Лекция 2: Насыщенные (предельные) ациклические соединения. Учебные вопросы

Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре соединения рассматривают как производные простейшего члена данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом : СН₃



СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—С—СН₂—СН₃

СН₃ диметилпропилметан СН₃ триметилэтилметан

В таблице 2 сопоставлены заместительные и рациональные названия всх изомерных гексанов (С₆Н₁₄).

Таблица 2.

Физические свойства насыщеных углеводородов

Насыщенные углеводороды – бесцветные вещества, практически не растворимые в воде, с плотностью меньше 1. В зависимости от состава они представляют собой газообразные, жидкие или твердые вещества. При этом температура кипения, температура плавления и плотность отдельных членов в гомологических рядах повышается по мере возрастания числа углеродных атомов в молекулах.

Метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях представляют собой газы; они почти не имеют запаха. Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до С₁₆Н₁₄) – жидкости с характерным "бензиновым" запахом и различной, постепенно снижающейся летучестью. Высшие насыщенные углеводороды – твердые нелетучие вещества, не имеющие запаха. Эта зависимость в изменении свойств по мере усложнения количественного состава в гомологических рядах углеводородов была открыта К. Шорлеммером.

Температуры кипения и плавления углеводородов зависят и от их строения. Нормальные углеводороды кипят выше, чем углеводороды изостроения. С другой стороны, самую высокую температуру плавления имеет тот изомер, цепь которого наиболее разветвлена.

Зависимость физических свойств изомерных углеводородов (пентанов) от строения.

Таблица 3.

Название	состав	Строение	Ткип., оС	Тпл., оС
Пентан	С5Н12	СН3—СН2—СН2—СН2—СН3	36,07	-129,8
2-метилбутан (изопентан)	С5Н12	СН3—СН—СН2—СН3  СН3	27,9	-159,9
2,2-диметил- пропан (неопентан)	С5Н12	СН3  СН3—С—СН3  СН3	9,5	-16,6

Указанные различия в свойствах углеводородов разного состава и строения используют при разделении их смесей, например, при перегонке нефти.

ЛИТЕРАТУРА

1. 
   Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,
   

1975. 510 с.

2. 
   Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.
   
3. 
   Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.
   
4. 
   Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.
   

жүктеу/скачать 101 Kb.

Достарыңызбен бөлісу: