Практикум по химии часть II

ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ

Часть II

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

КАМЫШИНСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ (ФИЛИАЛ)

ГОУ ВПО «ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

М. С. Гаврилов, В. М. Макаров

ПРАКТИКУМ ПО ХИМИИ

Часть II

Учебное пособие


Волгоград

2010

УДК 54(076.5)

Г 12
Рецензенты: директор ГНУ нижневолжской стации по селекции древесных пород ВНИАЛМИ к. с.-х. н. А. К. Зеленяк; руководитель представительства в г. Камышине Волгоградской области СГАП С. В. Угроватов.

Волгоградского государственного технического университета

Михаил Семенович Гаврилов, Валентин Максимилианович Макаров

Редактор Л. В. Попова

Компьютерная верстка Н. М. Сарафановой

Темплан 2010 г., поз. № 20К.

Подписано в печать 20. 05. 2010 г. Формат 60×84 ¹/₁₆.

Бумага листовая. Печать офсетная.

Усл. печ. л. 2,0. Усл. авт. л. 1,88.

Тираж 100 экз. Заказ №

Волгоградский государственный технический университет

400131, г. Волгоград, пр. Ленина, 28, корп. 1.

Отпечатано в КТИ

403874, г. Камышин, ул. Ленина, 5, каб. 4.5

ISBN 978-5-9948-0474-2  Волгоградский

государственный

технический

университет, 2010

Содержание

Введение……………………………………………………..……….	4
§1. Общие правила выполнения лабораторных работ……………	5
§2. Лабораторное оборудование. Техника выполнения лабораторных работ…………………………………………………....…….	7
Раздел I. Элементы органической химии……………...…………	9
Лабораторная работа № 1. Получение и изучение химических свойств углеводородов.........................................................................	9
Лабораторная работа № 2. Спирты и фенолы……………………	12
Лабораторная работа № 3. Карбоновые кислоты…….…………	14
Раздел II. Химия полимеров……………………………………….	17
Лабораторная работа № 4. Химические свойства целлюлозных волокон……………………………………………………..…………	17
Лабораторная работа № 5. Химические свойства белковых волокон……………………………………………………………..………	21
Лабораторная работа № 6. Химические свойства искусственных волокон……………………………………………………….………..	25
Лабораторная работа № 7. Химические свойства синтетических волокон…………………………………………..………………	28
Список использованной литературы………………………………..	32

Введение

Лабораторные работы являются одной из важнейших составных частей курса химии. В данном практикуме авторы старались показать основные закономерности химических процессов, свойства и реакции взаимодействия важнейших веществ, не прибегая к сложной аппаратуре, и, с другой стороны, избежать постановки работ, сводящихся к одним лишь пробирочным испытаниям.

Представленные работы должны ознакомить студентов с некоторыми элементарными приёмами работы в химической лаборатории и простейшими количественными определениями. Главная их задача заключается в проведении опытов, иллюстрирующих основные представления и законы химической науки.

Предполагается, что каждой работе будет предшествовать беседа преподавателя, в которой он отметит основное в предполагаемом задании. Эта беседа, как правило, должна включать опрос студентов, которым следует заранее готовиться к каждому лабораторному занятию.

Настоящее пособие не содержит вводных теоретических глав. Большинство лабораторных работ имеет лишь краткие теоретические введения, поскольку авторы считают эти теоретические введения излишними, так как они приучают студентов идти по линии наименьшего сопротивления, заменять изучение учебника чтением конспективного изложения соответствующих тем в руководстве к лабораторным занятиям.

К каждой работе даны контрольные вопросы, которые способствуют закреплению пройденного материала.

Часть работ содержит несколько опытов, что позволяет строить практикум в соответствии с профилем обучения студентов.


§1. ОБЩИЕ ПРАВИЛА ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

Для выполнения лабораторных работ студенту необходимо ознакомиться с лабораторным оборудованием, измерительными приборами, а также с техникой проведения основных лабораторных операций.

Поскольку в химической лаборатории находятся электроприборы, газ, ядовитые и огнеопасные вещества, студенты должны строго соблюдать правила внутреннего распорядка и техники безопасности.

Перед каждым лабораторным занятием студент должен изучить соответствующий раздел учебника, конспекта лекций и описание лабораторной работы.

При оформлении отчета по проделанной работе в лабораторном журнале записывают дату, номер, название работы и опыта; конспект теоретического материала; краткое описание хода опыта и результаты, полученные при его выполнении.

При проведении эксперимента необходимо соблюдать следующие правила:

1. 
   Опыт проводят всегда в чистой посуде.
   
2. 
   Нельзя выливать избыток реактива из пробирки обратно в реактивную склянку.
   
3. 
   Сухие соли набирают чистым шпателем или ложечкой, причем избыток реактива нельзя высыпать обратно в склянку.
   
4. 
   Не следует путать пробки от разных склянок. Чтобы внутренняя сторона пробки оставалась чистой, пробку кладут на стол внешней поверхностью.
   
5. 
   Нельзя уносить реактивы общего пользования на свое рабочее место.
   
6. 
   После опытов остатки металлов в раковину не выбрасывают, а собирают в банку.
   
7. 
   Дорогостоящие реактивы (например, остатки солей серебра) собирают в специально отведенную посуду.
   

1. 
   Не трогайте, не включайте и не выключайте без разрешения преподавателя рубильники и электрические приборы.
   
2. 
   Не загромождайте свое рабочее место лишними предметами.
   
3. 
   Нельзя брать вещества руками и пробовать их на вкус. При определении веществ по запаху склянку следует держать на расстоянии и направлять движением руки воздух от отверстия склянки к носу.
   
4. 
   Опыты с ядовитыми веществами надо проводить в вытяжном шкафу.
   
5. 
   При приливании реактивов нельзя наклоняться над отверстием сосуда во избежание попадания брызг на лицо и одежду.
   
6. 
   Нельзя наклоняться над нагреваемой жидкостью, так как ее может выбросить.
   
7. 
   Разбавляя концентрированные кислоты, особенно серную, осторожно вливают кислоту в воду.
   
8. 
   Все опыты с концентрированными кислотами и щелочами проводить только под тягой.
   
9. 
   С легковоспламеняющимися жидкостями нельзя работать вблизи нагревательных приборов.
   

1. 
   Осторожно обращайтесь с нагревательными приборами. При перегорании спирали электроплитки отключите плитку от электросети.
   
2. 
   При проведении опытов, в которых может произойти самовозгорание, необходимо иметь под руками песок, войлок и т. п.
   
3. 
   В случае воспламенения горючих веществ быстро погасите горелку, выключите электронагревательные приборы, оставьте сосуд с огнеопасным веществом и тушите пожар:
   

б) в случае воспламенения щелочных металлов гасите пламя только сухим песком, но не водой.

4. 
   Во всех случаях пожара в лаборатории немедленно вызовите пожарную команду; до прихода пожарной команды воспользуйтесь порошковым огнетушителем.
   

В лаборатории бывают случаи, требующие неотложной медицинской помощи, – порезы рук стеклом, ожоги горячими предметами, кислотами, щелочами. В особо серьезных случаях необходимо немедленно обратиться к врачу.

Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка. Основные правила первой помощи сводятся к следующему:

1. 
   При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте края раны раствором йода и перевяжите бинтом.
   
2. 
   При ожоге рук или лица реактивом смойте реактив большим количеством воды, затем либо разбавленной уксусной кислотой (в случае ожога щелочью), либо раствором соды (в случае ожога кислотой), а затем опять водой.
   
3. 
   При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожженное место обработайте свежеприготовленным раствором перманганата калия, смажьте обожженное место мазью от ожога или вазелином. Можно присыпать ожог питьевой содой и забинтовать.
   
4. 
   При химических ожогах глаз обильно промойте глаза водой, используя глазную ванночку, а затем обратитесь к врачу.
   

Сущность фильтрования состоит в том, что жидкость с находящимися в ней частицами твердого вещества пропускают через фильтр, задерживающий твердую фазу.

Наиболее распространенными являются бумажные фильтры. Когда целью фильтрования является выделение твердого осадка, фильтрование проводят через простой (гладкий) фильтр.

Простой фильтр готовят из квадратного куска фильтровальной бумаги, перегибая его дважды: сначала по одной, а затем по другой пунктирной линии (рис. 1, а). Образовавшийся малый квадрат обрезают ножницами по дуге с таким расчетом, чтобы готовый фильтр был на 3–4 мм меньше воронки. Приготовленный фильтр развертывают в конус и помещают его в воронку так, чтобы он плотно прилегал к стенкам воронки. Затем воронку помещают в кольцо штатива, подставляют под нее стакан, наливают в воронку немного дистиллированной воды и дают ей стечь.

При фильтровании, не взмучивая осадка, сливают жидкость по стеклянной палочке на фильтр. В стакан с осадком вливают небольшое количество чистого растворителя, перемешивают с осадком и снова осторожно сливают жидкость по палочке на фильтр. Такая операция называется декантацией. После нескольких декантаций последнюю порцию растворителя перемешивают с осадком и сливают по палочке на фильтр. Когда вся жидкость стечет, промывают осадок на фильтре 2–3 раза чистым растворителем.

Рис. 1. Изготовление фильтров: а – простого; б – складчатого

Если целью фильтрования является получение жидкости, осво-божденной от механических примесей, то применяют складчатый фильтр. Для его изготовления простой фильтр раскрывают, как указано на рис. 1, б, и складывают по радиусу то в одну, то в другую сторону так, чтобы получилась гармоника, которую расправляют и вставляют в воронку.

При фильтровании сливают взмученную жидкость вместе с осадком по стеклянной палочке на фильтр.

Рис. 3. Собирание газа над водой

Наполнение сосудов газом часто производят методом вытеснения воздуха. В этом случае пробирку-приемник закрепляют в штативе вертикально, отверстием вверх – для газов тяжелее воздуха (рис. 2, а) или вверх дном – для газов легче воздуха (рис. 2, б). Газы с плотностью, близкой к плотности воздуха, и практически нерастворимые в воде собирают над водой по методу вытеснения воды газом (рис. 3).

Наиболее простыми органическими соединениями являются углеводороды, так как их молекулы содержат только углеродные и водородные атомы. Углеводороды различаются числом атомов углерода, наличием простых, двойных и тройных связей и последовательностью соединения углеродных атомов (цепь или цикл).

Типы химических реакций насыщенных углеводородов:

– реакции радикального замещения;

– высокотемпературные превращения углеводородов: изомеризация и деструкция;

– реакция с кислородом, сопровождающаяся деструкцией;

– горение.

Типы химических реакций алкенов:

– электрофильное присоединение по двойной связи;

– окисление, сопровождающееся разрывом кратной связи;

– каталитическое гидрирование;

– полимеризация.

Типы химических реакций алкинов:

– реакции присоединения к кратной связи;

– реакции ди-, три- и полимеризации;

– реакции, в которых ацетилены проявляют свойства слабых кислот.

Аренами (ароматическими углеводородами) называют богатые углеродом циклические углеводороды, которые содержат в молекуле особую систему связей – циклогексатриеновый цикл и обладают особыми физическими и химическими свойствами.

Самыми характерными для бензола и его гомологов являются реакции замещения при взаимодействии с электрофильными реагентами. Для гомологов бензола характерны также реакции у углеродного атома заместителя (реакции в боковой цепи), которые всегда осуществляются по свободнорадикальному механизму. Менее характерны реакции присоединения к системе циклогексатриена.

1. Алканы (насыщенные углеводороды, парафины).

1.1. Алканы с открытой цепью.

1.1.1. Неразветвлённые (нормальные алканы).

1.1.2. Разветвлённые (изоалканы, разветвлённые алканы).

1.2. Циклические алканы (нафтены, циклопарафины).

1.2.1. Моноциклические алканы.

1.2.1.1. Малые циклы.

1.2.1.2. Средние циклы.

1.2.1.3. Макроциклы.

1.2.2. Спироалканы.

1.2.3. Бициклоалканы (мостиковые соединения).

1.2.4. Полициклоалканы.

2. Алкены (ненасыщенные углеводороды – то же, что олефины, этиленовые углеводороды).

2.1. Алкены с открытой цепью.

2.2. Циклические алкены.

3. Алкадиены с изолированными двойными связями.

4. Алкины (ацетиленовые углеводороды).

5. Арены (ароматические углеводороды).

5.1. Арены ряда бензола.

5.2. Полициклические арены с изолированными циклами.

5.2.1. Бифенил (дифенил).

5.2.2. Дифенилметан (дитан).

5.2.3. Трифенилметан (тритан).

5.3. Полициклические арены с конденсированными циклами.

5.3.1. Нафталин.

5.3.2. Антрацен.

5.3.3. Фенантрен.

5.3.4. Полицены.

Порядок выполнения работы

Опыт 1. Реакция электрофильного присоединения брома к этиленовым углеводородам.

0,5 мл скипидара разбавляют 5 мл четырёххлористого углерода и прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор брома в четырёххлористом углероде. Наблюдают и отмечают изменения, происходящие в пробирке.

К 1 мл скипидара добавляют 1 мл 5%-ного раствора соды, затем по каплям при встряхивании 1%-ный раствор перманганата калия. Наблюдают и отмечают изменения, происходящие в пробирке.

В пробирку с газоотводной трубкой наливают 3 мл воды, бросают в неё кусочек карбида кальция и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Выделяющийся газ пропускают в аммиачный раствор однохлористой меди.

Наблюдают и отмечают происходящие изменения.

Отчёт о выполнении лабораторной работы должен содержать название, цель работы, описание всех опытов и наблюдаемых изменений, уравнения химических реакций, протекающих в каждом опыте, в том числе и побочных реакций.

1. Из справочной литературы найдите и занесите в табл. 1 свойства органических соединений, используемых в данной лабораторной работе.

3. Как подразделяются углеводороды по строению углеродного скелета?

4. Какие химические соединения называются насыщенными и ненасыщенными?

5. Какая химическая реакция протекает между галогенами и алканами на свету?

6. В чем заключается особенность строения алкенов?

7. Какое явление в строении диеновых углеводородов называют сопряжением или мезомерией?

8. Назовите важнейшие химические свойства алканов, алкенов, аренов.

9. Какие типы аренов выделяют в органической химии?

10. Какие углеводороды способны к полимеризации?

Лабораторная работа № 2

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Цель работы: изучить химические свойства спиртов и фенолов.

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие функциональную группу – ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН – многоатомными.

По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находится группа –ОН. Спирты, в которых группа ОН связана непосредственно с бензольным кольцом, называют фенолами.

Примеры:

первичный спирт – пропанол-1 СН₃СН₂СН₂ОН;

вторичный спирт – пропанол-2 СН₃СНОНСН₃;

третичный спирт – 2-метилпропанол-2 СН₃С(СН₃)ОНСН₃;

фенол – С₆Н₅ОН.

Типы химических реакций спиртов: образование алкоголятов под действием сильных оснований; реакции дегидратации и замещения гидроксильной группы, протекающие в присутствии кислот и других электрофилов; реакции окисления.

Для фенолов характерны реакции образования фенолятов и реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.

Порядок выполнения работы

Опыт 1. Окисление изопропилового спирта.

В пробирку наливают 1 мл изопропилового спирта и 2 мл хромовой смеси. Осторожно нагревают до изменения цвета раствора. Что происходит?

В пробирку наливают 1 мл 2 н. раствора сульфата меди и 1 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавляют несколько капель глицерина. Почему происходит растворение осадка образовавшегося гидроксида меди (II)?

Смешивают в пробирке 1 мл концентрированного раствора серной кислоты и 1 мл изопропилового спирта. Смесь осторожно нагревают до кипения. Что происходит?

В пробирку наливают 1 мл концентрированной уксусной кислоты и 1 мл изоамилового спирта, затем добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают и выливают в стакан с водой. Образовавшийся сложный эфир всплывает на поверхность воды.

В пробирку с раствором фенола добавляют 2–3 капли 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.

В пробирку с водной эмульсией фенола добавляют при постоянном взбалтывании бромную воду. Образуется осадок трибромфенола.

Отчёт о выполнении лабораторной работы должен содержать название, цель работы, описание всех опытов и наблюдаемых изменений, уравнения химических реакций, протекающих в каждом опыте, в том числе и побочных реакций.

Контрольные вопросы

1. Какие спирты называются первичными, вторичными и третичными?

2. Какие виды изомерии существуют у спиртов?

3. Какие способы получения спиртов и фенолов Вы знаете?

4. Какая реакция называется реакцией этерификации?

5. Какими свойствами отличаются спирты и фенолы?

6. Как получаются и где используются высшие жирные спирты?

7. Какой класс органических соединений называется простыми эфирами?

8. Какие заместители называются ориентантами I и II рода?

9. Опишите механизм электрофильного замещения в феноле.

10. Какие соединения образуются при окислении первичных, вторичных и третичных спиртов?

11. Какие соединения называются гликолятами, глицератами и фенолятами?

Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых органический радикал связан с карбоксильной группой (–СООН) (рис. 4). В простейшей карбоновой кислоте – муравьиной карбоксильная группа связана с атомом водорода:

Рис. 4

Типы реакций карбоновых кислот:

– проявление карбоновыми кислотами свойств слабой кислоты,

– замена гидроксильной группы в карбоновых кислотах на другие функциональные группы: галоген, алкокси- и аминогруппы и др.

Наиболее важными производными карбоновых кислот являются сложные эфиры, амиды, нитрилы, ангидриды и соли.

Жиры являются сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами, главным образом пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты), олеиновой (ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом глицерином. Общие названия таких соединений – триглицериды. Природные жиры представляют собой не индивидуальное вещество, а смесь различных триглицеридов.

Жиры содержатся во всех растительных и животных организмах. Жидкие жиры обычно называются маслами. Твердые жиры (говяжий, бараний и др.) состоят главным образом из триглицеридов предельных (твердых) кислот, жидкие (подсолнечное масло и др.) – из триглицеридов непредельных (жидких) кислот.

Мыла – это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли – жидкие мыла.

Мыла получают гидролизом жиров в присутствии щелочей:

Мыла относятся к типичным анионным коллоидным поверхностно-активным веществам (КПАВ).

Мыла применяются в быту и во многих отраслях промышленности как смачиватели, эмульгаторы, стабилизаторы коллоидно-дисперсных систем, компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей, флотореагентов и моющих средств.

Нерастворимые в воде соли высших жирных кислот и щелочноземельных или переходных металлов (например Al, Ca, Co, Pb, Zn) называются «металлическими» мылами и используются как загустители пластичных смазок и сиккативы–катализаторы высыхания лакокрасочных материалов.

Синтетические моющие средства (СМС) относятся к различным классам органических соединений:

1. Сульфомыла – это натриевые соли высших жирных сульфокис­лот, содержащие от 8 до 24-х углеродных атомов в алифатическом радикале:

С_nН_2n+1–SO₃Na, (n = 8 - 24).

Они относятся к типичным анионным ПАВам, имеющим в растворах нейтральную реакцию среды.

2. Полиоксиэтиленалкиловые эфиры состава С_nН_2n+1-O(С₂Н₄О)_mН, где обычно n = 8-18, m = от 2-х до нескольких десятков относятся к неионогенным ПАВам. Сохраняют моющую способность в кислой и соленой воде.

3. Полиоксиэтиленалкиламины состава

обычно n = 10 - 13, m = 8 - 9 относятся к неионогенным ПАВам.

4. Полиоксиэтиленалкилфеноловые эфиры состава

где n = 8 - 10, m = 6 - 12 относятся к неионогенным ПАВам.

5. Четвертичные аммониевые или пиридиниевые основания состава

^или

где n = 8 - 20 относятся к катионным ПАВам.

Для улучшения моющих свойств и умягчения воды в состав СМС вводят соду (Na₂CO₃).

Порядок выполнения работы

Опыт 1. Образование солей.

К 0,5 мл 5 %-ного раствора карбоната натрия приливают равное количество разбавленной уксусной кислоты. Раствор начинает пениться. Объясните это явление.

К 0,5 мл подсолнечного или другого растительного масла приливают 0,5 мл 30 %-ного раствора гидроксида натрия и смесь осторожно кипятят 5–6 мин. Омыление считают законченным, если взятая стеклянной палочкой капля жидкости полностью растворится в дистиллированной воде с образованием обильной пены при встряхивании. Полученное мыло разбавьте водой и разлейте в три пробирки!

В первую пробирку с раствором мыла добавляют несколько капель 10%-ного раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок нерастворимой соли.

Во вторую пробирку с раствором мыла добавляют несколько капель спиртового раствора фенолфталеина. Объясните появление розовой окраски.

В третью пробирку прилейте разбавленной серной кислоты. Отметьте изменения, происходящие в пробирке, запишите уравнение химической реакции, протекающей при этом.

В пробирку помещают 0,5 г ацетилсалициловой кислоты и приливают 1 мл воды. Содержимое пробирки кипятят 2–3 мин, а затем добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Объясните изменение окраски.

В сухой пробирке нагреть 2–3 микрошпателя салициловой кислоты. По запаху определить, какое вещество получилось в результате нагревания.

Отчёт о выполнении лабораторной работы должен содержать название, цель работы, описание всех опытов и наблюдаемых изменений, уравнения химических реакций, протекающих в каждом опыте, в том числе и побочных реакций.

Контрольные вопросы

1. 
   Какие органические соединения называются карбоновыми, сульфоновыми и фосфоновыми кислотами?
   
2. 
   Какие основные типы реакций характерны для карбоновых кислот?
   
3. 
   Какие вещества называются жирами, и к какому классу органических соединений они относятся?
   
4. 
   Какие вещества называются мылами?
   
5. 
   Чем отличаются натриевые и калиевые мыла?
   
6. 
   Опишите области применения мыл.
   
7. 
   Почему мыло плохо мылится в жесткой воде?
   
8. 
   Какие моющие средства можно применять для стирки тканей, чувствительных к щелочи?