Материалы II студенческой межфакультетсткой конференции первокурсников по биоорганической химии
Триптофан Гончаров Олег, 4 группа. Руководитель: Петюнина В.Н
жүктеу/скачать 3.18 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Гетероциклические соединения
ТриптофанГончаров Олег, 4 группа. Руководитель: Петюнина В.Н.Триптофан ароматическая альфа аминокислота. Химическая формула триптофана Молярная масса 204,23 г/моль. Триптофан незаменимая аминокислота. Триптофан имеет две оптически изомерные формы L и D. Триптофан является гидрофобной аминокислотой. Биосинтез антранилата в триптофан, с промежуточными соединениями шикимат, хоризмат. Получение и производство Триптофана: Химическим, Химико-ферментативным и Микробиологическими синтезами. Метаболические превращения по трем путям: Кинурениновый, Серотониновый, Индольный. Кинурениновый путь – синтез НАД, уменьшая потребность организма в витамине PP ( Серотониновый путь приводит к образованию Серотонина - нейромедиатор головного мозга, Мелатонина – гормон регулятор суточных ритмов. Индольный путь – образование индольных производных, которые затем конъюгируются и выводятся с мочой. Адамкевича реакция – качественная реакция на триптофан и триптофансодержащие белки. Синтетический азатриптофан – структурный аналог триптофана. Нарушения обмена приводят болезни Хартнупа – снижение всасывания триптофана, пеллагроподобный дерматит; синдром Тада, синдром Прайса, болезнь Гартнепа, Индиканурия, семейная Гипертриптофанемия. Горох, фасоль, пшено, творог, сыр голландский, сыр плавленый, творог, крупа, яйца говядина, мясо кролика, куры, сельдь, треска, ставрида как пищевые источники триптофана. Биологическое значение триптофана: натуральный антидепрессант, необходим для производства витамина  и серотонина, нормализация кровеносного давления и уровня гормона роста, контролирует аппетит человека.
Гетероциклические соединенияПроненко Ирина Юрьевна, Ярославцева Надежда Алексеевна, 12 группа. Руководители: Макаров В.А., Андреева С.В. Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов, могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Классификация гетероциклов: 1. по общему числу атомов в цикле: трех-, четырех-, пяти-, шестичленные циклы и др.; 2. по природе гетероатома: кислородо-, азото-, серо-, фосфорсодержащие; 3. по числу гетероатомов:1,2 и более в цикле; 4. по степени насыщенности циклов; 5. по количеству циклов. Наибольшее значение имеют пяти и шестичленные гетероциклы, содержащие азот, кислород и серу. Эти циклы образуются наиболее легко и отличаются большой прочностью. Это обусловлено тем, что валентные углы приведенных гетероатомов незначительно отличаются от валентного угла углерода. По степени насыщенности гетероциклические соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными и ароматическими. Особо следует выделить гетероциклические соединения, которые по своим свойствам отличаются от всех остальных циклических и ациклических соединений, напоминая своей устойчивостью и реакциями скорее бензол и его производные. Это гетероциклические соединения ароматического характера. Гетероциклические соединения ароматического характера В гетероциклических соединениях ароматического характера встречаются только следующие гетероатомы: азот, кислород и сера. Они являются единственными элементами, кроме углерода, которые могут образовывать π-связи и, следовательно, участвовать в построении ароматических ядер. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом Важнейшими пятичленными гетероциклами с одним гетероатомом являются Индол (бензпиррол) является примером конденсированного гетероциклического соединения, в состав которого входят бензольное и пиррольное ядра, имеющие общее сочленение. Производные пиррола широко распространены в природе. Сам же пиррол встречается редко. Он входит в состав каменноугольной смолы. Целый ряд производных пиррола и индола был получен искусственно и занял важное место в промышленном органическом синтезе: красители, лекарственные препараты, пластики. Индол является структурным компонентом незаменимой аминокислоты триптофан. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомами Важнейшим шестичленным гетероциклом с одним гетероатомом азота является пиридин. Наряду с пиридином большое значение имеют конденсированные системы, в которых ядро пиридина сочетается с одним и двумя ядрами бензола, например, хинолин. Номенклатура. Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК, для важнейших гетероциклических соединений сохраняются их тривиальные названия, например пиррол, фуран(II), тиофен(III). Систематические названия моноциклических гетероциклических соединений, содержащих в цикле от 3 до 10 атомов, образуют путем сочетания приставок, обозначающих гетероатомы (N-аза, О-окса, S-тиа, Р-фосфа и т. п.), с корнями, которые для основных гетероциклических соединений приведены в таблице. Степень гидрогенизации ненасыщенного гетероцикла отражается в названии с помощью корней или приставок "дигидро" (присоединены два атома водорода), "тетрагидро", "пергидро" и т.д. Примеры систематических названий: азиридин (IV), тиирен (V), тает (VI), 1,3-диоксолан (VII), пергидропиримидин (VIII). Биологическое значение. Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов. Литература.
под ред. Р. Эльдерфилда , Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 1-8, М., 1953. жүктеу/скачать 3.18 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|
)