ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік материалдары


Келесі схема бойынша түзілетін сонғы С өнімі



бет3/5
Дата02.07.2016
өлшемі3.33 Mb.
#172448
1   2   3   4   5

1
. Келесі схема бойынша түзілетін сонғы С өнімі



2. Келесі схема бойынша түзілетін сонғы С өнімі




3
. Келесі схема бойынша түзілетін сонғы Д өнімі

4. Келесі қосылыс СН3-СС12-СС12-СН3 қандай ацетилендік көмірсутектен алынған


5. Кучеров реакцися бойынша этилацетиленге сумен әсереткенде қандай қосылыс түзіледі
6. Метилпропилкетонды қандай ацетилендік көмірсутектен алуға болады

7. Бутан мен 1-бутенді қандай химиялық реакция арқылы айруға болады

8. Бутин мен 1-бутенді қандай химиялық реакция арқылы айруға болады


9. Қосылыстың халықаралық номенклатура бойынша атауы:






5-Дәріс. Арендер. Ароматтылық, бензоидты емес ароматты жүйелер. Бензол сақинасына орынбасу механизмі. Ароматты ядроға бағытталу ережелері

Тәжірибе 92. Бензолды алу .

Реактивтер :натрий бензоаты , натронды ізбес тас .

Керекті құрал-жабдықтар: тығыны және газжүретін түтігі бар пробиркалар , ступка, шыны таяқша

Ступкада 2—3 г натрий бензоаты және 4—5 г натронды ізбес тасты үгітеді. Қоспаны құрғақ пробиркаға салып, газжүретін түтігі бар тығынмен жабады. Пробирканы штативке көлденеңнен бекітіп, газ жүретін түтіктің екінші жағын суық суға салынған пробирка-қабылдағышқа саламыз. Қоспа бар пробирканы спиртшамда қыздырамыз ,бастапқыда пробирканың бәр жерін,содан соң қоспа бар бөлігін қоспа қарайғанша қатты қыздырамыз. Түзілген бензолды қабылдағышта жинаймыз және оны өзіне тән иісі және жануы бойынша анықтауға болады. Шыны таяқшаны қабылдағышқа енгізіп,таяқшамен түзілген бензолдың үлгісін алып, содан соң спиртшамның жалынына қоямыз. Бензол қара күйленіп жанады.



Тәжірибе 93. Бензолды бромдау.

Реактивтер:бензол, бромның төртхлорлы көміртегідегі ерітіндісі (1:5), темір үгінділер, аммиактың ерітіндісі, лакмус қағазы.

Жұмысты ауасорғыш шкафта жургізу керек!

а) Пробиркаға 1 мл бензолды және 1 мл бромның төртхлорлы көміртегідегі ерітіндісін (1:5) құямыз. Пробирканы газжүретін түтігі бар тығынмен жабып және су моншасында қыздырамыз. Түссіздену болмайды. Пробир­каны ашып ,оған көк лакмус қағазын салады . Индикатордың түсін қараймыз.

б) Пробиркаға 1 мл бензол және 1—2 мл бромның төртхлорлы көміртегідегі ерітіндісін (1:5) құямыз және пышақтың ұшымен қоспаға темір үгіндісін енгіземіз. Пробирканы тік түтігі бар тығынмен жабады және аздап ғана су моншасында қыздырады. Біраз уақыттан кейін бромсутектің түзілгені ап-анық көрінеді,оны шыны түтіктің бос жағына әкелгенде дымқыл көк лакмус қағазының түсі –нің өзгеруінен және аммиак ерітіндісінде суланған фильтр қағазын әкелгенде ақ түтіннің түзілуінен байқаймыз. Реакция басталғаннан кейін 5—10 мин соң пробирканы ашып, реакционды қоспаға фильтр қағазының жолағын саламыз. Содан соң жолақты ауада кептіреміз.Қағазда бромбензол қалады, ол бастапқы бензолдан иісі бойынша ерекшеленеді.

Бензолды бромдаудың реакция теңдеуін жазыңыздар және осы процестің механизмін (SE2) қарастырыңыз.Бензолды бромдауды әрі қарай жүргізгенде дибромбензол изомерлерінің қайсы түзілуі мүмкін?



Тәжірибе 94. Толуолды бромдау.

Реактивтер:толуол, бромның төртхлорлы көміртегідегі ерітіндісі (1:5), темір үгінділер.

Керекті құрал-жабдықтар: тік түтігі бар тығындар, көк лакмус қағазы.

а) 1 мл толуол және 1 мл бромның төртхлорлы көміртегідегі ерітіндісі (1:5) бар пробирканы тығынмен жабып , су моншасында 10 мин қыздырыңыздар. Галогендеу бромсутектің бөлінуімен жүреді,оны шыны түтіктің бос жағына әкелінген дымқыл көк лакмус қағазының қызаруынан көреміз. Содан соң реакциялық қоспаға фильтр қағазының жолағын саламыз және оны ауада кептіреміз. (Жұмысты ауасорғыш шкафта жургізу керек!) Бром, бромсутек,толуол, төрт-хлорлы көміртегі ұшып кетеді , ал қағазда бромды бензил қалады, ол мұрынның кілегейлі қабатын тітіркендіреді.(Абайлап иісін көріңіздер!)

б) 1 мл толуол және 1 мл бромның төртхлорлы көміртегідегі ерітіндісі (1:5) бар пробиркаға пышақтың ұшымен темір үгіндісін енгіземіз. Пробирканы тығынмен жабып,аздап су моншасында реакция басталғанша қыздырыңыздар,оны реакциялық қоспада көпіршіктердің түзілуі арқылы анықтаймыз. Реакция басталғаннан кейін 5—10 мин соң түтіктің соңына дымқыл лакмус қағазын әкеліңіз де, индикатордың түсін өзгеруін қадағалаңыз.Содан соң фильтр қағазының жолағын пробиркадағы ерітіндімен сулаңыз. Қағазды ауада кептіріңіз және қағазда иісі бойынша толуолдан ерекшеленетін, мұрынның кілегейлі қабатын тітіркендірмейтін зат қалады.

Толуолдың ядро (SE2) және бүйір тізбегі (SR) бойынша механизмін қарастырыңыз.Ядро бойынша толуолды бромдағанда қандай изомерлердің түзілуі мүмкін. Ароматты көмірсутектерді ядро бойынша галогендеуде катализатордың рөлін түсіндіріңіздер.Қандай заттар катализатор ретінде қолданылуы мүмкін?



Тәжірибе 95. Ароматты қосылстарда галогендердің қозғалғыштығын салыстыру.

Реактивтер: хлорбензол, бромбензол, хлорлы бензил, о-хлортолуол, п-хлортолуол, 2 н. натрий гидроксидінің ерітіндісі,сұйытылған азот қышқылы, күміс нитратының сулы ерітіндісі, 4-процентті күміс нитратының спирттегі ерітіндісі.

Тәжірібелерді берілген галогентуындылардың бәрімен жүргізу керек.Барлық ерітінділер дистиллирленген суда дайындалуы керек.

а) 0,5 мл галогентуындысы бар пробиркаға 2—3 мл дистиллир-ленген су қосып ,қоспаны шайқаймыз. Сұйықтық тұнып болғаннан кейін,сулы қабатты төгіп тастайды. Шаюді сумен бірнеше рет қайталайды.Шайылған галогентуындыларды екі бөлікке бөледі.Бірінші бөлікке 1—2 мл 2 н. натрий гидроксидінің ерітіндісін құядыда ,шайқап отырып қайнағанша қыздырады.Содан соң қоспаны суытады, сұйытылған азот қышқылымен қышқылдайды және бірнеше тамшы күміс нитратының ерітіндісін қосады.

Қандай заттармен пробиркада күміс галогенидінің түзілу реакциясы журіп жатыр.

б) Ароматты қосылыстарының галогентуындыларының екінші бөлігіне 1—2 мл 4-процентті күміс нитратының спирттегі ерітіндісін қосып,қайнағанша қыздырыңыздар. Қай пробиркаларда күміс галогенидінің тұнбасы бөлінетінің көрсетіңіз.Ароматты қосылыстарда галогендердің қозғалғыштығының әр түрлі болу себебін түсіндіріңіз.

Тәжірибе 96.Ароматты көмірсутектерді нитрлеу.

Реактивтер: бензол, толуол, нитробензол, концентрлі азот және күкірт қышқылы, натрий нитраты.

а)Бензолды нитрлеу.Пробиркада 2 мл кон­центрлі азот қышқылын (р = 1,4) 3 мл концентрлі күкірт қышқылымен араластырады. Түзілген нитрлеуші қоспаны суытады,қоспаны шайқап және суыта отырып оған 2 мл бензолды қосады. Пробирканы тік түтігі бар тығынмен жабып ,реакцияны аяқтау үшін су моншасында 50—66 °С-ге дейін 6-10 мин қыздырыңыздар, қоспа бар пробирканы әрдайым шайқап отыру керек. Содан соң реакциялық қоспаны су бар стақанға құйыңыз.Стақан түбінде майлы сарғыш дақтар түрінде нитробензол түзіледі, нитробензолдың өзіне тән ащы миндал (имеющих характерный запах горького миндаля) иісі болады.

Нитробензолдың ИК-, УФ-спектрлері 61-інші суретте келтірілген. Спектр бойынша ннтротоптың бар екендігіне көз жеткізіңіздер.

Бензолды нитрлеудің теңдеуін жазыңыздар.Күкірт қышқылының рөлі қандай? Ароматты қосылыстарды нитрлеудің механизмін түсіңіздер.

б) Нитробензолды нитрлеу. Пробиркаға 2 мл концен­трлі күкірт қышқылын және 1 г жақсылап үгітілген натрий нитратын салыңыз. Қоспаны су моншасында 60—70 С-ке дейін қыздырыңыз және біртіндеп шайқап отырып 1 мл нитробензол қосамыз,10-минут су моншасында қыздырған соң , шайқап отырып мұздай суға құямыз. Осы кезде м-динитробензолдың сары түсті кристаллдары түзіледі.

Нитробензолды нитрлеуді, неге бензолға қарағанда қаттырақ жағдайда жүргізеді?



в) Толуолды нитрлеу. Пробиркада нитрлеуші қоспаны дайындайды, 3 мл концентрлі азот­ қышқылына (р =1,4) 4 мл концентрлі күкірт қышқылын біртіндеп қосады. Пробиркадағы 2 мл толуолға шайқап және суыта отырып тамшылап түзілген нитрлеуші қоспаны қосады. Температу­ра 60 °С-тан аспау керек. Содан соң қоспаны тік түтігі бар тығынмен жабып және реакцияны аяқтау үшін су моншасында қыздырыңыздар, жиі-жиі шайқап отырып. 10 мин-тан кейін пробирканың ішіндегісін суық су бар стақанға төгеміз. Стақан түбінде нитротолуол изомерлерінің қоспасының май тамшылары түзіледі.

Толуолды нитрлеу кезінде қандай изомерлердің түзілуі мүмкін?



Тәжірибе 97. Ароматты көмірсутектерді сульфирлеу.

Реактивтер: бензол, толуол, ксилол, концентрлі күкірт қышқылы.

Керекті құрал-жабдықтар: 50—100 мл-лік стақандар, тік түтігі бар тығындар,пробиркалар .

Пробиркаға әр көмірсутектерден 1 мл құямыз және 4 мл концентрлі күкірт қышқылын қосыңыз. Пробир­каларды тік түтігі бар тығынмен жабыңыз және қайнаған су моншасында қыздырыңыздар,жиі-жиі қоспаны шайқап отырып. Кейбір пробиркаларда көмірсутектердің біртіндеп еруі байқалады. Еру біткен соң пробиркаларды суытады және ішіндегілерін 20 мл су бар стақандарға құйыңыздар.

Түзілген қоспаның түрін байқаңыз. Барлық стақандарда реакциялық массаның еруі болдыма? Бастапқы көмірсутек пе ,әлде реакция өнімі бөлінді ме?Әр түрлі көмірсутектерді сульфирлеу жеңілдігі туралы ой қорытындылар жасаңыз.Реакцияның механизмін түсіндіріңіздер .

Тәжірибе 98. Бензолды алкилирлеу.

Реактивтер: сусызданған бензол , сусызданған толуол, сусызданған алюминий хлориді.

Керекті құрал-жабдықтар: түтіктері бар пробиркалар.

Пробиркаға 1 мл бензол құйыңыздар, 0,5 г алюминий хлоридін қосыңыздар,содан соң 1 мл хлороформды шайқап отырып қосыңыздар. (Ауасорғыш!) Пробирканы түтігі бар тығынмен жабып және аздап қыздырыңыздар. Сол уақытта хлорсутек бөлініп жүретін реакция жүреді. Қоспа қызыл-қоңыр түске боялады.Май түзіледі-реакция өнімі.

Бензолды алкилирлеудің теңдеуін жазыңыздар. Реакцияның механизмін түсіндіріңіздер .Алкилирлеу кезінде алюминий хлориді қандай рөл атқарады ?

Тәжірибе 99.Ароматты көмірсутектерді тотықтыру.

Реактивтер: бензол, толуол, 5-цроцентті калий перманганат ерітіндісі, 2 н. күкірт қышқылының ерітіндісі.

Екі пробиркаға 1 мл калий перманганат ерітіндісінен және 1 мл сұйытылған күкірт қышқылының ерітіндісінен құйыңыздар . Содан соң біреуіне бензол, ал екіншісіне — толуол қосыңыздар. Пробирканы тығынмен жабып және су моншасында қыздырыңыздар . Бір пробиркада қоңғырттану байқалады және тұнба түзіледі, ал екіншісіне —ешқандай өзгеріс болмайды.

Калий перманганатының толуолмен реакциясының теңдеуін жазыңыздар. Калий перманганатына бензолдың және толуолдың әсерінің әр түрлі болуын түсіндіріңіздер.
6-Дәріс.Алифатты көмірсутектерінің галоген туындылары

Тәжірибе 13. Этил хлоридін алу.

Реактивтер: этил спиртінің қоспасы және концентрлі күкірт қышқылы 2:1 көлем қатынасы, натрий хлориді.

Құрал-жабдық: түзу газөткізгішті түтік
Пробиркаға 3мл спирт қоспасын және концентрлі күкірт қышқылын (2:1) құяды және 0,1 г NaCl ұнтағын қосады. Пробирканы тығынмен жабылған түзу газөткізгіштік түтіктің соңы бар, және абайлап қыздырады ( сұйық көпірленеді). Газөткізгіштік түтіктің аузы жағында бөлінетін, этил хлоридін жағады; ол тән жасыл жалынмен жанады. Этил хлориді қ.ж температурада –газ тәрізді зат (t.қ +12,4оС). Этил хлоридінің аралық сатыдағы алу реакция теңдеуін жазыңыз. Реакция жинақ теңдеуін құрыңыз.

Тәжірибе 14. Этил бромидін алу.

Реактивтер: C2H5OH, H2SO4 (конц.), KBr.

Құрал- жабдық: химиялық стақан( 100-200мл), бүгілген газөткізгішті түтік.

Пробиркаға 1,5мл С2Н5ОН және 1мл су құяды, сосын сілкеп және суыған кезде тамшылап 1,5мл конц.Н24 қосады. Реакциялық қоспаны бөлме температураға дейін суытқан кезде, оған 1,5мл ұнтақталған ұнтақ КВr –ін қосады. Пробирканы бүгілген газ-

өткізгішті тығынмен жабады да, штатив табанына бекітеді.Басқа пробиркаға құйылған және сыртта мұзбен суытылған газөткізгішті түтіктің аяқ жағын суға( 1мл) салады(47-сурет). Пробиркадағы бар затты қыздырады және содан кейін өте абайлап қайнау нүктесіне дейін(көбік пайда болады) қыздырады. Біртіндеп КВr-інің кристалдары жоқ болады, ал пробирка- қабылдағышта түссіз ауыр этил бромидінің тамшылары жиналады.

Пробирка- қабылдағыш жақсы суытылған кезде, С2Н5Вr-нің өткізу керек.

Себебі: оның төменгі tқ(+38,4) бар. Пробирка-қабылдағыштан үстіңгі сулы қабатты пипетка арқылы алады.Жалын қыздырғышқа (шыны таяқшамен) С2Н5Вr тамшысын қосады. Жалын шетінен жасыл түске боялады. С2Н5Вr-де Вr-ды анықтау үшін, Бейльштейн реакциясын пайдалануға болады.

С2Н5Br түзілу реакция теңдеуін жазыңыз және (SN2) механизмін қарастырыңыз.Тепе-теңдік реакциясын С2H5Вr өсу бағытына ығыстыру үшін, қандай тәсіл пайдаланады? Берілген процесте су қандай рөлін атқарады? Этил бромидін алған кезде қандай негізгі қосымша реакциялар жүреді ? Осы теңдеулердің реакцияларын жаз.



Тәжірибе 15. 1,2- дибромэтанды алу (тяга).

Реактивтер: этилен алатын қоспа (10 тәж. қара ), бром.

Құрал- жабдық: этилен алатын аспап ( 46-сурет), пипетка, химиялық стақан(100-200мл).

Стақанға суық суы бар, пробирканы салады. 2мл су құяды және пипеткамен 2-3 тамшы

бром қосады.( Абайлаңыз! Тяга) Сосын пробиркаға этилен өткізеді (тәж .10 қара ). Бромның қоңыр түсі біртіңдеп бозарды. Этиленді реакциялық қоспаның толық түссізде-

генше өткізеді. Реакция аяқталған кезде пробирканың түбінде түссіз 1,2-дибромэтанның май тамшысы (ð=2,18) пайда болады.Алынған өнімнің тамшысын, шыны таяқшамен жалын қыздырғышқа қояды. Жалынның түсін бақылайды.

Этилен мен бромның әрекеттесу теңдеуін жазыңыз. Бұл реакция қандай механизммен жүреді?
Тәжірибе 16. Алкилгалогенидтегі галогеннің нуклеофильді орынбасу реакциясы.

Реактивтер: этил бромиді, этил иодиді, трет-бутилиодиді(не/е басқа галогеналкилдер),

10 %-к NaOH ерітіндісі, 1 % AgNO3 ерітіндісі, 4 %(қаныққан) этил спиртіндегі АgNO3

ерітіндісі. 20 %-к НNO3 ерітіндісі.

Құрал-жабдық: пипетка.

а) Алкилгалогенидтердің сілтілік реакциясы. Пробиркаларға 0,5мл зерттелетін алкил-

галогенидтерді құяды және 2-3 рет оларды сумен шаяды. Сол үшін алкилгалогенидтерге

дистилденген су (3мл) қосады,қоспаны сілкейді және жіктелуден кейін судың көп мөл-

шерін төгеді. Пробиркадағы қалғанына қайтадан су құяды және шаюды қайталайды. Содан кейін алкилгалогенидтерге 2мл 10 %-ік NaOH ерітіндісін қосады және пробирка-

ны сілкейді. Сосын сілкеген кезде, абайлап қоспаны қайнау нүктесіне дейін апарады.

(Қайнатуға болмайды, алкилгалогенид буланып кетуі мүмкін!) Салқындаған соң, 1мл сілтілік ерітіндісін басқа пробиркаға құяды,оны 20%-ік HNO3 ерітіндісімен қышқылдан-

дырады және бірнеше тамшы 1%-ік AgNO3 ерітіндісін қосады.Түзілген тұнбаның AgHal

галогеннің алкилгалогенидтегі жылжымалдыққа байланысты.

(Алкилгалогенид тәжірибесіне өзіңіз алған сілтілік гидролиз )реакция теңдеуін жазыңыз және олардың (SN2 және SN1) механизмін қарастырыңыз. Реакцияға біріншілік,

екіншілік және үшіншілік алкилгалогенидтер қандай механизммен кіреді? Галогеннің ал-

килгалогенидтегі орынбасу реакция жылдамдығы галогеннің табиғатына (RCl, RBr, RI)

байланысты бола ма?

б) Алкилгалогенидтердің күміс нитрат спирт ерітіндісімен әрекеттесуі.Тәжірибе үшін алдын ала сумен шайылған бірнеше алкилгалогенид пайдаланылады.Құрғақ пробир-

каларға 1мл қаныққан AgNO3 спирт ерітіндісін құяды және пипетка арқылы сумен шайылған 1 тамшы алкилгалогенидтерді қосады. Әр пробирканы сілкейді де белгілейді, суықта тұнба түзілеме , сосын қайнаған су моншасында 1мин. Аралығында пробиркаларды қыздырады. Пробиркаларды суытады және AgHAl түзілген тұнбалардың мөлшерін салыстырады, неғұрлым тұнба көп түссе, соғұрлым галогеннің жылжымалығы

бастапқы алкилгалогенидте жоғары.

Қандай алкилгалогенидтерде- 1-лік, 2-лік, 3-ліктерде- галоген өте жылжымалы? Өзіңіз

тәжірибеге алған алкилгалогенидтерді AgNO3 –мен реакция теңдеуін жазыңыз. (Процесс қоымша реакцияларымен бірге жүреді.)



Тәжірибе 17. Хлорофоромды алу және оның қасиеттері.

Реактивтер: альгидратхлориді, 10 %-ік NaOH ерітіндісі, 1%-ік NaOH ерітіндісі, калий иодидіндегі иод ерітіндісі, 1%-ік АgNO3 ерітіндісі, 1%- ік KI ерітіндісі, 0,5 %-ік крахмал , хлороформ ерітіндісі, сутекхлориді бар, хлороформ, хлоры бар, 1%-ік резорцин ерітіндісі, 10%-ік аммиак ерітіндісі, 1%-ік KMnO4 ерітіндісі, 20% HNO3 ерітіндісі.

Құрал-жабдық: бүгілген газөткізгішті түтіктер, химиялық стақан(100мл), мұз.
а) Альгидратхлоридінен хлороформ алу. Пробиркаға 1г альгидратхлоридінің (оның ерекше иісіне назар аударады) кристалын қояды және 2-3мл 10%-ік NaOH ерітіндісін қосады. Пробирканы бүгілген газөткізгішті түтік тығынмен жабады да, бас пробиркаға қояды, сыртта мұзды сумен суытады (8- сурет) және абайлап қыздырады. Түзілген хлороформ бос пробиркада асырады (tқ+62оС) және конденсирленеді. Хлороформның тәтті иісін атап өтеді. Хлороформ тамшысын шыны таяқшамен жалын қыздырғышқа қояды, ол шетінен жасыл түске боялады. Хлороформ алынған пробиркаға 1мл су және 1-2 тамшы калий иодидіндегі иод ерітіндісін қосады.

Қандай жоғарғы әлде төменгі қабатта хлороформ бар? Иодтың әсерінен ол қандай түсті қабылдайды? Альгидратхлоридінен сілтілік ортадағы хлороформ түзілу реакция теңдеуін жазыңыз. Альгидратхлориді -сірке трихлоральдегидінің гидрат формасы:

O

СCl3-C + HOH CСl3-CH-OH

H OH

б) Хлороформға түсті реакция. Пробиркаға 1мл 1%-ік резорцин ерітіндісін, 2мл 1%-ік NaOH ерітіндісін және 1мл хлороформ құяды. Қоспаны қыздырады. Сары-қызыл бояу түзіледі.



в) Хлороформның тазалығын анықтау. Жарықтың және ауаның оттек ықпалымен сақтаған кезде, хлороформ біртіңдеп тотығады және сутекхлоридін, фосген СОСl2 және хлор түзілуімен айырылады.

Сутекхлорының және фосгеннің түзілуімен, хлороформ ауа оттегімен тотығу реакция теңдеуін жазыңыз.

Сутекхлоридін анықтау үшін, пробиркаға 0,5мл хлороформ 1,5мл су және бірнеше тамшы 1%-ік АgNO3 ерітіндісін құяды. Хлороформда сутекхлориді бар болуы, ақ лай түзіледі.

Реакция теңдеуін жазыңыз. Хлороформ тотығу кезінде, қатар НСl және фосген түзіледі, берілген сынама хлороформда фосген бар екенін айтады.

Фосген арығарай ауа оттегімен тотыққан кезде, бос хлор түзіледі. Реакция теңдеуін жазыңыз. Хлорды анықтау үшін, пробиркаға 0,5мл хлороформ , 1,5мл су және бірнеше тамшы KI ерітіндісін құяды. Хлор иод ионын бос иодқа тотықтырады, бұл хлороформды қызғылт түске бояйды.

KI хлормен тотығу реакция теңдеуін жазыңыз. Егер түсі әлсіз болса, пробиркаға 1-2 тамшы клейстер крахмалын қосады. Иодтың қатысында көк түс түзіледі. Хлороформ тотығуын алдын ала болжау үшін, оған аз мөлшерде C2H5OH қосады, хлороформды қараңғы тығыз жабылған кішкентай шыны сауытта сақтайды.

г) Хлороформның сілті ерітіндісімен әрекеттесуі. Пробиркаға 1мл хлороформ және 3мл 10 %-ік NaOH ерітіндісін құяды. Сілкеген кезде қоспаны абайлап қайнау нүктесіне дейін қыздырады, сосын суытады. Тәжірибе шарты бойынша хлороформ гидролиздегенде хлор ионы және құмырсқа қышқылы түзіледі( сілтілік ортада құмырсқа қышқылының

O

ОН



натрий тұзы- натрий формиаты H-C-ONa түзіледі). Хлор ионын анықтау үшін,пробиркаға

1/3 гидролизатқа төгеді, оны 20% HNO3 ерітіндісімен қышқылдандырады және бірнеше тамшы 1%-ік АgNO3 ерітіндісін қосады.

Сілтілік ортадағы хлороформның гидролизі және хлор иондарының АgNO3-пен әрекеттесу реакция теңдеулерін жазыңыз.

Құмырсқа қышқылы жеңіл тотығады, өйткені молекулада альдегид тобын құрайды



О

Н-С . Бұл қасиет оны ерітіндіде анықтау әдісінің негізі. Хлороформ сілтілік


гидролизат қалдығын екі бөлікке бөледі. Біреуіне жаңа дайындалған АgNO3 аммиак ерітіндісін, ал басқаға бірнеше тамшы 1%-ік KMnO4 ерітіндісін құяды. 1-ші пробиркада

Аg металы( «күміс айна реакциясы»), 2-ші ерітінді жасыл түске боялады (сілтілік ортада KMnO4 марганец қышқыл тұзына тотығады, анионы боялған.

Реакция теңдеуін жазыңыз және оларға коэффициент таңдап алыңыз.

7-Дәріс.Жай эфирлер және алканолдар.

Лабораториялық жұмыс № 8

22 тәжірибе. Спирттердің ерігіштігі, олардың индикаторға қатынасы, жануы. Галогендердің спирттерде ерігіштігі.

Реактивтер. Метил спирті, этил спирті, пропил спирті, бутил спирті, амил (н/е изоамил) спирті, Калий иодид ерітіндісіндегі иод ерітіндісі, спирттегі фенолфталейн ерітіндісі.

Құрал жабдықтар: көк және қызыл лакмус қағазы, фарфорлы тигельдер, шыны таяқша.

а) 4-пробиркаға 0,5 мл спирттер құйылады: этил, пропил, бутил, амил н\е изоамил. Спирттердің иістерін байқайды. Спирттерді иіскегенде абай болу керек, себебі амил спирті тыныс алу жолдарын тарылтып, тітіркендіріп, жөтел туғызады. Әрбір пробиркаға 1 мл су құяды да, араластырады.

Спиртердің суда ерігіштігі жайлы тұжырымдар жасаңыздар.

б) Әрбір пробиркадан шыны таяқшаны матырып көк және қызыл лакмус қағаздарына тамызады. Пробиркаға 1тамшы фенолфталейн тамызыды. Индикаторлардың түстері өзгереді ме?

в) Фарфорлы тигельдерге 2 мл спирттер құйылады. Оларды ішіндегі спирттердің молекулалық массасының өсуіне байланысты қойылады ( метил, этил, пропил, амил). Спирттерді жағады да олардың жалынының түсін бақылаймыз. Тәжірибені түсіндіріңіздер. Спирттердің жану реакцияларын жазыңыздар.

г) Спирттер құйылған пробиркаларға 0,5 мл Калий иодидіндегі иод ерітіндісін құяды да шайқайды. Не байқайсыздар?


Тәжірибе 23. Этил спирттін абсалюттеу.

Реактивтер: этил спирті, мыс (II) сульфаты (кристалды)

Құрал жабдықтар: фарфорлы тигельдер

Тигельге 1 грамдай мыс (II) сульфаты салынады да жандырғыш арқылы оның көкшіл түсі жоғалғанша қыздырылады.

Пробиркаға 2-3 мл этил спирті (ректификат) құйылады да оған түссіз мыс (II) сульфатын қосады, ішіндегін араластырып отырып пробирканы сәл қыздырады. Алынған абсалютті этил спиртін басқа пробиркаға құяды. Оны Na алкоголят алу үшін пайдаланады ( Тәжірибе 24).

Этил ректификат-спиртінде қанша пайыз су болады? Не себебті суды перегонка әдісі арқылы айыруға болмайды.


Тәжірибе 25. Натрий алкоголятының алынуы мен гидролизі.

Реактивтер: абсолютті этил спирті, пропил спирті, амил спирті, металдық Na, спирттегі фенолфталейн ерітіндісі.

Құрал жабдықтар: сүйірленген газөткізгіш трупкалар.

Үш құрғақ пробиркаға 2 мл спирттерден құйылады: біріншісіне – абсалютті этил спирті, екіншісіне – пропил спирті, үшіншісіне – амил спирті. Әр пробиркаға оксидтерден тазартылған металдық натрий салынады. Пробирканы газөткізгіш трубкасы бар тығынмен бітейді. (не себебті бұл тәжірибе үшін ректификат емес, ал абсалюттік спирт алу керек. Қандай пробиркада реакция жылдам, ал қайсында баяу жүреді.

1-2 минуттан кейін газөткізгіш трупкадан шығып жатқан газде жағады. Егер этанол мен натрий реакцичсы тез баяуласа, онда пробирканы қыздыруға болады.

Спирттердің металдық натриймен реакциясын жазыңыздар. Не себебтен спирттер натриймен суға қарағанда жай әрекеттеседі.

Пробиркаларға бір тамшы фенолфталейннан қосады, индикатор түсі өзгереді ме?

Этанол мен натрий реакциясын аяғына дейін жүргізеді. Ол үшін пробирканың аузындағы тығынды алып пробирканы қыздырады. Пробирка түбінде ақ түсті натрий этилаты түзіледі. Сосын пробиркаға бір-бір жарым мл су құйып натрий этилатын ерітеді. Егер түсі өзгермесе фенолфталейннан бір тамшы қосады.

Натрий этилатының сумен әрекеттескен реакциясын көрсетіңіздер.
Тәжірибе 26. метил спиртінің кальций хлоридімен реакцияласуы.

Реактивтер: метил спирті, кальций хлориді (порошок)

Құрал жабдықтар: пробиркаларға арналған тығындары бар кері холодильник, химиялық стакандар, мұз, су моншасы, кристаллизаторлар.

Пробиркаға 5 мл метил спиртін және оған ақырындап порошок тәріздес кальций хлоридін қосады. Пробирканы кері холодильникке қосылған тығынмен бғтеп, оны су моншасына салып қыздырады. Қыздыру барысында кальций хлориді толық еру керек. Ыстық ерітіндіні алып ауада суытады, сосын оны суық суда суытады. Суытқаннан кейін пробиркада ақ түсті кристалды молекуларлы қосылыстар түзіледі.

Реакция теңдеуін жазыңыздар.
Тәжірибе 27. Спирттердің Лукас реактивімен әрекеттесуі.

Реактивтер: Лукас реактиві, пропил спирті, изопропил спирті, үшіншілік бутил спирті.

Үш пробиркаға 0,5 мл спирттер құйылады: пропил спирті, изо пропил спирті және үшіншілік бутил спирті. Сосын пробиркаларға бір жарым мл Лукас реактивін қосады да қосындыны араластырып оларды 1-3 минутқа қояды. Пробиркада біріншілік, екіншілік, үшіншілік өзгерістер байқалады. Қай спирт Лукас реактивімен реакцияға түседі және қандай механизм бойынша? Реакция механизмін жазыңыздар. Спирттердің қандай қандай қасиеттері байқалады?
Тәжірибе №30. спирттердің тотығу реакциялары.

Реактивтер: этил спирті, изоамил спирті, хромды қоспа, Каплий перманганаты, конц. H2SO4.

Құрал жабдықтар: пипеткалар.

а) Спирттердің хромды қоспамен тотығуы. Екі пробиркаға 2-3 мл хромды қоспаны құяды. Абайлап шайқау барысында бір пробмркаға 0,5 мл этил спиртін тамызып құяды. Ал екіншісіне 0,5 мл изоамил спиртін құяды. Раствор түстері сарыдан(оранж.) жасылға ауысады. Этил спирті бар пробиркада сірке альдегидінің иісі білінеді, алманың иісіне ұқсайды. Изоамил спирті бар пробиркада мзовалериан альдегидіне тән иіс сезіледі. Этил спиртінің хромды қоспамен сірке альдегидіне тотыққан реакциясын жазыңыздар, ал изоамил спиртінің - изовалериан альдегидіне тотығуын. Реакцияны теңестіріңіздер.

б) этил спиртінің калий перманганатымен тотығуы. Штативке орналасқан пробиркаға пипеткамен абайлап 0,5 мл. конц. күкірт қышқылын құямыз. Сосын басқа пипеткамен пробирка қабырғасы арқылы 5 мл. этил спиртін құяды. Пробиркада екі қабатпайда болады. Сосын 1-1,5г. калий пермангавнатын себеді, бірнеше минуттан кейін екі қабат шекараларында жарық жарылыстар пайда болады да сірке альдегидінің иісі сезіледі.

Реакция нәтижесін жазыңыздар.


Тәжірибе №31. Глицерин мен этиленгликольдің қасиеттері.

Реактивтер: глицерин, этиленгликоль, 2-% -тік мыс (ІІ) сульфаты , 10 %-ті натрий гидроксидінің ерітіндісі, күкірт қышқылының ерітіндісі (1:1), калий гидросульфаты.

а) Мыс глицераты мен мыс гликолятының алынулары. Пробиркаға 3-4 тамшы 2 %-тік CuSO4 ерітіндісін 2-3 мл. 10 %-тік NaOH ерітіндісін құяды. Пайда долған көк түсті тұнбаға бірнеше тамшы глицерин тамызады. Қоспаны араластырады. Тұнба ериді де васильковті түс пайда болады. Бұл пайда болған түс комплекстің түсі – мыс глицераты. Реакциялар теңдеулерін жазыңыздар, глицераттың қандай қасиеттері байқалады.

Тәжірибені қайталайды, бірақ глицериннің орнына этиленгликоль қосады. Мыс гликолятының алыну реакциясын көрсетіңдер.

б) Глицериннің дегидратациясы – акролеиннің алынуы. Пробиркаға 1 см.-дей қалындықпен KHSO4 себеді. Оны екі тамшы глицеринмен езеді де қоспаны қатты қыздырады. Қыздырғанда жағымсыз иіс пайда болады. КАлий гидросульфаты қатты қыздырғаеда калий пиросмульфатына айналады.

Глицериннің дегидратациялану реакциясының схемасын жазыңыздар.


Тәжірибе № 32. Қанықпаған спирттердің (аллилді) қасиеттері.

Реактивтер: аллилді спирт, 2%-ті KMnO4, 10 %-тік Na2CO3 , бром суы

Құрал жабдықтар: пипеткалар.

а) Вагнер реакциясы арқылы аллилді спирттегі қос байланысты анақтау. Пробиркаға 5 мл. су және 1 мл. аллилді спирт құяды, сосын оның үстінен 10%-ті Na2CO3 қосылған 2%-ті KMnO4 ақырындап тамшылатылып құйылады. Калий перманганатына тән түс жоғалады.

Аллилді спирттің калий перманганатымен тотыққан реакциясын көрсетіңіз.

б) бром суы арқылы аллилді спирттегі қос байланысты анықтау.

Пробиркаға 0,5 мл аллилді спирт құйылады да араластырылып тұрып бром суын қосады. Ерітінді түссізденеді. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Есеп-жаттығулар.

1. С4Н9I молекулярлы формуласы бар иодтуындыны анықта, егер оған сілтінің сулы ерітіндісімен әсереткенде С4Н9ОН құрамы бар спирт түзілетін болса, ал ол спирт тотығып кетон беретін болса

2. С4Н9Br затты анықта, егер ол гидролизденіп үшіншілік спирт, ал дегидробромданып 2-метилпропен беретін болса

3. Изобутанды бромдау кезінде негізгі өнім болып табылады:

Спирттер

1.С5Н11ОН формулаға сәйкес келетін біріншілік спирттер саны

2. С5Н11ОН формулаға сәйкес келетін екіншілік спирттер саны



Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет