Пәннің ОҚУ-Әдістемелік кешені «органикалық химия іі» мамандық үшін 5В072100 – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» ОҚУ-Әдістемелік материалдары
жүктеу/скачать 2.41 Mb.
|
Хинолин, изохинолин, акридин
α-орындағы СН тобы азот атомына алмасқан нафталин ретінде қарастыруға болады. Хинолиннің кейбір гомологтары тривиальді атауларға ие: 2-метилхинолинді әдетте хинальдин, 4-метилхинолин лепидин деп аталады. Изохинолин β, γ-қалыпта конденсирленген пиридин және бензол сақиналарынан тұрады. Акридин дибензопиридин болады. Оны бір орталық СН тобы азот атомына алмасқан антрацен ретінде қарастыруға болады. Алу жолдары. Хинолин алу 1. Акролеин және анилин конденсациясы 2. Дебнер Миллер реакциясы ароматты амин, альдегид және түз қышқылы әрекеттесуі 3. Фринлендер синтезі о - аминобензальдегид альдегид немесе кетондармен конденсация Изохинолин алу 1. Бишлер Напиральский реакциясы. Қайнаған ксилол ерітіндісінде β-фенилэтиламин ацил туындыларының дегидратациясы. 2. β-фенилэтиламин альдегидтермен конденсациясы 3. фениламинометилкарбинолацил туындыларының фосфор бес тотығымен әрекеттесуі Акридин алу 1.о- анилинобензой қышқылының циклденуі 2. м-фенилендиамин құмырсқа қышқылымен немесе формальдегидпен конденсациясы Химиялық қасиеттері. Хинолин қасиеттері І. Үшіншілік амин ретінде реакциялары 1. Қышқылдармен әрекеттесу - тұздар түзу 2. пиридин N-тотығын түзу ІІ. электрофильді орынбасу 1. Нитрлеу 2. Сульфирлеу 3. Ацилдеу ІІІ. Тотығу ІV. Нуклеофильді орынбасу реакциялары 1. Натрий амидімен әрекеттесу 2. Күйдіргіш калиймен әрекеттесу 3. Алкилдеу Изохинолин қасиеттері 1. Галоидалкидермен әрекеттесу 2. Тотығу фталь және цинхомерон қышқылдар қоспасы түзіледі Акридин қасиеттері 1. Қышқылдармен әрекеттесу - тұздар түзу 2. пиридин N-тотығын түзу 3. Тотығу. Калий перманганаты ерітіндісімен тотықтырғанда акрилин қышқылын, сірке қышқылы және калий перманганат қоспасы акридон ІІ және акридон ІІІ түзеді 4. Гидрлеу – 9,10-дигидроакридин түзіледі 5. Алкилдеу Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: пиридин, хинолин, изохинолин, акридиннің құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар: Алты мүшелі гетероциклдарды алу жолдары? Пиридиннің химиялық қасиеттері қандай? Хинолин мен изохинолинді алу жолдары? Ұсынылған әдебиеттер: 1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 16-41 2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.448-457 жүктеу/скачать 2.41 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|