4
.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.:
Издательство
Альянс, 2012. – 624 с.
Модуль 3.
Алициклді қосылыстар
№ 10 дəріс
Тақырыбы: Циклоалкандар. Кеңістіктегі
циклоалкандар изомериясы, құрsлыс
ерекшелігі, Конформация
Дəрістің мақсаты:
- кеңістіктегі циклоалкандар
изомериясы, құрылыс ерекшелігін түсіндіру,
- циклоалкандардың алыну жолдарын түсіндіру,
-циклоалкандардың химиялық қасиеттерімен таныстыру,
Дəрістің қысқаша мазмұны: Жалпы формуласы. Жіктелуі. Бициклді циклоалкандар
(спироалкандар, мостикті қосылыстар). Номенклатурасы. Құрлым изомериясы. Алициклді
қосылыстардын цис-, транс- және оптикалық изомериялары.
Циклоалкандардың құрылысы. Кернеу теориясы. Конформациялық анализ.
Кейбір
циклоалкандардағы деформация бұрышы. Циклогексан конформерлері
Циклдағы кернеу түрлері (бұрыштық, торсиондық, трансаннулярлық). Циклоалкандардың
реакцияға түсу қаблеті және салыстырмалы тұрақтылығы. Циклогексаның конформациясы.
Экваториалды және аксиалды байланыстар. Моноорынбасқан циклогексан конформерлері Екі
орынбасары бар циклогексан конформерлері.
Конденсирленген циклогексан сақинасы.
Циклоалкандарды синтездеу әдістері. Табиғи көзі.
Жасанды әдістері: дикарбон
қышқылдарының тұзың пиролиздеу, бензолды және оның
гомологтарың каталитикалық
гидрлеу, циклоқосылу (Дильс-Альдер реакциясы
.
) Циклдеу. Густавсон реакциясы.
Кижнер
реакциясы.
Химиялық қасиеттері. Циклоалкандардың химиялық қасиеттері сақина шамасына
байланыстылығы. Циклопентан мен циклогександар алкандарға ұқсас қасиеті. Циклопропанға,
ал циклобутанға одан азырақ сақинаның ашылуы арқылы жүретін қосылу реакциялары.
Əдебиеттер:
1. Травень В.Ф. Орг-я химия. М:ИКЦ. Академкнига, 2004, Т.,2.
2. Грандберг, И. И. Органическая химия. Учебник / И.И. Грандберг, Н.Л. Нам. - М.:
Юрайт, 2014. - 608 c
Достарыңызбен бөлісу: