В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова

NH
 
t
пл
= 246 °C, t
кип
= 354…355 °C. Является спутником антрацена в каменноугольной смоле. Количество карбазола в смоле, по 
крайней мере, в 2 раза превышает количество антрацена, вследствие чего при очистке сырого антрацена получаются отходы, 
содержащие большие количества карбазола. 
Применяют его в синтезе некоторых диоксазиновых и сернистых (прочных) красителей и продуктов для ледяного крашения. Круп-
ным потребителем карбазола может явиться производство инсектицидов (нитро- и хлорпроизводные карбазола). 
Карбазол находит некоторое применение в производстве пластических масс (полимеры винилкарбазола). 
– Акридин C
13
H
9
N: 
N
 
t
пл
= 107 °C, t
кип
= 345…346 °C. Выделяют в виде N-сульфокислоты гидроакридина путем обработки фракции, содержащей 
акридин, бисульфитом. Акридиновое ядро лежит в основе некоторых основных красителей.
Количественные соотношения, в каких получаются вышеназванные продукты при коксовании угля, в достаточной мере постоянны 
для каждого сорта угля и системы коксования и меняются при изменении этих условий. В среднем выход каменноугольной смолы колеб-
лется от 2,5 до 3,5 % и сырого бензола от 0,8 до 1,5 % от веса сухой шихты. Сырой бензол содержит от 44 до 76 % бензола и 12 – 28 % 
толуола. С повышением температуры коксования количество бензола увеличивается, а количество толуола уменьшается. 
В каменноугольной смоле в наибольшем количестве содержатся соединения, представленные ниже в таблице. 
Таким образом, бензола получается больше, чем толуола, нафталина больше, чем других углеводородов с конденсированными цик-
лами. 
Само собой понятно, что наличие этих постоянных соотношений играет весьма заметную роль в экономике промышленности. 
Важной задачей является более глубокое и тщательное фракционирование каменноугольной смолы с выделением всех 
сколько-нибудь технически ценных индивидуальных веществ.
В каменноугольной смоле содержится в относительно значительных количествах еще много различных соединений 
циклического строения, которые могут служить исходными материалами для синтеза промежуточных продуктов и красите-
лей. В последнее время проявляется большой интерес к их использованию. 
Таблица 
Содержание в % к безводной смоле 
от 
до 
среднее 
Нафталин 4,5 
10,0 
7,0 
Фенантрен 4,3 
5,5 
5,0 
Карбазол 1,5 
2,1 
2,0 
Флуорен 0,93 
2,38 
2,0 
Дифениленоксид – 
– 
1,8 
Хризен – 
– 
2,0 
Пирен – 
– 
1,5 
Аценафтен 0,7 
1,2 
1,0 
Антрацен 0,7 
1,0 
0,8 
Фенолы (смесь фенола и крезолов)
0,7 
2,5 
1,5 
Пиридиновые основания
0,7 
1,5 
1,0 
1.6. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА 
В последнее время в красочной промышленности отмечается стремление применить в ряде случаев синтетические исходные мате-
риалы.
В качестве примера можно назвать синтез антрахинона. Этот продукт готовился до Первой мировой войны исключительно окислением 
антрацена. В настоящее время значительная часть используемого в красочной промышленности антрахинона получается уже не из антра-
цена, а синтетически из фталевого ангидрида и бензола. 
Синтетическим исходным материалом является и бифенил, содержание которого в каменноугольной смоле невелико и 
выделение затруднительно. Также синтетически получают декациклен.
– Бифенил С

жүктеу/скачать 1.35 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: