Оксиќышќылдар


Рацематтардың оптикалық антиподтарға ажыратып бөлу әдістері



бет11/22
Дата26.01.2022
өлшемі1.11 Mb.
#454859
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   22
Дип.-Бір-негізді-екі-атомды-оксиқышқылдар 2

1.3.1.Рацематтардың оптикалық антиподтарға ажыратып бөлу әдістері.

Органикалық қосылысгарды синтездік әдістермен алғанда әдетте рацематтық қосылыстар түзіледі. Оған орай көптеген жағдайларда практика бір антиподты бөліп шығаруды талап етеді. Бұл әсіресе, дәрі-дәрмек заттарды синтездеу үшін керек, өйткені адамның организмі антиподтарға әр қилы сезімталдық білдіреді. Сондықтан рацематтарды оптикалық антиподтарға ажыратып бөлу әдістерінің практикалық маңызы үлкен. Бұлайша ажыратудың теориялық маңызы үлкен, өйткені бұл органикалық қосылыстардың құрылысын және тұлғасын тағайындайтын маңызды шара болып табыды.



Рацематтарды оптикалық изомерлерге ажыратудың классикалық басты үш әдісі бар. Оның үшеуін де XIX ғасырдың ортасында француздың атақты ғалымы Луи Пастер ашқан.

1. Механикалық сұрыптау. Белгілі жағдайларда рацематтық қоспа қышқылдардық тұздары оң және сол түрлерінде жеке-жеке кристалданады, және олардың кристалдарының түрлері жағынан бір-біріне қарым-қатынасы затпен оның айнадағы көрінісі тәрізді. Олар энантиоморфты. Ондай кристалдарды механикалық түрде ажыратуға болады, мысалы, күшті лупаның және қысқыштың жәрдемдері арқылы 28° С-ден төменде шарап қышқылының аммоний-натрий тұзы да солайша кристалданады.

2. Биологиялық сұрыптау. Өздерінің тіршілік ету процесінде кейбір микроорганизмдердің көбірек табиғатта таралғаны оптикалық актив түрлерінің біреуі ғана қорекететін қабілеті болады. Басқа түрі таза күйінде қалады және оны қалдықтан бөліп шығаруға болады. Мысалы, сия зеңі оң шарап қышқылымен басымырақ қоректенеді, егер зенді жүзім қышқылының ерітіндісінде әсірсе, ерітіндіде сол шарап қышқылы ғана қалады.

3.Диастереоизомерлерді, кристалдандыру. Диастереоизомерлердің ерімталдығының әр түрлі болатындығы жоғарыда айтылған болатын. Сонда оптикалық изомерлер қоспасынан кристалсыздандырып диастереоизомерлер қоспасының алынатын әдісі болып табылады. Егер бізде әйтеуір бір қышқылдың оптикалық екі изомерінің қоспасы болса, оны оптикалық актив негізбен әрекеттестірсе екі тұз аламыз, олардың бір-біріне арақатынастары диастереоизомерлердікіндей болады. Диастереоизомерлік тұздар ажыратылғаннан кейін күштірек қышқылдармен оларды әрекеттестіріп екі қышқыл — оптикалық антиподтар бөліп шығарамыз:

Негіз ретінде әр түрлі тұйық тізбекті (гетероциклді) күрделі қосылыстар алынады: бруцин, цинхонин, стрихнин.





Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   22




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет