Презентация оңТҮстік қазақстан мемлекеттік фармацевтика академиясы

7. Химиялық қасиеттері, тәжірибелік маңызы

Диазоқосылыстар

• Диазоқосылыстар деп құрамында көміртек радикалымен және минералды қышқыл қалдығымен байланысқан екі азот атомдары тобынан тұратын органикалық қосылыстарды атайды.
• Диазоқосылыстардың жалпы формуласы: RN2X
• Мұндағы R – көмірсутек радикалы;
• Х – минералды қышқыл қалдығы ( CL, Br, NO3, HSO4, CN, SO3H, SH және басқалар).

• Көмірсутек радикалының табиғатына байланысты диазоқосылыстарды алифатты және ароматты деп жіктеледі. Диазоқосылыстар бояғыш заттардың, дәрілік заттардың синтезінде және фармацевтикалық талдауда кеңінен қолданылады.
• Ароматты диазоқосылыстардың жалпы формуласы: Ar - N2X
• Қышқыл қалдығының табиғатына байланысты Ar - N2 және X арасындағы байланыс иондық немесе ковалентті болып келеді. Егер күшті минералды қышқыл қалдығы X, (CL, Br, NO3, HSO4 және басқалар) болса, онда диазоқосылыс иондық құрылысқа ие болады және оны диазоний тұзы деп атайды.
• Ароматтық диазоқосылыстар деп құрылымы әртүрлі, бірақ бір-біріне оңай айналатын қосылыстарды айтады.

IUPAC номенклатурасының ережесіне сәйкес ароматты диазоқосылыстардың атауы бастапқы көмірсутек атауына диазо жұрнағы жалғау арқылы құралады, диазоний тұздарының тауына диазоний сөзі қосылып, одан кейін анион көрсетіледі: Бензолдтазогидроксид; диазогидрат 4-хлорбензолдиазоцианид 4-хлорбензолдиазония бромид

• Номенклатурасы және изомерисы

изомериясы

• Ковалентті құрылған диазоқосылыстар екі геометриялық изомерлер түрінде болады- син(цис) және анти (транс) оның ішіндегі тұрақтысы анти-пішіні:

Біріншілік ароматты аминдердің күшті минералды қышқылдардың ортасында азотты қышқылдармен әрекеттесуінде жатыр. Өздігінен азотты қышқыл өте тұрақсыз, сондықтан әдетте тәжірибе жүзінде ароматты аминді азотты қышқылдың тұздарымен өңдейді, әрі 1 моль аминьге 2,5 моль минералды қышқылды жұмсайды. Бір моль минералды қышқыл азотты қышқылды алуға жұмсалады, ал қышқылдың артық мөлшері қышқылдық ортаны қалыптастыру үшін қажет болады. Минералды ароматты аминді ерітуге жұмсалады, бірақ диазоттау реакциясына аминнің тұзы еме, онымен аз мөлшерде тепе-теңдікке тұрған бос амин қатысады:

Біріншілік ароматты аминдердің күшті минералды қышқылдардың ортасында азотты қышқылдармен әрекеттесуінде жатыр. Өздігінен азотты қышқыл өте тұрақсыз, сондықтан әдетте тәжірибе жүзінде ароматты аминді азотты қышқылдың тұздарымен өңдейді, әрі 1 моль аминьге 2,5 моль минералды қышқылды жұмсайды. Бір моль минералды қышқыл азотты қышқылды алуға жұмсалады, ал қышқылдың артық мөлшері қышқылдық ортаны қалыптастыру үшін қажет болады. Минералды ароматты аминді ерітуге жұмсалады, бірақ диазоттау реакциясына аминнің тұзы еме, онымен аз мөлшерде тепе-теңдікке тұрған бос амин қатысады:

Физикалық қасиеттері

• Диазоний тұздары түссіз кристалды заттар, суда жақсы ериді. Олар тұрақсыз, қыздырғанда механикалық әсер еткенде жарылып ыдырайды. Сондықтан, реакцияларда жаңадан дайындалған сулы ерітінділері қолданылады.

Химиялық қасиеттері

• Диазоний тұздарының реакциялық қабілеті құрылымда диазокатионның болуымен анықталады. Рентгенқұрылымдық талдау әдістерінің көмегімен диазокатиондағы бензол саақинасы жазықтықта сызықты орналасқаны туралы белгілі болды. Азот арасындағы байланыс ұзындығүш еселенген байланыстарға жуық. Ол екі ащот атомдарының sp-гибриттену күйде болатынындәлелдейді. Біреуі оң заядқа ие болса, екіншісінде бөлінбеген жұп электрондар болады.
• Диазоний тұздарының қатысуымен жүретін реакцияларады шартты түрде екіге бөлуге болады: озотты бөле жүретін және азотты бөлмей жүретін реакциялар.

азоқосылыстар

• Азоқосылыстар. Азоқосылыстар түрлі бояғыш заттар, себебі құрамында хромофорлы тобы бар, ол спектрдің көрінетін аймағында сәуле сіңіруге пайдалы әсерін тигізеді. Окси – және аминоазоқосылыстар да бояғыштар болып саналады.
• Азоқосылыстар

Алифатты Ароматты

Пайдаланылған әдебиеттер:

• Пайдаланылған әдебиеттер:

 

• 1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 541-558
• 2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.408-427
• 3. Грандберг И.И. Органическая химия. Учебник. Дрофа-Масква-2001
• 4. Дәуренбеков Қ.Н., Органикалық химия 1-том. Оқулық. Шымкент-2016
• 5. Патсаев Ә.Қ., Жайлау С.Ж. Органикалық химия негіздері. 1-том. Шымкент- 2005
• 6. Патсаев Ә.Қ., Жайлау С.Ж. Органикалық химия негіздері. 2-том. Шымкент- 2005