4. НИТРОВАНИЕ И НИТРОЗИРОВАНИЕ ………………………. 67
4.1.
НИТРОВАНИЕ ………………………………………………. 67
4.1.1.
Реагенты. Условия нитрования ……………………... 67
4.1.2.
Нитрование нитрующей смесью ……………………. 68
4.1.3.
Нитрование разбавленной азотной кислотой ……… 71
4.1.4.
Нитрование в присутствии ртути …………………… 73
4.1.5.
Технология процесса нитрования ………………….. 75
4.2.
ОСНОВНЫЕ СПОСОБЫ ВЫДЕЛЕНИЯ
НИТРОПРОДУКТОВ ……………………………………….. 78
4.3.
ПРИМЕРЫ НИТРОВАНИЯ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ ….. 83
4.3.1.
Нитрование бензола …………………………………. 83
4.3.2.
Нитрование толуола …………………………………. 86
4.3.3.
Нитрование хлорбензола ……………………………. 90
4.3.4.
Нитрование гидроксисоединений ………………….. 93
4.3.5.
Нитрование ароматических аминов ………………… 94
4.3.6.
Нитрование нафталина и нафталинсульфокислот … 95
4.3.7.
Нитрование антрахинона и его замещенных ………. 99
4.4. КОНТРОЛЬ ПРОЦЕССА И ХАРАКТЕРИСТИКА
ПРОДУКТОВ ………………………………………………… 100
5. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ …………………………………………… 102
5.1.
ХЛОРИРОВАНИЕ …………………………………………… 102
5.1.1.
Хлорирование бензола ………………………………. 105
5.1.2.
Хлорирование толуола ………………………………. 112
5.1.3.
Хлорирование замещенных бензола ………………... 113
5.1.4.
Хлорирование нафталина и его замещенных ……… 115
5.1.5.
Хлорирование антрахинона и его замещенных ……. 117
5.2.
БРОМИРОВАНИЕ …………………………………………... 118
5.3.
ФТОРИРОВАНИЕ …………………………………………… 120
5.4. КОНТРОЛЬ ПРОЦЕССА ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ И
АНАЛИЗ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ ……………………... 121
5.5. МЕРЫ ПРЕДОСТОРОЖНОСТИ ПРИ ПРОВЕДЕНИИ
122