Дəрістердің ҚЫСҚаша конспектісі модуль I. Органикалық химияның теориялық негіздері №1 дəріс Тақырыбы

Модуль 5.
Гетероциклді қосылыстар. 
 
№ 14-дəріс  
Тақырыбы: Бес мүшелі гетероциклдер. Химиялық қасиеттері, құрылысы. Фуран, 
тиофен, пиррол.
Дəрістің мақсаты:
-жалпы гетероциклдң қосылыстарға анықтама беру, 
-бес мүшелі гетероциклдердің құрылысымен таныстыру, 
-гетероатомның табиғаты мен ароматтылық қасиетін сипаттау, 
- бес мүшелі гетероциклдерді синтездеу әдістеріне тоқталу, 
- гетероциклды қосылыстардың химиялық қасиеті мен құрылыс ерекшелігін түсіндіру.
 
Дəрістің қысқаша мазмұны:
Гетероциклді қосылыстар. Гетероатом. Жіктелуі және номенклатурасы. Тірі организмдегі 
гетероциклді қосылыстар. Бір гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер.  
Құрылысы. Ароматтылығы, қосарлану энергиясы, олардың Гетероатомдардың электр 
терістілігімен байланысы.
Синтездеу әдістері. Фуран, пиррол, тиофен. 1.4 дикарбонилді қосылыстардан алу әдістері. 
Паалю-Кнорру синтезі Өзара каталитикалық бір-біріне өзара айналуы (Юрьев реакциясы). 
Химиялық қасиеттері. Кышқыл-негіздік айналуы. Қосылу реакциясы.
Фуран қатарындағы қосылыстарға орынбасу, қосылу, оттегінің орын алмасу және 
сақинаның ашылу реакциялары тән. Фуран ядросы сілті әсерінен төзімді және қышқылдарға 
қатысты реакцияға қабілеті. Фуран ацидофобты қасиет көрсетуі (
тек сілті ортада ғана өсіп-
өнетін ағзалар)
. Қосылу реакциялары. 
Тотықтырғыштардың және кышқылдардың (ациодофобтығы) әсеріне қатынасы. 
Электрофильді орынбасу реакциялары, реакцияға түсу. Галогендеу, сульфирлеу, нитрлеу 
реакциялары. Кабілеті, бағыттауы. Электрофильді орынбасу реакциясының механизмі. 
Модифицирленген 
электрофильді 
реагенттердің 
(ацетилнитриттің, 
перидинсульфотриоксидтің) қолданылуы. Вильсмайер Хаак және азобірігу реакциялары. 
Пирролдың биологиялық белсенді туындылары. 
 Əдебиеттер: 
1. Паула Юрканис Брюис (аударма). Орг-қ хим.нег-і. 1,2-б, 2013- 2014ж. 
2. Грандберг, И. И. Органическая химия. Учебник / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. - М.: Юрайт, 
2014. - 608 c.
3.  
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Издательство 
Альянс, 2012. – 624 с. 

жүктеу/скачать 355.97 Kb.

Достарыңызбен бөлісу: