Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета

20 
На рис. 13 изображены относительно непростые приборы - очень многие из 
описанных в данном пособии синтезов будут иметь существенно более простое "аппаратное 
оформление" - например, стоящий в охлаждающей бане на магнитной мешалке стакан или 
же круглодонная колба с обратным холодильником, нагреваемая на электрической плитке. 
Ниже будут рассмотрены основные лабораторные операции - и конкретные приборы, 
необходимые для их проведения, будут обсуждаться в соответствующих разделах.
4. НЕКОТОРЫЕ ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЕРАЦИИ 
4.1. К
РИСТАЛЛИЗАЦИЯ
 
Большинство органических соединений имеет т.н. положительный ход 
растворимости - т.е. их растворимость при нагревании увеличивается. Это свойство 
является основой одного из методов очистки, называемого перекристаллизацией. 
Перекристаллизация представляет собой растворение неочищенного вещества в 
горячем растворителе, отделение горячего раствора от нерастворимого остатка и 
последующее охлаждение раствора, в результате чего в осадок выпадает более чистое 
вещество. В оставшемся после кристаллизации растворе, называемом маточным, зачастую 
остается много вещества, что снижает общий выход. Поэтому маточные растворы после 
перекристаллизации концентрируют и стараются выделить из них остатки продукта. 
В
ЫБОР РАСТВОРИТЕЛЯ
 
Правильный выбор растворителя для перекристаллизации имеет принципиальное 
значение. В процессе выбора необходимо учитывать химические свойства как очищаемого 
вещества, так и имеющихся в исходном препарате примесей. Желательно, чтобы 
подвергаемое очистке соединение имело большой ход растворимости (разницу в 
растворимости при разных температурах); примеси же должны либо хорошо растворяться на 
холоду, либо плохо - при нагревании (по сравнению с очищаемым веществом). Очевидно, 
растворитель должен быть химически инертным; желательно - иметь низкую вязкость для 
быстрого образования хорошо оформленных кристаллов; легко удаляться с поверхности
кристаллов при промывке.
При выборе растворителя не стоит забывать старое правило - "подобное растворяется
в подобном", которое можно проиллюстрировать на простом примере. В задаче 1-4 
необходимо очистить перекристаллизацией транс-стильбен (Т
пл
~125°C) от исходного 1,2-
дифенилэтанола (Т
пл
67°C). Удачным выбором в этом случае будет этиловый спирт: 
температуры плавления и молекулярные массы стильбена и спирта невелики, что позволяет 
ожидать их высокой растворимости в горячем спирте. При охлаждении же углеводород 
наверняка закристаллизуется, а спирт останется в растворе. 

21
С окончательным удачным выбором растворителя можно определиться только 
опытным путем, проводя серию экспериментов с небольшими количествами. В этих опытах 
следует использовать как небольшие количества заведомо чистого целевого соединения, так 
и препарата - объекта очистки.
В органической химии в качестве растворителей для проведения перекристаллизации 
применяют самые разнообразные соединения (воду, спирты, ацетон, простые эфиры, 
CH
3
COOH, CHCl
3
, бензол и толуол, насыщенные углеводороды - гексан, гептан, etc.).
Использовать для перекристаллизации легко летучие растворители (например, эфир) 
можно, но при этом приходится в процессе растворения использовать обратный 
холодильник; кроме того, кристаллизацию продукта лучше проводить при низкой 
температуре (в морозильной камере). Для кристаллизации легко растворимых веществ в 
химической практике используют специальные морозильные камеры, поддерживающие 
температуру ~ -70°C.
Если индивидуальный растворитель для перекристаллизации подобрать не удается, 
применяют двух- а иногда и трехкомпонентные смеси. Один из практических приемов 
использования двухкомпонентной смеси заключается в следующем: вещество растворяют в 

жүктеу/скачать 2.32 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: