ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік материалдары



бет2/5
Дата02.07.2016
өлшемі3.33 Mb.
#172448
1   2   3   4   5

Б. Алу әдістері

  1. н-бутанды алудың қандай әдістерін білесіңдер? Сәйкес реакция теңдеулерін жазыңдар. Келесі көмірсутектерді каталитикалық гидрлеу арқылы қандай қаныққан көмірсутектерді алуға болады?

1) СН2= СН – СН2 - СН3

  1. СН3 – С = С - СН3

  2. СН3 – СН = СН – СН = СН2

  3. СН2=С (СН3) - СН3

  4. СН2=С (СН3) – СН=СН – СН (СН3)2

Алынған қысылыстарды роционалдық номенклатура бойынша атаңдар.

  1. Сәйкес келетін қанықпаған көмірсутектен изопентанды қалай алуға болады? Осы жағдайда қандай катализаторлар қолданылады?

  2. Келесі заттарды иодсутегімен қыздырғанда (в запаянных трубках) қандай қосылыстар түзіледі?

  1. этилиодид 2) үшінші бутилиодид 3) изопропилиодид

  1. н- пропил спиртін 5) изопропил спиртін

  1. Вюрц-Шорыгин әдісі бойынша келесі көмірсутектерді алудың реакция теңдеулерін жазыңдар:

  1. н – гексан; 2) 2 – метилбутан; 3) 2,3 –диметилбутан 4) н –бутан

5) триметилэтилметан

  1. Метал натриймен келесі алкилгалогенидтердің қоспасына әсер еткенде қандай қосылыстар түзеді?

1) метилиодид және пропилиодид; 2) изопропилиодид және екінші бутилбромид 3) изоамилбромид және этилхлорид

Алынған қосылыстарды систематикалық (IUPAC) номенклатурасы бойынша атаңдар.



  1. Сәйкес келетін алкилгалогенидтерден Вюрц реакциясы бойынша келесі көмірсутектерді қалай алуға болады?

  1. н –гексан 2) 2,3 –диметилбутан 3) 2,2,5,5 –тетраметилгексан

Изопропилбромидтің қаныққан көмірсутекке айналу схемасын құрыңдар: 1) көміртек қаңқасы өзгеріссіз 2) көміртек атомының екі еселенген санымен

  1. Келесі тұздарды натроннай эктаспен қыздырғанда қандай заттар түзіледі?

  1. СН3 – СН2 – СООNa

  2. (СН3)2 СН - СН2 – СООNa

  3. СН3 – СООNa

  1. Сәйкес келетін карбон қышқылдарының натрий тұздарынан пропан және бутанды декарбоксилдеу арқылы алу реакциясының теңдеуін жазыңдар (Дюма әдісі)

  2. Келесі өзгерістердің схемасын құрыңдар:

NaОН (Балқыма)

    1. (СН3)3 С - СН2 - СН2 – СООН ?

2) СН3 - (СН2)4 – СООН → СН3 - (СН2)3 - СН3

Аталған көмірсутектерді рационалдық номенклатура бойынша атаңдар


  1. Келесі қышқылдардың натрий тұздарының сулы ерітіндісінің электролизі кезінде алынатын көмірсутектерді атаңдар:

СН3

1) СН3 – СН2СООН 2) СН – СООН

СН3

СН3


3) СН3 – СН2 – СН – СООН 4) СН3 – С – СООН
СН3 СН3


  1. Кольбе әдісі бойынша қандай заттарды алуға болады?

  1. бутан; 2)2,3 –диметилбутан

Сәйкес реакция теңдеулерінің схемасын келтіріңдер. Анод және катодта жүретін реакциялардың механизмін қарастырындар.

СН3





  1. Мына қышқылдар СН3 – СН – СН – СН2СООН қандай көмірсу -

СН3

тектер алынады?


  1. осы қышқылдың натрий тұзына электролизбен әсер еткенде.

  2. Қатты сілтімен оны қыздырғанда.

Сәйкес келетін реакция теңдеулерін жазыңдар.

  1. 15 л этан (қ.ж) алу үшін қанша натрий пропинатын алу керек?

  2. 30 г сусыз СН2СООNa –дан қанша (мл) метан (қ.ж) алуға болады?

  3. Гександы алу үшін қандай үш әдісті қолдануға болады?

Сәйкес келетін реакция теңдеулерін жазыңдар.

  1. Изоамилхлоридтан қалай 2-метилбутан және екі еселенген көміртек атомы бар көмірсутекті алуға болады? Сәйкес келетін реакция теңдеулерін жазыңдар.

  2. Қаныққан көмірсутектерді құрамында көміртек атомдарының сандары

  1. өзгеріссіз қалатын 2) 1-ге өзгеретін 3) екі есе өсетін

Алу әдістерін қарастырындар.

  1. Қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатарының бастапқы төрт мүшесінің маңызды, басты табиғи көздерін көрсетіндер.


В. Құрылысы және қасиеттері.

  1. Қаныққан көмірсутектерде көміртек атомдарының валенттілік күйін көрсет.

  2. Қаныққан көмірсутектерде (С–С, С–Н) б–байланыстарының ұзындығы және энергиясы неге тең? Полярлыққа қатынасы.

  3. Қаныққан көмірсутектердің гомолгтық қатының агрегаттық күйі қалай өзгереді?

  4. Келесі көмірсутектерді қайнау температурасының кемуі бойынша орналастыр:

  1. 2,2 – диметилпентан; 2) Н – пентан; 3) Н – гептан;

  1. 3-метилгептан.

  1. Хлордың метанмен әрекеттесу схемасын құрыңдар. Осы реакцияның (SR) механизмін түсіндір. Метанды хлорлаудың өнімі қолданылады?

  2. Изобутанның фотохимиялық хлорлау схемасын жазыңдар. Галоидрлеу реакциясының біріншілік, екіншілік, үшіншілік С-Н байланысының салыстырмалы реакциясының қабілетін түсіндіріңдер.

  3. Келесі көмірсутектерді брандағанда қанша монобромтуындылары түзіледі: 1) пропан; 2) 2,2,4 триметилпентан? Олардың құрылымдық формуласын жаз.

  4. 1-кестеде көрсетілген көмірсутектердің галогендеу реакциясының жылу көрсеткіштері арқылы мына қатардағы: Ғ2, U2, Br2, J2 алкандардың галогендеу жылдамдығының төмендейтінін түсіндіріңдер.

1-кесте: Көмірсутектердің галогендеу реакциясының есептелген жылдамдығы:

х

Н, кДж/моль

Ғ

Cl

Br



I

— 483

— 113,4


— 42

— 50,4





  1. Келесі көмірсутектердің Коноваловтың нитрлеу реакциясының теңдеуін жаз: 1) пропан; 2) изобутан; 3) –метилпентан. Реакцияның механизмін қарастырыңдар.

  2. Изогексанға араластырылған азот қышқылымен әсер еткенде, С6H13NO2 нитротуындысы түзіледі. Реакция теңдеуін жазып, механизмін түсіндіріңдер.

  3. Коноваловтың нитрлеу реакциясын жүргізу үшін бутан және изобутан алған. Қай көмірсутек реакцияға оңай түседі? Осы реакцияға қай бөлшек иницерлейді?

  4. Н-пентанды 4250С–да газ фазасында нитрлеу механизмін қарастырыңдар (А.В. Топчиев, А.И. Попов). Қандый өнім түзіледі.

  5. Пропанның сульфохлорлау реакциясын жазыңдар. Осы реакцияның радикалды (SR) механизмін түсіңдіріңдер.

  6. Мына реакция нәтижесінде қандай өнім түзіледі:

С16Н34 + SO2 + Cl2 → ?

Реакция өнімінің қандай практикалық маңызы бар?



  1. Мұндай өнімдердің крекинг түсіндіріңдер. Осы процесс қандай жағдайларда жүргізіледі? Октанды рекингілегенде қандай көмірсутектер түзілуі мүмкін?

  2. Октамендердің бос радикалдар түзілу жолдары көрсетілген термиялық крекингінің механизмін көрсетіңдер (диспропропорционирлеу; - байланыстың қосылу).

  3. Оттегіде метанның, пропанның, бутанның толық жану реакция теңдеуін жазыңдар.

  4. Гексадиенді ауа оттегімен тотықтырғанда (100-1600С-та) қандай маңызды техникалық өнімдер алуға болады? Гидроперекистің түзілу және оның айырылу реакция механизмін түсіріңдер. Осы реакцияны қандай заттар иницерлейді?




  1. Метанның католитикалық тотығу реакциясын жазыңдар. Реакцияның жағдайын көрсетіңдер.

  2. Схема бойынша реакция теңдеуін құрыңдар.




Cl2 h ?

HNO3 (аралас) ?

Метан ~ 15000C ?



пирализ ?

Реакция өнімдері қайда қолданылады? Оларды атаңдар.



  1. Қаныққан көмірсутектердің балқу температурасы мен көміртек молекуласындағы атом санының арасындағы тәуелділік графигін сал.

  2. Схема бойынша реакцияны жүргізіңдер.

2Na N2O4(~4250C)

2 СН3 – СH – СН2 – Cl A B

СН3

В Өнімінің түзілу механизмін қарастырыңдар.


  1. С6Н14 көмірсутектің құрылымдық формуласы қалай. егер Коновалов әдісі бойынша нитрлегенде үшіншілік нитроқосылыс алынса?

  2. Екі бөлек тәжірибеде 10 л метан және 8 л этанд жаққан. Әрбір тәжірибеде қанша оттегі қажет болған және қанша көміртек (IV) оксиді түзілген?

  3. Келесі көмірсутектерді жағу үшін ауаның (20% оттегі бар) қанша көлемі керек: а) 100 г метанды; б) 30 г этан? Әрбір тәжірибеде қанша көміртек (IV) оксиді түзіледі?

  4. 4,64 мг көмірсутекті жаққанда 14,076 мг СО2 және 7,122 мг Н2О түзілді. Көмірсутектің проценттік құрамын анықта.

  5. 1,85 мг затты жаққанда 4,363 мг СО2 және 2,25 мг Н2О түзілді. Заттың проценттік құрамын және оның эмпирикалық формуласын анықта, егер оның ауа бойынша тығыздығы 2,55-ке тең болса.

  6. 2,3 мг затты жаққанда 4,43 мг СО2 және 2,691 мг Н2О түзілген. Заттың проценттік құрамын және эмпирикалық формуласын анықта, егер сутегі бойынша тығыздығы 23-ке тең болса.

  7. 15,38 мг затты жаққанда 18,78 мг Н2О және 36,51 мг СО2 түзілген. Зерттелетін заттың салыстырмалы молекулалық масса 74-ке тең. Заттың молекулалық формуласын анықтаңдар.


3-Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Алкендер.

Электрофилді және радикалды қосылу

Алкендер молекула-да бір қос байланысы бар көмірсутекті атайды. Қарапайым мүшесі – этилен СН2=СН2 . Жалпы формуласы CnH2n , СС қос байланыстың ұзындығы 0,134 нм немеесе 1,34А. Валет. Бұрыш  1200. Изомериясы

І. Құрылыстың изомерия тән.

1. Көміртек қаңқасына байланысты.

Мысалы: СН2=СН – СН2 – СН2 – СН3

Пентен – 1

Н2 = Н – Н – Н3

СН3

3 – метилбутен – 1.

2. Қос байланыстың орнына байланысты изомерия.

СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен – 1.

СН3 – СН = СН – СН3 бутен – 2.

ІІ. Конфигурациялық изомерия геометриялық цис-транс.

Н Н СН3 Н

С С




С С

Н СН3 Н СН3


цис бутен – 2 транс – бутен 2

Номенклатурасы.

Гомологиялық қатардың бірінші, екінші мүшесінің тарихи атаулары бар: этилен, пропилен. Қалған алкендердің атаулары қаныққан көмірсутектің атауынан шығады. Бірақ мұнда «илен» деген жалғау қосылады. Рационалдық номенклатура бойынша алкендерді, этиленнің туындылары ретінде қарастырамыз. Онда грек әрпімен радикалдын орындарынан көрсетеді немесе симметриялы және симметриясыз деген терминдер қолданылады. Систематиқалық номенклатура бойынша алкеннің аттары алканнан шығады, тек «ан» жалғауы «ен» жалғауына ауысады. Қос байланыстың орнын цифрларынан көрсетеді. Қос байланыс бас тізбекке міндетті түрде енгіземіз. Ал номерленген кезде қос байланыстың жанындағы көміртек аттары ең кіші номерге ие болады.

Радикалдары

СН2=СН - этинил (винил)

СН2=СН – СН2 – аллил

СН3 - СН = СН – пропенил

Алу әдістері

Е1, Е2 механизмі бойынша реакция жағдайына және реагенттеріне байланысты жүргізілген бөліп алу реакциясы арқылы алкенді алады. Бөліп алу (Е).

1. Спирттің дегидротациясы. Спирттер 1-к, 2-к, 3-к қатары бойынша суды оңай бөледі. Дегидротация оңай суды бөліп (концентрлі H2SO4 қатысында) немесе катализатор (То тотығы, Al тотығы), үстіне спирт буын жүргізу арқылы жүзеге асырылады. Дегидротация Е1, Е2 механизмі арқылы жүргізеді. Қышқылдың протоны спиртпен әрекеттесіп, оксоний қосылысын береді. Оксоний суды бөліп, карб-катионға ұшырайды. Карб-катион протонды бөліп, тұрақтанады.



СН3 СН3 СН3

СН3 – С – – Н СН3 – С – – Н СН3 – С

СН3 СН3 СН3

оксоний карбкатин



СН3 СН2

СН3 – С + СН3 – С 2-метилпропен (изопропилен)

СН3 СН3

Осындай реакцияда су Зайцевтің ережесіне сәйкес бөлінеді. Онда сутегі неғұрлым аз сутектен көміртек атомдарын бөлінеді.

СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 – СН = СН – СН3

ОН бутен - 2

Ол 2 стадияда жүреді.

Біріншіде карбкатион түзіледі. Бұл саты баяу жүргізіледі.

СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 – СН2 - Н = СН3 +

ОН бутен - 2

Екінші стадияда
СН3 – СН = CH - СН3 I өнім (көбінесе)

СН3 – СН2Н – СН3 ---



СН3 – СН2 – СН = СН2 II өнім
Мысалы: пропиленді электорон тығыздығы С3 –н қос байланысы бар орталыққа ығысады және онымен қосарлануға кіріседі. Яғни электрон тығыздығы байланыстар арқылы ығысып, қос байланыстың П- электрондарымен әрекеттеседі. Мұндай кезде қосарлану байқалады. Қосарланудың арқасында П-байланыс тұрақтаанады. Нәтижесінде С1 көміртек атомында теріс заряд, С2-де оң заряд пайда болады. Қос байланыстың С=С, С-Н-Н байланысуы неғұрлым артатын сайын, соғұрлым түзілген алкен тұрақты болып саналады.

ІІ. Дегидрогалогендеу.

Сілтілердің спирттегі ерітіндісінмен галоген туындысын дегидрогалогендену арқылы алкен алынады. Бұл процес Зайцевтің ережесі бойынша Е1 және Е2 механизмдер бойынша жүреді.

І. Н3С Н3С



СН – СН2 – СНCl – CH2 –CH3 CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 - Cl

Н3С Н3С
Н3С

II. СН3 СH-CH2-CH-CH2-CH3+Cl-



СН–СН2Н–CH2–CH3 Н3С

Н3С

СН3 СH-CH=СН-СН(II)



Н3С

І-өнім көбінесе түзіледі.

Себебі 5 С-Н байланыс түзіледі.

Е2 механизмі бойынша І сатыда жүргізіледі.



Н Н Н Н Н Н

НО - + Н → С → С – Н → Н – С – С – Н С = С

Н Сl Н Cl -Cl Н Н
ІІІ. Дигалогені туындысынан дегалогендеу арқылы

CH2 - Br CH2

+ Zn → + ZnBr2

CH2 - Br CH2


IV. Алкандарды дегидрлеу арқылы

CH3 - СН2 – СН3 СН2 = СH – CH3


V. Ацетилен көмірсутектерін толық емес гидрлеу арқылы. Сұйық аммиакқа Li мен немесе Na–н әсер етіп сутегін пайдалану немесе катализатор қатысында (Ni, Pt, Pd) да жүргізіледі.

HC CH CH2 = CH2

VI. Мұнай өнімдерінен крекинг процесі арқылы алкендерді алады (алкандар тақырыбын қара).

Химиялық қасиеттері.

І. Қосып алу реакциясы (гидрлеу, галогендеу, гидрогалогендеу гидротация).

1. Гидрлеу Pt, Pd, Ni, немесе литийдің алюмогидриді LiAlH4, натрийдің бор фториді NaBF4 қатысында өтеді. Алкендерді гидрлегенде алкандер түзіледі.

СН2 = СН2 СН3 – СН3

2. Галогендеу реакицясы. Хлор қосылуы жеңіл, иод қатал жағдайда өтеді. Әдетте хлорлау реакциясы не алкеннің хлороформдағы немесе ССl 4 –гі ерітіндіде жүргізіледі. Галогеннің алкенге қосылуы ионды механизм. Ол бойынша алкендерді П-электронның әсері хлор молекуласын поляризациялайды. Галоген электрофилді бөліғі П-электрон бұлтымен әрекеттескенде аралық П1- комплекс түзіледі. Түзілген П-комплекс галогені бар карбоний ионымен топтасып галоген анионын түзеді. Ал ол галоген карб- катионымен жалғасып, дигалоген туындысы түзіледі.


CH2 CH2

+ : → CH2 – CH2

CH2 CH2

CH2 - H2 + Cl - → CH2 - CH2


Cl Cl Cl


CH2 = CH2 + СО2 → CH2Сl - CH2Сl

гидрогалогендеу реакциясы.

Сим-лы емес алкендерде галоген сутектің қосылуы қос байланыс бойынша өтеді және электрофильді реагенттің катиондық бөлігі неғұрлым көп гидрленген, аниондық бөлігі неғұрлым аз гидрленген С атомына анионға қосылады.

СН3 – СН = CH2 + HCl → CH3 – СH – CH3

Cl
CH2 CH3


CH + → CH → H – CH3 CH2H – Cl




CH2 CH2 CH3 CH3

→ CH3 – CHCl – CH3
І жағдайдағы карбкатион ІІ жағдайдағы карбкатионға қарағанда неғұрлым тұрақты. Себебі І жағдайда катионның тұрақтануы екі алкен топтардың оң индукциялық эффектісін әсерінен болады. ІІ жағдайда бір алкил тобы ғана әсер етеді.

Индукциялық эффекті деп – атомдар арасындағы байланыстың электронның элемент атомының ЭТ шамасына байланысты ығысуын айтамыз. Индук. эффект J әрпімен белгіленеді, индук. эффекті оң және теріс мәнге ие болады. Егер индук. эффекті атомнан не функционалдық топтан бағаланып тұрса және молекуладағы галогенге көршілес тұратын көміртек атомының электрон тығыздығын төмендетсе онда теріс индукция эффекті байқалады. Ал орынбасар көршілес тұратын электрон тығыздығын арттыратын болса, онда оң индук. эффекті деп аталады.



H H CH3 +J

Н – С – С →

H H -J

Марковников ережесінің түсіндірмесі.



Қос байланыстағы П-байланысының электроны шеткі көміртек атомдарына қарай ығысады. Бұл ығысу алкил топтарының оң индукция эффективті әсерінен байланысты. Нәтижесінде салыстырмалы түрде шеткі көміртек атомарында оң заряд болады. Сонда электрофилді реагент шеткі С атомдарына барып қосылады. Оның салдарынан ауытқу болады. Егер реакция пероксидті қосылыстардың қатысында жүргізілсе, онда реакция радикалды механизм бойынша Караш көрсеткендей алкендерге HBr қосылуы кері жүреді.

O O

CH3 – C – O – O – C - CH3

CH3 – CH = CH2 – HBr
→ CH3 – CH2 – CH2Br

O

CH3 – CO – O – CO - CH3 → 2CH3C – O*



O O

CH3 – C – O* + HBr → CH3C + Br

OH
CH3 – CH = CH2 – Br → CH3H – CH2Br
CH3H - CH2Br + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br + Br
Ескерту. Караш эффективтілігі тек HBr жағдайында ғана орын алады, НҒ, H2SO4, H2O қосылу бағытына әсер етеді.

IV. гидротатциялану. 2 жағдайда жүргізеді



  1. H2SO4 қатысында

H2SO4

CH3 – CH = CH2 CH3H = CH3

-HSO4
HOH

CH3 – CH - CH3 -H2SO4 CH3 – CH - CH3



O

O – S - OH OH

O пропанол - 2


2. Al2O3 қатысында 250-3200 төмен қысымның әсерімен жүргізіледі.

СН2 = СН2 + НОН СН3 – СН2ОН

V. Алкендерді алкандармен алкилдеу реакциясы.

CH3 CH3

CH3 – C – Н + CH2 = C - CH3 → CH3 – - C – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

изооктан
Полимерлену реакциясы деп кіші молекулалық қосылыстың бір-бірімен әрекеттесуінің нәтижесінде жоғары молекулалық қосылыстар түзілу ретін айтамыз. Бірнеше түрі:



  1. Тізбекті полимерлену

а) радикалды

б) ионды (катиондық, аниондық)

2. Сатылы полимерлену

3. Сополимерлену

2. Бос радикалдыр арасында жүреді. Егер реакция катиондар қатысында жүрсе, катионды, анион - жүрсе анионды деп аталады. Радикалды полимеризация 3 сатыдан тұрады.

1. инициирлену;

2. тізбектің өсуі;

3. тізбектің үзілуі.

Инициатор ретінде K, Na пересульфаттары және тағы басқа тез ыдырайтын қосылыстар қолданылады. Тізбектің өсуінде бос радикалдар қос байланыспен әрекеттеседі.

3 сатыда макромолекулалар бір-бірімен соқтығысып, реакция өнімдерін береді.



Иондық полимерлену.

1-сатыда ион пайда болады. Онда реакция күшті катализатордың қатысында жүреді. Процесс карбкатион пайда болуынан басталады.

I.

BF3 + HOH → [BF3OH ] H+


CH2 CH3

CH3 – C + → [BF3OH ] H+ CH3 – C +

CH3 CH3

II.


CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 – C+ + n (CH2 = C ) → CH3 – C – (CH2 - C )

CH3 CH3 CH3 CH3
CH3

CH2 – C +

CH3
III.

CH3 CH3 CH3

CH3 – C – ( CH2 – C ) n-1 CH2 – C + + [ BF3OH ] →

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 – C – ( CH2 – C ) n-1 CH2 – C - OH

CH3 CH3 CH3
Аниондық полимерлену

Катализатор сілтілік металдар, негіздер және тағы осы сияқты электрон-донорлы болатын қосылыстар пайдаланады. Полимерлеудің тағы бір түрі ион-полимерлену. 1955 жылы Циглер-Натта комплексті катализатор қолданып стереореттелген полимер алды. Онда ерекше катализатор қолданылады.

Al(C2H5) + TiCl4
C2H5 Cl Cl
Al Ti




C2H5 CH2 Cl
CH3

Полимерлер құрылысы бойынша атактикалық, синдиотактикалық болып бөлінеді.

R R R


изотактикалық



R R

синдиотактикалық

R

атактикалық

R R
Алкендердің орын басу реакциясы. 500-5500 алкендерді хлорлау арқылы орын басу реакциясын жүргізуге болады.

СН2 = СН – СН3 + Сl2 CH2 = CH – CH2Cl

аллилхлорид

СН2 = СНCl винилхлорид.

Аллилхлорид қайнау t=450C сұйық, винилхлорид tҚАЙ = -13,80С, наркотик иісі бар, түссіз газ.

Аллилхлоридтен глицерин мен амил спиртін синтездейді (көп атомды).

Винилхлоридтен полимерлену арқылы поливинилхлорид алады.

nCH2 = CH → ( - CH2 – CH2 -)n

Cl Cl

ПВХ


Тотығу реакциясы.

  1. С=С үзілмей жүретін тотығу реакциясы.

  2. С-С үзілу арқылы жүретін реакциясы.

1. А)

СН2 = CH2 СН2 = CH2 этилен эпоксиді

O этилен окисі

В) Вагнер реакциясы

3СН2 = СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2CH2 – CH2 + 2KOH + 2MnO2

OH OH

сапалық реакция этиленгликоль



2.

А) СН2 = СН2 + KMnO4 + Н24 → 2СН2O+ K2SO4 + MnSO4 + H2O

CH3 – CH2 – С = СН - СН3 + KMnO4 + Н24 CH3 – CH2 – С = О+


СН3 СН3

сірке

+ СН3 –СООН + K24 + MnSО4 + H2O метилэтилкетон



қышқылы

Б) О – О

CH3 – CH2 – С = СН - СН3 + O3 → CH3 – CH2 – С CH3 – CH3

О

СН3 СН3


О

СН3 – CH2 – С = О + С- CH3



Н

СН3



Этилен көмірсутектері (Алкендер)

А. Изомерия. Номенклатура.

  1. Алкендердің гомологтық қатарының жалпы формуласын келтіріңдер. Алкендерге қандай құрылымдық формула тең.

  2. Келесі құрамдағы этилен қатарындағы көмірсутектердің изомерлерінің құрылымдық формулаларын жазыңдар.

1) С5Н10 2) С6Н12

Оларды рационалдық және систематикалық (ИЮПАК) номенклатура бойынша атаңдар.

Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңдар:

3 Келесі көміросутектерді систематикалық (ИЮПАК) және рационалдық номенклатура бойынша атаңдар:

1) СН3 СН3

СH – СН2 – СH = СН2 2) СH – С = СН2

СН3 СН3

СН3

3) СН3 – СH – СH = СH 4) СН3 – СН2 – С = С – СН2 – СН3



СН3

СН3 СН3 СН3 СН2 – СН

СН3

5) СН3 – СН2 – С = СН2

СН3 СН3

СН 6) СН – СН = СН – СН2 – С – СН3



СН3 СН3

Н3С СН2 – СН3


4. Радикалдырдың құрылымдық формулаларын жазыңдар:

1) винил; 2) алмил; 3) изопропенил

5. Келесі алкендер систематикалық (ИЮПАК) номенклатура бойынша дұрыс аталған ба?

4-гексен; 2-этилбутен-2; 5-метилгексен-3; 3,4,4 – триметилпентен-2? Қате атауларды түзетіңдер.

6. Кейбір этилен көмірсутектердің геометриялық изомериясының себептері қандай?

Келесі көмірсутектер цис- ; транс – ихзомерлер түрінде кездеседі ме?



  1. бутен – 1; 2) бутен - 2; 3) 2 – метилбутен – 1;

4) 2,4 – диметилгексен-3.

7.Төменде көрсетілгендердің ішінен қандай қосылыстар геометриялық изомерлер түрінде кездесетінін көрсетіңдер:


1) С2Н5СН = СНС2Н5 2) (СН3)2СН – СН = СН – СН(СН3)2
3) СН3 – СН2 – СН = СН – СН – СН2 – СН3
СН2

СН3

4) (СН3 – СН2)2С = СН2 5) СН3 – СН2 – СН = СН – СН

СН2

6) (СН3)2СН – СН = СН2


8. Бутен-2–нің цис- және транс изомерлерінің проекциялық формулаларын жазыңдар. Изомерлердің Шар-стержень моделін жасаңдар.

9. Гексен-3–тің геометриялық изометрлерінің ішінде қайсысы тұрақтырақ және неге?

10. Егер диполь моменті О болатын симметриялы-дихлорэтиленнің геометриялық изомерінің проекциялық формуласын құрыңдар. Түсінік беріңдер.

11. Алкендердің цис-, транс- изомеризациясы мен алкандардағы конформациялық ауысулардың энергетикалық кедергілерін салыстырыңдар.

12. Бутен-2–нің геометриялық изомерлерінің гидрлену жылулары – 120 кДж/моль және 116 кДж/моль тең. Цис- изомеріне қандай мән сәйкес?
4- Дәріс. Ацетиленді көмірсутектер. Алкиндер. Эльтековтың ережесі

Қышқылдық қасиеті Ацетилен этанмен, этиленмен салыстырғанда қышқылдығы жоғары көмірсутек болып сесптеледі. Оның себебі sp-гибридтену типіндегі С-нің терісэлектрлігінің шамасы sp2 –, sp3-пен салыстырғанда жоғары болуында.

Реакцияларының типтері 1. Үш байланыс үзілу арқылы қосылу реакциялары


  1. сутегі арқылы орын басу реакциялары, 3. С-Н байланысын үзу арқылы алкиндерді ұзарту.

Эльтековтың ережесі бойынша, қос байланыспен байланысқан С атомында ОН-тобы бар қанықпаған спирттер тұрақсыз. Олар тез арада альдегидтерге немеесе кетондарға изомерленеді

Органикалық қосылыстарының ішінде галогеналкандар реакциялық қабілеті өте жоғары қосылыстар боп есептеледі. С-Х байланыстын поляризациялануы атомдардың немесе атомдық топтардың галогендердің орнын басуына мүмкіндік береді. Мұндай реакциялар нуклеофилдер деп аталатын реагенттермен жүзеге асады. Нуклеофилді реагенттер деп электрон тығыздығының артық мөлшері теріс ішінара немесе толық заряд түрінде болатын бөлшек, не бос электрон жұбы бар молекуланы айтамыз.

Нуклеофилді орын басудын екі түрі бар

SN1- мономолекулярлы орынбасу реакциялары,

SN2- бимолекулярлы орынбасу реакциялары.

SN2 механизмі бойынша реакция біріншілік галогеналкилдерге тән. Жалпы түрі

SN1 механизмі бойынша реакция үшіншілік галогеналкилдерге тән. Жалпы түрі

Дегидрогалогендеу реакциясы (бөліну) Е1 және Е2 механизмі бойынша жүреді
Галогеналкилдерден галогенсутегінің бөлінуі Зайцевтің ережесіне сәйкес жүреді галоегналкилдерге сілтінің спирттік ерітіндісімен әсер еткенде сутек атомы ең аз сутектендірілген с атомынан бөлінеді. Мысалы
1923 жылы американ ғылымы Льюис өз теориясын ұсынды. Ол бойынша қышқылдар дегеніміз бос электрон жұбын қосып алып, коваленттік байланыс құра алатын заттар. Негіздер дегеніміз өз орбиталдарынан электрон жұбын басқа элементке коваленттік байланыс түзу үшін бере алатын заттар. Қышқылдарды электрон жұптарының акцепторы деп, ал негіздерді оның доноры деп қарастыруға болады. Льюис ережесіне тек ғана протон емес, басқа заттар да акцептор бола алады деген ұғғым туады.Қышқыл болу үшін ол зат молекуласында бос орбитал болу керек. Мысалы AlBr3. BF3. ZnCl2 льюис қышқылдары боп есептеледі.

Льюис негіздері боп аминдер , спирт, жай эфирлер, тиоэфирлер, меркаптандар есептеледі. Сондай-ақ П-байланысы бар және қосарланған П-жүйесі ьар заттар Льюис негіздері болып есептеледі.


Есеп-жаттығулар.


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет