.
   
6. 
   С помощью каких химических (аналитических) реакций можно обнаружить наличие: этиленгликоля в этаноле; п-крезола в бензиловом спирте; фенола в изопропиловом спирте.
   

1. 
   Напишите структурные формулы изомерных альдегида состава С₆Н₁₂О. В одной из формул обозначьте частичные заряды.
   
2. 
   Установите структурную формулу вещества состава С₆Н₁₂О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и окисляется соединениями Cu(II) в 3,3-диметилбутановую кислоту.
   
3. 
   Заполните схемы:
   

Карбонильное соединение → 3-метолбутонол-2

Изобутанол → 2-метилпропаналь → изомасляная кислота.

4. 
   Бутаналь или бутанон даст йодоформную реакцию?
   

1. 
   Назовите следующие вещества, предскажите их растворимость в воде:
   

г) HOOC–COOH д) C₁₅H₃₁COOH д) С₁₇H₃₅COONa

2. 
   Напишите уравнения реакций, назовите продукты:
   

б) пропионовая кислота + гидроксид магния;

в) бензойная кислота + метанол;

г) акриловая кислота → полимер;

д) C₃H₇COOH + NH₃ → … → амид;

е) CH₃COOC₂H₅ + H₂O →

ж) малеиновая кислота → янтарная кислота

з) СH₃COONa + C₂H₅COCl →

3. 
   Заполните схему:
   

4. 
   С помощью каких химических реакций можно:
   

б) доказать наличие кратной связи в олеиновой кислоте.

5. 
   Установите строение вещества состава C₄H₆O₄, если известно, что:
   

1. 
   Назовите следующие соединения:
   

2. 
   Какие из следующих соединений могут иметь оптические изомеры:
   

в) CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ г) HOOC–CH₂–CHBr–COOH

3. 
   Напишите уравнения реакций формальдегида, изомасляного альдегида, метилбутанона, 4-метилгексанона-3 с синильной кислотой. Проведите гидролиз продуктов присоединения. Назовите полученные соединения.
   
4. 
   Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту. Напишите для последней уравнения реакций: а) с уксусным ангидридом; б) хлороводородом; в) этиловым спиртом.
   
5. 
   Напишите проекционные формулы D- и L-глицериновой кислоты.
   
6. 
   Напишите формулы всех соединений в приведенной схеме:
   

7. 
   Какие из перечисленных ниже соединений могут проявлять оптическую изомерию: а) 2-бромпропановая кислота; б) 2-метилпропановая кислота; в) 2-метилбутаноая кислота; г) 3-метилбутановая кислота?
   
8. 
   Напишите для ацетоуксусного эфира уравнения реакций: а) с синильной кислотой; б) с гидросульфитом (бисульфитом) натрия; в) гидроксиламином; г) аммиаком.
   
9. 
   Напишите формулы кетонной и енольной форм следующих соединений: а) метилацетоуксусного эфира; б) CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃; в) CH₃–CO–CH₂–CN
   

1. 
   Напишите схему таутомерного равновесия между открытой и α- и - циклическими формами в растворе D-дезоксирибозы и D-галактозы.
   
2. 
   Напишите антипод и диастереоизомер и аномер для D-глюкозы. Укажите оптические центры.
   
3. 
   Напишите уравнения реакций:
   
   1. 
      L-глюкоза  L-глюконовая кислота;
      
   2. 
      -D-глюкопираноза  -D-глюкуроновая кислота;
      
   3. 
      D-рибоза + гидроксид меди  ;
      
   4. 
      … + …  лактоза;
      
   5. 
      Мальтоза + H₂O ;
      
   6. 
      Крахмал + H₂O .
      
4. 
   Напишите структурные формулу дисахарида, состоящего из 2 остатков α-глюкозы. Обладает он восстанавливающими свойствами или нет? Почему? Напишите реакцию взаимодействия со свежеприготовленным Cu(OH)₂ при комнатной температуре и нагревании.
   
5. 
   С помощью каких качественных реакций можно доказать протекание гидролиза крахмала.
   

1. 
   Укажите кислоты входящие в состав жиров, укажите гидрофильную и гидрофобную группы. Напишите уравнения реакций этих кислот с гидроксидом натрия и бромом:
   

   1) молочная	6) н-С19Н31СООН	11) н-С17Н29СООН
   2) масляная	7) н-С17Н35СООН	12) н-С5Н11СООН
   3) ПВК	8) С6Н5СООН	13) яблочная
   4) олеиновая	9) н-С16Н33СООН	14) СН2=СН–СООН
   5) пальмитиновая	10) н-С17Н31СООН	15) лимонная

2. 
   Напишите реакцию щелочного гидролиза смешанного триглицерида. Назовите исходный триглицерид и продукты гидролиза. Какова растворимость веществ в воде и органических растворителях? Какие вещества обладают свойствами ПАВ? Как доказать непредельность жиров. Гидролитическое и окислительное прогоркание жиров.
   

1. 
   Назовите следующие соединения:
   

а)	б)
в)	г)

2. 
   Напишите антиподы для одной из кислот. Укажите оптические центры.
   
3. 
   Подвергните нагреванию -, -, -аминовалериановые кислоты. Назовите полученные соединения.
   
4. 
   Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в схеме получения аланина из этилового спирта.
   
5. 
   Составьте все возможные трипептиды, состоящие из глицина, аланина и лейцина.
   

1. 
   Какая нуклеотидная пара А – Т или Г – Ц более прочно связана в молекуле ДНК? Почему?
   
2. 
   Напишите фрагмент РНК, состоящий из 3 нуклеотидов.
   
3. 
   Напишите уравнения мягкого и полного гидролиза ДНК и РНК.
   

а) основная литература:

5. 
   Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. – 7-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2009. – 607с.
   
6. 
   Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: пособие для студ. вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 352с.
   

3. 
   Реутов О.А. Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. Ч.1. 560 с.; Ч.2. 624 с.; М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. Ч.3. 544 с.; Ч.4. 726 с.
   

Основная литература

Дополнительная литература

(наименование дисциплины (модуля) в соответствии с учебным планом)

Декан биолого-химического факультета

«_____»______________20__ г.