В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
Хлорирование нафталина и его замещенных
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
| 5.1.4. Хлорирование нафталина и его замещенных
Нафталин хлорируется легче, чем бензол, но тем не менее хлорирование нафталина применяется сравнительно редко. Нафталин можно хлорировать или в расплавленном состоянии или в растворителе (хлорбензол, полихлорбензолы). В каче- стве катализатора используют хлорид железа (III), йод. Главным продуктом монохлорирования нафталина является 1-хлорнафталин; наряду с ним образуется около 10 % 2-хлорнафталина, отделение которого от 1-хлорфталина является трудной задачей. В отсутствие катализатора при взаимодействии нафталина с хлором при обычной или слегка повышенной температуре первоначально образуются продукты присоединения, которые при нагревании с отщеплением хлороводорода переходят в монохлорнафталин (5.35): Cl H Cl 2 H Cl - HCl Cl При повышении температуры до 160 °С очень легко идет более глубокое хлорирование нафталина, и образуется смесь полихлорнаф- талинов, которую в виде воскообразной массы (галовакс) применяют как диэлектрик в электротехнической промышленности. Хлорирова- ние нафталина в присутствии катализатора при температуре до 160 °С в основном дает тетра-хлорнафталин. При повышении температуры до 200 °С получается октахлорнафталин. β-Hафтол под действием гипохлорита в водно-щелочной среде или при действии сульфурилхлорида в органических растворителях легко хлорируется в положение 1 (5.36). α-Hафтол в аналогичных условиях образует 1-гидрокси-2,4- дихлорнафталин, который при дальнейшем хлорировании и гидролизе превращается в важный промежуточный продукт – 2,3-дихлор-1,4-нафтохинон; последний получают также хлорированием 1,4-нафтохинона при 75 – 80 °С в органическом рас- творителе (5.37). Cl Cl Cl Cl 2 OH OH OH Cl 2 OH Cl Cl Cl 2 Cl Cl O O Cl Cl O O O Cl 2 жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|