Тема62.Л / с, производные 8-оксихинолина и 6-флюорхинолина-4. Тема63.Л / с, производные хинолина, изохинолина и хинуклидина.
1
Провизор-аналитик исследует субстанцию папаверина гидрохлорида. С помощью
какого реактива можно подтвердить наличие хлорид-иона в исследуемой
субстанции?
A *серебра нитрата
B натрия гидроксида
C магния сульфат
D кальция хлорид
E цинка оксида
По методике ГФУ хлорид-ионы можно обнаружить реакцией осаждения Аргентума нитратом:
Cl– + Ag+ AgCl
белый сернистый осадок
AgCl + 2NH3·H2O [Ag(NH3)2]+ + Cl– + 2H2O
ГФУ 1.0, стр. 73
2
Препараты хинина идентифицируют с бромной водой и раствором аммиака по
образованию специфического продукта реакции. Укажите этот продукт?
A *талейохин
B мурексида
C йодоформ
D N-гидроксиацетамид железа
E метилацетат
Общая реакция тождества для алкалоидов коры хинного дерева - талейохинная проба: к раствору соли хинина добавляют несколько капель бромной воды и раствор аммиака - появляется
изумрудно-зеленая окраска:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 414
Тема64.Л / с, производные морфинана и Морфана.
1
Кодеин для медицинских целей можно получить полусинтетическим путем из
растительного алкалоида. Выберите этот алкалоид:
A *Морфин
B Папаверин
C Берберин
D Протопин
E Хелидонин
Высокая реакционная способность оксигрупп, окислительного мостика, ненасыщенного соединения в молекуле морфина позволяет получить большое количество его полусинтетических производных, в частности кодеина:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 419
2
Белый осадок, образующийся при взаимодействии морфина гидрохлорида с раствором аммиака,
растворяется в растворе гидроксида натрия за счет наличия в структуре морфина гидрохлорида:
A * фенольного гидроксила
B карбоксильной группы
C альдегидной группы
D спиртового гидроксила
E кето-группы
При добавлении к раствору субстанции аммиака выделяется белый кристаллический осадок, который растворяется в растворе натрия гидроксида (вследствие образования натриевой соли по фенольном гидроксиле):
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 420
3
Какие особенности структуры молекулы позволяют отличить морфина гидрохлорид от
этилморфина гидрохлорида реакцией с раствором железа хлорида (III)?
A *Наличие фенольного гидроксила
B Наличие спиртового гидроксила
C Наличие третичного азота
D Наличие двойного зьязку
E Наличие хлорид-ионов
Морфина гидрохлорид с раствором железа (III) хлорида дает синее окрашивание (реакция на фенольный гидроксил). Этилморфина гидрохлорид при нагревании с кислотой серной
концентрированной и раствором железа (III) хлорида дает голубую окраску, переходящий в красный после от добавления кислоты азотной концентрированной. Етилморфина гидрохлорид непосредственно с раствором железа (III) хлорида не взаимодействует, поскольку имеет этилированный фенольный гидроксил в структуре.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 421, 424.
4
Аналитик контрольно-аналитической лаборатории выполняет экспресс-анализ морфина
гидрохлорида. Наличие фенольного гидроксила подтверждается реакцией с раствором:
A * FeCl3
B NH3
C AgNO3
D K3 [Fe (CN) 6]
E Концентрированной HNO3
Морфина гидрохлорид с раствором железа (III) хлорида дает синее окрашивание (реакция на фенольный гидроксил).
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 421
5
На анализ поступила субстанция морфина. При взаимодействии его с раствором железа (III)
хлорида, образовалась сине-фиолетовая окраска, что свидетельствует о присутствии в
Морфина гидрохлорид с раствором железа (III) хлорида дает синее окрашивание (реакция на фенольный гидроксил).
П.А. Безуглый
«Фармацевтическая химия», 2008г., С. 421
6
Провизор-аналитик выполняет анализ субстанции этилморфина гидрохлорида. Для
определения примеси воды полумикрометодом в испытании на чистоту он
применяет
A * Йодсерчистий реактив
B биуретовый реактив
C Метоксифенилоцтовой кислоты реактив
D Молибденованадиевый реактив
E гипофосфитный реактив
Определение примеси воды полумикрометодом (метод К. Фишера) заключается в том, что раствор исследуемого вещества в безводном метаноле титруют йодсерчистым реактивом (реактивом К. Фишера). Реактив К.Фишера представляет собой раствор серы диоксида, йода и пиридина в метаноле. Взаимодействие реактива с водой происходит стехиометрически по уравнению:
ГФУ 1.0, стор. 99
Тема65.Л / с, производные кислоты барбитуратной и пиримидина.
1
Химик ОТК фармацевтического предприятия производит сплавление лекарственного
вещества с натрия гидроксидом. Последующее подкисление продукта реакции
приводит к выделению пузырьков газа (диоксид углерода) и появлению характерного
запаха фенилэтилуксусной кислоты. Назовите это лекарственное вещество:
A Фенобарбитал
B Резорцин
C Кодеин
D Стрептоцид
E Феноксиметилпенициллин
Описанная в задании реакция характерна для препаратов из группы барбитуратов, одним из которых является фенобарбитал. Это реакция сплавления с натрия гидроксидом с образованием солей дизамещенных производных уксусной кислоты, аммиака и натрия карбоната:
При дальнейшем подкислении выделяются пузырьки газа (СО2) и ощущается характерный запах производных уксусной кислоты:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 341
2
Какое лекарственное вещество из группы барбитуратов соответствует химическое название 1-бензоил - 5 - этил - 5 фенилбарбитуровая кислота
A * бензонал
B барбитал
C Фенобарбитал
D Гексенал
E Бензобамил
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 339
3
При конденсации замещенных малоновых эфиров с мочевиной образуются производные:
A * пиримидина
B пиридазину
C пиразол
D пиридина
E пиразин
Так синтезируются препараты, производные пиримидина, в частности произв. барбитуровой кислоты. Синтез состоит из двух этапов:
1) получения соответствующего эфира малоновой кислоты;
2) конденсация полученного эфира с мочевиной в присутствии натрия алкоголята в растворе абсолютного спирта.
В качестве примера можно привести схему синтеза барбитала:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 339
4
Укажите,какой из приведенных соединений является специфической примесью в субстанции
этаминала натрия
A *Свободной щелочи
B Фенилбарбитуровой кислоты
C Етилбарбитуровой кислоты
D Семикарбазида
E ванилина
В солевых формах барбитуратов определяют допустимые примеси:
б) метилового спирта по реакции с хромотроповой кислотой.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 343
Тема66.Л / с, производные пиримидин-тиазола и изоалоксазина.
1
Провизор-аналитик, анализируя витаминные глазные капли,при рассмотрении в
УФ-свете наблюдал яркую зеленовато-желтую флюоресценцию. Это
свидетельствует о наличии:
A *рибофлавина
B тиамина бромида
C кислоты фолиевой
D кислоты аскорбиновой
E викасола
Раствор субстанции рибофлавина в пронизывающем свете, имеет бледно-зеленовато-желтую окраску, в отраженном свете - интенсивную желтовато-зеленую флуоресценцию, которая исчезает при добавлении минеральных кислот или щелочей (ДФУ).
ГФУ 1.1 с. 445
2
Для идентификации тиамина бромида провизор-аналитик провел реакцию образования
тиохрома. Какой реактив он должен использовать?
A * калия феррицианид
B кальция хлорид
C калия бромид
D натрия гидроксид
E железа (II) сульфат
Тиамина бромид окисляется калия феррицианидом в щелочной среде с образованием тиохрома, который экстрагируют изоамиловым или бутиловым спиртом, - спиртовой слой дает голубую флуоресценцию в УФ-свете:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 477
3
В контрольно-аналитической лаборатории исследуется лекарственное вещество.
Водный раствор какого из перечисленных веществ имеет интенсивную желтовато-зеленую флуоресценцию, исчезающую при добавлении минеральных кислот или щелочей?
A * рибофлавин
B кислота аскорбиновая
C глибенкламид
D пиридоксина гидрохлорид
E тимол
Раствор субстанции рибофлавина в пронизывающем свете, имеет бледно-зеленовато-желтую окраску, в отраженном свете - интенсивную желтовато-зеленую флуоресценцию, которая исчезает при добавлении минеральных кислот или щелочей (ДФУ).
ГФУ 1.1 с. 445
4
Провизор-аналитик лаборатории Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств проводит идентификацию "Тиамина гидробромид" с раствором калия феррицианида в щелочной среде. При этом он наблюдает светло-голубую флуоресценцию
спиртового слоя в УФ-свете. Укажите, какой продукт при этом образуется?
A *тиохром;
B мурексид;
C Талейохин;
D нингидрин;
E Хинонимин
Тиамина бромид окисляется калия феррицианидом в щелочной среде с образованием тиохрома, который экстрагируют изоамиловым или бутиловым спиртом, - спиртовый слой дает голубую флуоресценцию в УФ-свете:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 477
5
Провизор-аналитик контрольно-аналитической лаборатории проводит полный анализ тиамина хлорида согласно требований ГФУ. Укажите какой метод он будет использовать для количественного определения препарата:
A ацидиметрии в неводных средах
B комплексонометрии
C перманганатомтрии
D цериметрии
E йодометрии
Согласно методике, указаной в ГФУ, дополнение 1 метод количественного определения субстанции - ацидиметрии в неводной среде в смеси кислоты муравьиной и уксусного ангидрида потенциометрические, s = ½:
Тиамина бромид в составе порошковых лекарственных форм можно количественно определить методами аргентометрии и алкалиметрии. В алкалиметрии используется как индикатор - фенолфталеин, s = 1
Кулешова М.І., Гусева Л.Н. «Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках», ст. 47
7
На анализ в ЦЗЛ поступила субстанция тиамина хлорида. Одной из реакций идентификации -
реакция образования:
A *тиохрома
B азокрасителей
C мурексида
D Талейохина
E гидроксамат тиамина
Тиамина бромид окисляется калия феррицианидом в щелочной среде с образованием тиохрома, который экстрагируют изоамиловым или бутиловым спиртом, - спиртовой слой дает голубую флуоресценцию в УФ-свете:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 477
Тема67. Л / с, производные пурина.
1
Укажите, какой из приведенных алкалоидов давать положительный результат в реакции на
ксантины (мурексиднои пробы)
A * Кофеин
B атропина сульфат
C папаверина гидрохлорид
D хинина сульфат
E Эфедрина гидро хлорид
Групповая фармакопейная реакция на пуриновые алкалоиды - реакция на ксантины (мурексидная проба или реакция на алкалоиды пуринового ряда). Субстанцию в фарфоровой чашке обрабатывают окислителем (Н2О2, Вг2, конц. HNО3 или проч.) И выпаривают на водяной бане насухо. При смачивании остатка 1-2 каплями раствора аммиака появляется пурпурно-красная окраска:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 428
2
При транспортировке субстанций теобромина и теофиллина была повреждена
маркировка на упаковке. С помощью какого реактива можно отличить теобромин и
Реакция натриевой соли теобромина, полученной при взаимодействии щелочи с избытком теобромина (используют фильтрат), с раствором кобальта (II) хлорида - появляется интенсивное фиолетовое окрашивание, которое быстро исчезает, и образуется осадок серовато-голубого цвета:
Реакция натриевой соли теофиллина с раствором кобальта (II) хлорида - образуется белый с розовым оттенком осадок кобальтовой соли.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 430
3
В контрольно аналитической лаборатории необходимо подтвердить наличие этилендиамина
в составе эуфиллина. Каким из перечисленных реактивов можно определить этилендиамин?
A * меди (II) сульфат
B Натрия гидроксид
C Конц. серная кислота
D Аргентуму нитрат
E Бария хлорид
Этилендиамин с раствором меди (II) сульфата образует ярко-фиолетовую окраску:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 433
4
Провизор-аналитик лаборатории Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств проводит количественное определение "Кофеина" согласно требованиям Государственной Фармакопеи Украины методом кислотно-основного титрования в неводных растворителях. Какой титрованный раствор он использовал?
A*Кислоты хлорной
B Натрия метилат
C Натрия гидроксида
D натрия эдетат
E калия бромата
Количественное определение кофеина за ГФУ: ацидиметрия в неводной среде в смеси кислоты уксусной безводной, уксусного ангидрида и толуола, прямое титрование потенциометрические, s = 1
ГФУ 1.2 с. 475
5
На складе готовой продукции случайно оказалась повреждена маркировка на одной
из упаковок. Известно, что лекарственное вещество, находящееся в этой упаковке
алкалоиды выяснилось, что положительный результат дала мурексидная проба.
Какой группой алкалоидов следует ограничить дальнейшие шаги по идентификации
лекарственного вещества?
A производными пурина
B производными хинолина
C производными тропана
D производными изохинолина
E производными индола
Групповая фармакопейная реакция на пуриновые алкалоиды - реакция на ксантини (мурексидна проба или реакция на алкалоиды пуринового ряда). Субстанцию в фарфоровой чашке обрабатывают окислителем (Н2О2, Вг2, конц. HNО3 или проч.) И выпаривают на водяной бане насухо. При смачивании остатка 1-2 каплями раствора аммиака появляется пурпурно-красная окраска:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 428
6
Химик-аналитик ЦЗЛу выполняет количественное определение кофеина в кофеин-бензоат натрия
йодометрическим методом. Какой индикатор он использует:
A * Крахмал
B Метиловый красный
C Метиловый оранжевый
D Фенолфталеин
E Хромат калия
Титрантом в йодометрическом методе является раствор йода в калия йодиде. Этот раствор имеет желто-бурый цвет и излишняя его капля окрашивает раствор титруется, в бледно-желтый цвет, что может служить признаком конца титрования. Иногда рекомендуют добавлять несколько
миллилитров органического растворителя,что не смешивается с водой, например хлороформа. При взбалтывании избыточный йод переходит в хлороформный слой и придает ему фиолетовой окраски. Однако наиболее четко конечную точку титрования можно определить с помощью крахмала, с йодом в присутствии йодид-ионов образует комплексное соединение интенсивно синего цвета.
П.А. Безуглый «Фармацевтический анализ», 2001, с. 127
7
Какое лекарственное вещество из группы алкалоидов - производных пурина образует белый осадок с 0,1 \% раствором танина?
A * Кофеин.
B теобромина.
C теофиллина.
D Эуфиллина.
E Дипрофилину
Нефармакопейна реакция на кофеин - с раствором танина образуется белый осадок, растворимый в избытке реактива.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 429
8
Провизор-аналитик определяет количественное содержание кофеина в соответствии с требованиями ГФУ методом ацидиметрии в неводных средах. В качестве титрованного раствора он использовал раствор:
Количественное определение кофеина за ГФУ: ацидиметрия в неводной среде в смеси кислоты уксусной безводной, уксусного ангидрида и толуола, прямое титрование потенциометрически, s = 1
ГФУ 1.2 с. 475
9
Теобромин и теофиллин количественно определяют методом алкалиметрии за заместителем. Какое вещество при этом титруется гидроксидом натрия?
A * Азотная кислота;
B соляная кислота;
C Серная кислота
D Ацетатная кислота;
E Фосфатная кислота
Теобромин и теофиллин определяют методом алкалиметрии за заместителем (косвенная алкалиметрия), основанный на образовании серебряных солей с выделением эквивалентных количеств кислоты азотной, которую оттитровывают раствором натрия гидроксида, индикатор - феноловый красный, s = 1
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 431
10
Количественное содержание теофиллина определяют алкалиметрическим титрованием азотной
кислоты которая выделяется в результате образования:
A * Серебряной соли теофиллина;
B калиевой соли теофиллина;
C натриевой соли теофиллина;
D аммонийные соли теофиллина;
E литиевой соли теофиллина
Теофиллин определяют методом алкалиметрии за заместителем (косвенная алкалиметрия), основанный на образовании серебряной соли с выделением эквивалентного количества кислоты азотной, которую оттитровывают раствором натрия гидроксида, индикатор - феноловый красный, s = 1
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 431
Для идентификации лекарственных средств, производных бензодиазепина согласно ДФУ после предварительного кислотного гидролиза используют реакцию образования
A * азокрасителей
B Ауринового красителя
C Индофенольного красителя
D азометиновой красителя
E полиметиновых красителей
Общей реакцией на производные бензодиазепина, которые не содержат заместителей в положении 1, реакция образования азокрасителя после предварительного гидролиза:
ГФУ рекомендует в реакции азосполучення использовать нафтилетилендиамина дигидрохлорид:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 387
