Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты
Синтезируем Анилиновый желтый
жүктеу/скачать 3.38 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Анилиновый черный—краситель для хлопка
- ПОЛУЧИМ ФТАЛЕИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
- Фталевый ангидрид из фталевой кислоты
Синтезируем Анилиновый желтыйВначале растворим в одной пробирке 2 г нитрита натрия (нитриты ядовиты!) в 10 мл воды, а в другой — 0,5 мл анилина в 5 мл денатурата. Оба раствора поставим в баню для охлаждения. Нитрит натрия предварительно можно получить из нитрата натрия при сильном нагревании его в пробирке. Затем в колбе Эрленмейера вместимостью 250 мл при эффективном охлаждении (лучше всего ледяной водой или снегом) смешаем 0,5 мл анилина с 2 мл концентрированной соляной кислоты. Образуется кристаллический, белый гидрохлорид анилина. Добавим к нему при перемешивании воду до полного растворения — всего около 10 мл. При непрерывном охлаждении и одновременном перемешивании медленно прильем в колбу Эрленмейера водный раствор нитрита натрия, подождем 2— 3 минуты и добавим приготовленный спиртовый раствор анилина. Образуется осадок, который, если мы все время тщательно охлаждали реакционную массу, остается желтым. Это и есть краситель Анилиновый желтый. Попробуем использовать его для крашения ткани. Для этого нужно фильтрованием отделить краситель от раствора, затем промыть на фильтре холодной водой и в заключение высушить на воздухе. Теперь попробуем разобраться, что происходило в колбе. Сначала у нас получилась солянокислая соль анилина (гидрохлорид анилина);
При этом израсходовалась не вся соляная кислота. Оставшаяся часть ее прореагировала с нитритом натрия с образованием хлорида натрия и азотистой кислоты: NaNO2 + НСl NaCl + HNO2 Последняя с гидрохлоридом анилина, образовала окрашенное соединение — диазобензолхлорид: 
Мы видим, что молекула этого соединения содержит хромофорную азогруппу —N=N—, которая уже была упомянута в начале этого раздела. Хотя диазобензолхлорид окрашен, он не окрашивает ткань, так как в нем нет ауксохромной группы. Поэтому нам приходится снова добавить анилин, чтобы ввести в молекулу красителя аминогруппу —NH2 : 
(В приведенном рассуждении содержится неточность. Диазобензолхлорид имеет ионное строение: 
Это вещество, называемое солянокислым фенилдиазонием, неустойчиво и легко подвергается превращениям, в частности, с образованием окрашенных соединений, однако само по себе не окрашено. Не следует путать входящую в состав этого соединения диазониевую группу—N=N с хромофорной азогруппой —N==N—. — Прим. перев.) Как и уже упомянутый Метиловый оранжевый, Анилиновый желтый относится к классу азокрасителей. Сейчас он редко применяется для крашения, так как его вытеснили лучшие желтые красители.
В пробирке к 0,5 мл анилина прильем равный объем концентрированной соляной кислоты, смесь взболтаем и медленно добавим 7 мл воды. Затем прильем к смеси еще 4 мл концентрированного раствора бихромата калия и оставим реакционную массу на 5—10 минут. При этом появится черная окраска. Выльем раствор в химический стакан на 100 мл, нагреем его до кипения и будем кипятить 0,5 —1 минуту, а потом охладим. Образовавшийся Анилиновый черный отфильтруем, краситель на фильтре промоем водой. Он не растворяется в воде и спирте. Темный фильтрат можно вылить. ПОЛУЧИМ ФТАЛЕИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИНа стр. 155 мы уже познакомились с нафталином, который содержится в среднем масле, получаемом при перегонке каменноугольной смолы: 
Рассматривая его структурную формулу, мы видим, что она состоит из двух колец, имеющих два общих атома углерода. Поэтому нафталин относятся к числу конденсированных циклических соединений. Из нафталина путем каталитического окисления получается фталевая (1,2-бензолдикарбоновая) кислота, а из нее при отщеплении воды — соответствующий ангидрид.
На песочной бане медленно нагреем в фарфоровой чашке небольшое количество фталевой кислоты. Чашку накроем часовым стеклом такого же диаметра. Фталевая кислота плавится при 230 °С. На стекле мы вскоре увидим красивые длинные иглы возгоняющегося фталевого ангидрида. Из него мы получим три любопытных красителя. Получение индикатора фенолфталеина В фарфоровой чашке тщательно перемешаем несколько кристаллов гидроксибензола (фенола) с трехкратным количеством фталевого ангидрида. Пипеткой будем добавлять по каплям серную кислоту — до тех пор, пока смесь полностью не пропитается жидкостью. Теперь при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой подвергнем содержимое чашки на малом пламени горелки через асбестированную сетку нагреванию в течение нескольких минут. Когда появится белый дым, ненадолго прекратим нагревание, иначе потеряется слишком много фталевого ангидрида, который кипит при 131,6 °С. В конце опыта мы увидим, что плав приобретает окраску— от коричнево-красной до оранжевой. Реакция окончена: 
Выльем плав в химический стакан с водой. При этом выпадает в осадок белый порошок, состоящий, в основном, из фенолфталеина наряду с некоторым количеством непрореагировавшего фталевого ангидрида. Присоединим к суспензии остатки плава из чашки, ополаскивая ее водой. Еще раз энергично размешаем содержимое стакана стеклянной палочкой, дадим ему отстояться и декантацией (сливанием) отделим воду от осадка. Растворим полученный краситель в небольшом количестве спирта. Этот раствор мы можем использовать в качестве индикатора. Если добавление одной капли его к раствору щелочи вызывает интенсивное малиновое окрашивание, которое при добавлении кислоты снова исчезает, то мы можем быть уверены в том, что синтез удался. Фенолфталеин — простейший фталеиновый краситель. Его синтез, впервые осуществленный еще в 1871 г. немецким химиком Байером, основан на реакции конденсации, при которой серная кислота действует как водоотнимающее средство. Фенолфталеин непригоден для крашения волокон, потому что его окраска изменяется в зависимости от кислотности среды. Он используется преимущественно в качестве индикатора. Кроме того, фенолфталеин служит слабительным. Его близкими родственниками являются флуоресцеин и эозин. жүктеу/скачать 3.38 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|
