Бағдарламасы Пән: «Органикалық химия» Мамандық: 0306000

«Бекітемін»

ТжКББФ-нің деканы

________ М.А.Отыншиев

« _ »_______2011ж.

Жұмыс оқу бағдарламасы

Пән: «Органикалық химия»

ҚР Денсаулық сақтау Министрлігінің № 604 05.08.2010 бұйрығымен бекітілген үлгілік оқу бағдарламасы негізінде құрастырылған. Астана 2010 ж.

Органикалық химия пәнінен жұмыс бағдарламасы ФГЗ және химия кафедрасының мәжілісінде қарастырылды.

Хаттама № 18 13.06.2011ж.

ӘК мәжілісінде бекітілген.

Хаттама № 11 30.06.2011ж.
ӘК төрайымы________ Н.Р.Джуманкулова
Дайындаған оқытушы: х.ғ.д. профессор Патсаев Ә.Қ.

х.ғ.к., доцент Алиханова Х.Б.

оқытушы Бухарбаева А.Е.

I. Түсіндірме жазба

«Органикалық химия» үлгілік оку бағдарламасы 0306013 - «Фармацевт» біліктілігімен 0306000 «Фармация» мамандығы бойынша 4.05.150-2010 ҚР МЖМБС талаптарына сәйкес құрастырылған.

Пәнді оқытуға жалпы көлемі 70 сағат берілген, оның ішінде 34 сағат теориялық сабақтарға, ал 36 сағат практикалық сабақтарға арналған.

Фармацевтикалық білім беруді оңтайландырудың маңызды міндеттері жалпы- кәсіптік білім беру кезінде оларды фармацевтикалык пәндермен тығыз байланыстыру және химиялық үдерістер туралы ойлау қабілеттерін калыптастыру.

Фармацевтикалық саладағы мамандарды кәсіптік даярлау жүйесінде органикалық химия арнайы пән ретінде маңызды орын алады.

Органикалық химия фармацевтикалык химия, биология, физиология және басқа да пәндерді оқыту кезінде өте кажет.

«Органикалық химия» пәнін оқытуда оқытудың дәстүрлі әдістері, сондай-ақ қазіргі инновациялық технологиялар қолданылады. Теориялық сабақтарда дәрістер, конференциялар, семинарлар, химиялық есептерді шығару, химиялық диктанттар жазу әдістері қолданылады. Практикалық сабақтарда бағдарламадағы мәселелер ары қарай тәжірибелік жүмыстарды орындау кезінде өз шешімін табады, теориялық білім мен практикалық дағдылардың меңгерілуіне бақылау жүргізеді.

Оқытушы органикалық химияның кейбір тарауларын білім алушылардың өздік жұмысына енгізе алады.

Мамандық бойынша білім алушылардың оқу жүктемесі көлемін анықтау кезінде білім беру мекемесі үлгілік оқу жоспарында пәнді оқытуға бөлінген уақыт көлемін 10-20% шамасында өзгертуге толық құқығы бар, бірақ оқу жоспарында қарастырылған, оқу уақытының толық көлемі сақталуы тиіс.

Органикалық химия пәні. Оның жеке ғылым ретінде бөліну себептері. Ғылым ретінде органикалық химияның даму кезеңдері. Жаратылыстанудағы материалистік көзқарасты қалыптастырудағы органикалық химияның маңызы. Қазақстан Республикасы халық шаруашылығы дамуындағы органикалдық химияның маңызы. Фармацевтикалық білім беру жүйесіндегі негізгі пән ретіндегі органикалық химия. Органикалық қосылыстардың жіктемесі және номенклатурасы.

Органикалық қосылыстардың жіктелуі: қатарлар, класстар, функциялық топтар. Гомологтық қатарлар туралы түсінік. Органикалық қосылыстардың эмпириялық, молекулалық, кұрылымдық формулалары. Органикалық қосылыстардың номенкла­турасы, құрылымдық изомериясы.

Органикалық қосылыстар молекулаларындағы атомдардың өзара әсері. Индуктивтік, қосарлану әсерлері туралы түсінік. Мезомерия және резонанс концепциялары. sp³ және sp²-гибридтелген көміртек атомдарымен байланысқан электрон-донор (ЭД) жэне электронакцептор (ЭА) орынбасарлары.

Конфигурация және конформация - стереохимияның негізгі ұғымдары.

Конфигурация, Молекулалык моделдер түрлері. Стереохимиялық формулалар. Молекула симметриясының элементтері (өс, жазықтық, орталық) және молекула симметриясының операциялары (айналуы, бейнеленуі). Хиралдық және ахиралдық молекулалар. Хиралдық орталық ретіндегі көміртектің асимметриялық атомы.

Бір хиралдық орталығы бар молекулалардың стереоизомериясы (энантиометрия). Конфигурациялық стандарт ретіндегі глицеринді альдегид. Фишердің проекциялық формулалары. Энантиомерлердің оптикалық белсенділігі. Салыстырмалы және абсолюттік конфигурациялар. Рацематтар және оларды бөлу тәсілдері. Конформациялар. Айналу кедергісін тудыратын факторлар. Ньюменнің проекциялық фор­мулалары. Кернеудің түрлері. Ашық тізбектегі тасаланған, қиылған, тежелінген конформациялардың энергетикалық сипаттамасы. Кеңістікті құрылымның биологиялық белсенділікпен байланысы. Оптикалық белсенді қосылыстардың табиғаттағы рөлі. Абсолютті ассиметриялық синтездегі мәселелер.

Органикалық қышқылдардың (ОН-, SH-, NH- және СН- қышқылдар) және негіздердің (π- және n-негіздер) түрлері. Қышқылдық пен негіздікті анықтаушы факторлар: қышқылдық пен негіздік орталықтардағы атомның электртерістігі және полярлығы, орынбасарлардың электрондық әсерлері, сольваттану әсері. Са­лыстырмалы және абсолютті кышқылдық пен негіздік. Органикалық реакциялар мен реагенттердің жіктемесі. Химиялық реакциялардың механизмі. Химиялық реакциялардың механизмі туралы түсінік (химиялық және физика-химиялық).

Органикалық косылыстарды бөлу және тазарту әдістері: экстракция, қайта кристалдану, айдау түрлері, хроматография. Зат тазалығының белгілері (критерийлері): балқу температурасы, қайнау температурасы, тығыздығы, сыну көрсеткіші, хромотографиялық мәліметтер. Химиялық функционалдық талдау. Құрылымын анықтаудың казіргі физика-химиялық әдістері.

Алкандардың гомологтық катары. Жалпы формуласы. Құрылымдық изомерия. Көміртектің біріншілікті, екіншілікті, үшіншілікті атомдары. Алкандар номенклатурасы: рационалдық және халықаралық. Алкил радикалдар, олардың аттары. Алкандар құрылысы. Көміртек атомының sp³- күйі. Метан молекуласының тетраэдрлік моделі. Валенттік бұрыштар. С-С және С-Н байланыстарының сипаттамасы (байланыстың ұзындығы, энергиясы, полярлығы және полярлануы).

Алкандардың табиғи көздері: мұнай (оның құрамы өңдеу тәсілдері), табиғи газ. Алудың өнеркәсіптік тәсілдері: көміртек (II) оксиді мен сутектен синтездеу, мұнай крекингі, қанықпаған қосылыстарды сутектеу (гидрлеу).

Зертханалық алу тәсілдері: галогеналкандардан (Вюрц реакциясы), карбон қышкылдарынан (карбоксилсіздеу және Кольбенің анодтық синтезі). Физикалық қасиеттері. Ерігіштігі. Алкандар еріткіштер ретінде. Химиялық қасиеттері. Жал­пы сипаттамасы. Радикалды орынбасу реакциялары (S_R). Галогендеу. Галогендеу реакцияларының босрадикалдық тізбекті механизмі (S_R). Галогендеудегі бағытталу. Алкандар құрылысы мен олардың реакцияға түсу қабілеті арасындағы байланыс және алкилдік радикалдардың салыстырмалы тұрақтылығы. Галоген табиғаты мен оның реакцияға түсу кабілеті мен талғамдылығы арасындағы байланыс. Алкандарды нитрлеу. Механизмдері және бағытталуы. С-С байланыстары үзіле жүретін реакциялар. Крекинг. Пиролиз. Алкаңдардың тотығуы. Қолдану. Алкандарды органикалық синтезде және медицинада (вазелин май, балауыз) қолдану. Алкандар идентификациясы.

Гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Құрылымдық изомерия. Номенклатурасы. Алкендердің құрылысы. Қос байланыс түзудің sp²-кванттық химиялық күйі, π-байланыс. Қос байланыстың сипаттамасы (ұзындығы, энергиясы, полярлығы, полярлануы). Алкендердің геометриялық (цис-, транс-) изомериясы, Е- және Z-номенклатуралары. Алкандардан (пиролиз және дегидрлену), спирттен (күкірт қышқылды және гетерогенді-катализдік дегидратация), галогеналкандардан (дегидрогалогендену), алкиндерден (жартылай гидрлену) алу тәсілі. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. Гетерогенді және гомогенді катализдік гидрлену. Галогендерді, галогенсутектерді, күкірт қышқылын, суды, гипогалоид қышқылдарын электрофилдік қосып алу реакциялары (А_Е). Осы реакциялардың механизмдері. π-комплекстер туралы түсінік. Симметриясыз алкендерге қышқылдардың қосып алыну реакцияларының бағыты. Марковников ережесі. Алкендер құрылымы мен олардың реакцияға түсу қабілеті арасындағы байланыс. Галогендердің және бромсутектің радикалдық қосып алынуы (A_R). Аллилдік хлорлану және бромдану реакциялары. Аллил тектес радикалдардың құрылысы мен салыстырмалы тұрақтылығы. Аллилдік қайта топтасу. Озонолиз. Алкендердің сатылы және тізбекті полимерленуі туралы түсінік. Мономерлер, олигомерлер, полимерлер. Сатылы полимерленудің радикалдық және иондық механизмдері. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен. Теломеризация. Алкендерді органикалық синтезде қолдану және идентификациялау.