Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета

90 
Блок 5 
Задача 2
2,4-Динитрофенилгидразин 
Основная реакция: 
Cl
NO
2
O
2
N
NHNH
2
NO
2
O
2
N
N
2
H
4
-H
2
O/AcONa
EtOH/H
2
O
 
Методика: 
В трехгорлой колбе емкостью 250 мл, снабженной мешалкой, капельной воронкой и 
обратным холодильником, растворяют 10.1 г 2,4-динитрохлорбензола в 50 мл этанола. Затем 
прибавляют раствор, полученный смешением 30 мл этанола, 25 мл воды, 5.7 г ацетата калия 
(или 4.7 г - ацетата натрия) и 3 г 70-80% гидразингидрата. Полученную смесь кипятят в 
течение 1 часа. Охлаждают ледяной водой, фильтруют. Полученный осадок промывают 
последовательно 10 мл нагретого до 60°C этанола, 10 мл горячей воды и сушат на воздухе. 
Выход ~ 6 г (60%). Т
пл
190-192°C (с разложением).
Дополнительная очистка достигается перекристаллизацией из н-бутанола (30 мл на 1 
г продукта). 
Идентификация полученного соединения: 
Определите в капилляре температуру плавления полученного вещества. Подготовьте 
образец (50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 
1
Н и 
13
С 
ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их.. 

91
Спектр соединения в ДМСО-d
6
10.0
9.5
9.0
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
1.62
1.49
1.46
1.05
150
140
130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
38.
8
0
39.
0
8
39.
3
7
39.
6
5
39.
9
2
115.
46
123.
32
127.
4
8
129.
43
134.
24
149.
1
7

92 

жүктеу/скачать 2.32 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: