В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О ПРЕВРАЩЕНИЯХ ИСХОДНЫХ
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
| 2. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О ПРЕВРАЩЕНИЯХ ИСХОДНЫХ
ВЕЩЕСТВ В ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ 2.1. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ВЫДЕЛЕННЫЕ ИЗ ПОБОЧНЫХ ПРОДУКТОВ Отходы коксового производства и синтетически полученные исходные вещества часто подвергаются весьма сложной химической переработке, чтобы превратиться непосредственно в промежуточные продукты. Чтобы легко ориентироваться в сущности химических превращений важнейших исходных веществ, приведем общепринятые обозначения, применяемые в соответствующих структурных фор- мулах: 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 СН 3 1 2 3 4 5 6 7 8 О О 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 I II III IV В молекуле бензола (I) все атомы водорода равноценны. Поэтому однозамещенные производные бензола изомеров не имеют. Двузамещенные производные могут существовать в виде трех изомеров: орто-(о) – 1, 2 или 2, 3 или 3, 4 и т.д.; мета-(м-) – 1, 3 или 2, 4 и т.д.; пара-(п-) – 1, 4 или 2, 5 или 3, 6. В молекуле толуола (II): заместители атомов водорода могут быть не только в ядре, но и в боковой цепи – в метильной группе. Такие производные называются по тому углеводородному радикалу, который остается за вычетом заместителя (напри- мер, С 6 Н 5 СН 2 – бензил, С 6 Н 5 СН – бензилиден); атом углерода метильной группы и связанные с ним заместители обозначают- ся греческой буквой ω (омега) или цифрой 1′. Среди восьми атомов водорода, способных к замещению в молекуле нафталина (III), имеется по четыре равноценных между собой – это атомы 1,4,5,8 (α -атомы) и атомы 2,3,6,7 ( β-атомы); α- и β-атомы между собой не равноценны. В соответ- ствии с этим возможны изомеры уже у однозамещенных производных нафталина (α и β-изомеры). Изомерия у двузамещен- ных нафталина более сложна, чем у производных бензола, вследствие возможности вхождения второго заместителя не толь- ко в то кольцо, где уже имеется первый заместитель, но и в другое. Двузамещенных производных нафталина в том случае, когда оба заместителя одинаковы, возможно, 10 изомеров, когда же заместители различны – 14 изомеров. Двузамещенные и полизамещенные нафталина обычно обозначаются по номерам С-атомов, у которых стоят заместители (например, 1,5- динитронафталин, 2,7-нафтолсульфокислота, 1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислота и т.д.). Для двузамещенных нафталина имеются, как и в бензольном ряду, специальные обозначения: 1,2 обозначается орто, 1,3 – мета, 1,4 – пара, 1,5 – ана, 1,6 – эпи. Молекула антрахинона (IV) имеет 8 атомов водорода, способных к замещению. Как в нафталине, различают по две четверки равноценных между собой атомов: α (1,4,5,8) и β (2,3,6,7). Возможность изомерии и нумерация изомеров те же, что и в нафталиновых соединениях. Химические отношения замещенных антрахинона очень своеобразны, и многие заместители отличаются повышенной реакционной способностью сравнительно с их поведением при замещении бензольного ядра. жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|