Windows-тың тарихы 1985 жылы оның алғашқы версиясы Windows 1.0 шыққаннан басталады. Оның құрамында операциялық жүйенің жұмысын көп ыңғайлы жасаған программалар болды. Сол кезде қолданылып жүрген MS-DOS операциялық жүйесіне қарағанда Windows-та графикалық интерфейс қолданылды. (MS-DOS-та командалық интерфейс болды) Сонымен бірге Windows-та информация түгелдей экранға емес, терезе деп аталатын экранның ішкі аймағына шығарылды. Сол кездегі 8086 процессоры бар компьютерлерде операциялық жүйе жөнді жұмыс жасаған жоқ.
Екі жылдан соң 1987 жылы қараша айында Windows 2.0 версиясы пайда болды. Артықшылықтары:
Терезелерді улкейту және кішірейту батырмалары пайда болды.
1988 жылы 27 мамырда Windows 2.10 версиясы шықты. Бірақ бұл версиялар ондай аса танымал бола қойған жоқ. Жадыны басқарудың жаңа мүмкіндіктері пайда болды.
1990 жылы Windows 3.0 жаңа версиясы шығып, ол көптеген дербес компьютерлерде қолданыла бастады.
Windows-қа арналған программа жазудың қарапайымдылығы мен ыңғайлылығы, Windows-тың басқаруымен жасайтын программалардың көптеп жазылуына әкелді. Ақырында, жүйені танымал қылған оның әртүрлі компьютерлік құрылғылармен жұмысының жақсы ұйымдастырылуы болды.
1992 жылы 18 наурызда Windows 3.1 және 1993 жылы Windows 3.11 версиялары жұмыстың сенімділігін арттыруға бағытталды. Мұнда жадымен жұмыс жақсартылды, жоғары дәрежеде масштабталатын True Type шрифтілерін қолданды, белгілерді экран бетінде маус көмегімен жылжыту мүкіндіктері пайда болды, сонымен бірге параллель жасайтын программалардың арасында информация алмасудың жаңа механизмі қолданылды. Windows 3.11-дің тағы бір артықшылығы компьютерлік желіде жақсы жұмыс жасады.
1988 жылы Microsoft компаниясы Windows жүйесімен бірге параллель түрде Windows NT операциялық жүйесін жасауды қолға алды. Жаңа операциялық жүйе желілік жұмыстармен қуатты әрі сенімді жұмыс жасауға арналған операциялық жүйе жазу мақсатында жазылды. Сонымен бірге жүйенің интерфейсі Windows 3.0 жүйесімен бірдей болуы тиіс болды. Бір айта кететін нәрсе Windows NT жүйесінің де ең танымал болған версиясы үшінші, яғни Windows NT 3.0 версиясы болды. Ол 1993 жылы жылы пайда болды, ал 1995 жылы Windows NT 3.5 жазылды.
Windows NT жүйесі корпоративтік пайдаланушылар үшін бағытталған. Рұқсатсыз қорғау, үндестіру, көп бұрандалы жүйелерді, (немесе мульти мақсатты) барлық мүмкіндіктерін пайдалануға болады, жаңа қосымшалар үдерістерді дамыту бойынша 32 биттік қолданбалы бағдарламалық интерфейс - Windows NT графикалық пайдаланушы интерфейсі болды және енгізу және шығаруды, обьектілерді басқарды.
1995 жылы Windows тарихында жаңа кезең болып табылған операциялық жүйе пайда болды. Жаңа жүйені жасау кезінде оның аты туралы көп әңгіме болды. Басында Windows 4.0 деп, кейіннен Windows Chicago деп, ал ақыр соңында Windows 95 деп аталды. Windows 3.1 –ге қарағанда интерфейс көп өзгеріске ұшырады, әрі программаның жұмыс жасау жылдамдығы да артты.
Windows 95-тің жаңалығының бірі компьютердің қосымша құрылғыларының бір-біріне кедергі келтірмеуін автоматты түрде баптау мүмкіндігі пайда болды. Бұл технология Plug end Play деп аталды. Жүйенің тағы бір ерекшелігі Интернетпен ешқандай қосымша программаларсыз жұмыс жасау мүмкіндігі болды. Windows 95 – тің интерфейсі Windows типті жүйлердің бәрінің негізі боды.