В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
| 3.6.9. Сульфирование антрацена
Антрахинон-1-сульфокислоту получают сульфированием антрацена и последующим окислением продукта сульфирования: O O H 2 SO 4 SO 3 H [O] SO 3 H В молекуле антрацена наиболее активными положениями в реакциях электрофильного замещения являются мезо- положения (положения 9, 10). Для сульфирования антрацена характерно вступление сульфогруппы в положения 1 и 2. Сульфирование антрацена проводят 100 %-ной серной кислотой или хлорсульфоновой кислотой в уксусной кислоте при 50 °С. При этом наряду с антрацен-1-сульфокислотой образуется антрацен-2-сульфокислота и незначительные количества дисульфокислот. Антрацен-1- сульфокислоту выделяют в виде натриевой соли или непосредственно без выделения окисляют в антрахинон-1-сульфокислоту. Для окисления антраценсульфокислот применяют азотную кислоту (70 – 100 %-ную) при нагревании или триоксохлорат натрия. Аналогично могут быть получены антрахинон-1,5- и -1,8-ди-сульфокислоты. Следует отметить, что антрацен-1,5- дисульфокислота окисляется азотной кислотой до антрахинон-1,5-дисульфокислоты, антрацен-1,8-дисульфокислота в этих условиях окисляется только до 10-гидроксиантрон-4,5-дисульфокислоты, которая только после дополнительного окисления гипохлоритом (оксахлоратом) натрия в щелочной среде превращается в антрахинон-1,8-дисульфокислоту: O O [HNO 3 ] SO 3 H SO 3 H HO 3 S HO 3 S HO 3 S SO 3 H [HNO 3 ] OH O SO 3 H HO 3 S NaOCl O O SO 3 H HO 3 S Разделение образующихся изомерных дисульфокислот возможно и на стадии антрацендисульфокислот. Антрацен-1,5- дисульфокислоту выделяют в виде магниевой соли и отфильтровывают. Из фильтрата окислением получают антрахинон-1,8- дисульфокислоту, которую выделяют в виде натриевой соли. жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|