В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
|
3.6.2. Сульфирование толуола Присутствие в молекуле толуола заместителя 1-го рода приводит к более легкому сульфированию толуола по сравне- нию с бензолом. Так, скорость сульфирования толуола 91 %-ной H 2 SO 4 в 30 раз, а 79 %-ной H 2 SO 4 в 110 раз выше скорости сульфирования бензола в соответствующих условиях. + + CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 2 SO 4 SO 3 H SO 3 H SO 3 H Изомерный состав образующихся толуолсульфокислот зависит от условий сульфирования. При сульфировании толуола 82,3 %-ной серной кислотой при 25 °С образуется 65,1 % п-толуолсульфокислоты, 32 % о-толуолсульфокислоты и 2,9 % м- толуолсульфокислоты. При повышении концентрации сульфирующего агента до 95,3 % увеличивается содержание орто- изомера (до 50 %), а при использовании для сульфирования вместо серной кислоты SO 3 в хлороформе содержание пара- изомера повышается (до 91 %). При высоких температурах преимущественно получается термодинамически более устойчивый мета-изомер. При сульфировании толуола 74 %-ной серной кислотой при 141 °С в образующейся равновесной смеси толуол- сульфокислот содержится 59,6 % мета-изомера, 37,2 % пара-изомера и 3,2 % орто-изомера. Количество пара-изомера увели- чивается до 85 %, если сульфирование вести «в парах» с одновременной отгонкой воды. Чистая п-толуолсульфокислота может быть получена при сульфировании толуола 98 %-ной серной кислотой в присутствии гидросульфата калия. Сульфирование толуола олеумом приводит к толуол-2,4-дисульфо-кислоте, которую используют для получения 4- формилбензол-1,3-дисульфокислоты (бензальдегид-2,4-дисульфокислоты) и трифенилметановых красителей. жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|