Рабочая учебная программа дисциплины Органическая химия

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Утверждаю: проректор по УР

_______________ В.В. Рыбкин

« » 20 г.

Направление подготовки 240100 Химическая технология

Целями освоения дисциплины являются изучение способов синтеза, а также взаимосвязи строения и химических превращений органических соединений – углеводородов и их функциональных производных, а также приобретение навыков лабораторного синтеза, очистки и идентификации органических веществ. Это одна из основных теоретических дисциплин профиля, т.к. без знания основ органической химии невозможны сознательные и эффективные подходы к разработке и организации технологических процессов.

• 
  общую классификацию органических соединений, их состав, источники их получения, их применение в промышленности;
  
• 
  электронное строение атомов и молекул, основы теории химической связи в соединениях различных типов, основные закономерности протекания химических процессов и характеристики равновесного состояния, классификацию химических реакций, химические свойства элементов различных групп Периодической системы и их важнейших соединений.
  
• 
  законы термодинамики, основы теории молекулярных орбиталей, основы квантовой механики.
  

• 
  называть органические соединения по рациональной и систематической номенклатуре.
  
• 
  классифицировать реакционные центры органических соединений и приводить соответствующие реакции.
  
• 
  осуществлять переход от одних классов соединений к другим, основываясь на методах синтеза и химических свойствах органических соединений.
  
• 
  составлять схему синтеза нужного органического соединения.
  
• 
  идентифицировать соединения на основании физико-химических методов анализа.
  
• 
  проводить самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных данных, ресурсов Internet).
  
• 
  пользоваться справочной и монографической литературой в области органической химии.
  

• 
  методами поиска и обмена информацией в глобальных и локальных компьютерных сетях, техническими и программными средствами защиты информации при работе с компьютерными системами;
  
• 
  методами проведения физических измерений, методами корректной оценки погрешностей при проведении эксперимента;
  
• 
  теоретическими методами описания свойств простых и сложных веществ на основе электронного строения их атомов и положения в Периодической системе химических элементов, экспериментальными методами определения физико-химических свойств неорганических соединений;
  

• 
  Аналитическая химия и ФХМА,
  
• 
  Физическая химия,
  
• 
  Коллоидная химия,
  
• 
  Экология,
  

- стремится к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства, способен приобретать новые знания в области техники и технологии, математики, естественных, гуманитарных, социальных и экономических наук (ОК-7);

- понимать роль охраны окружающей среды и рационального природопользования для развития и сохранения цивилизации (ОК-13);

- способен и готов использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-1);

- использовать знания о современной физической картине мира, пространственно-временных закономерностях, строении вещества для понимания окружающего мира и явлений природы (ПК-2);

- использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ПК-3);

- планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, математически моделировать физические и химические процессы и явления, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения (ПК-21);

- способен использовать знание свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности (ПК-23);

- изучать научно-техническую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования (ПК-25);
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

знать:

- предмет, цели и задачи органической химии;

- терминологию и номенклатуру важнейших классов органических соединений;

- современные представления о природе и типах химической связи;

- важнейшие способы получения и химические свойства углеводородов и функциональных производных;

- генетическую связь между основными классами органических соединений;

- закономерности изменения химических свойств в зависимости от строения молекул;

- важнейшие методы исследования структуры и свойств органических соединений;

- основные правила охраны труда и техники безопасности при работе в химической лаборатории;

- современные тенденции развития органической химии.

- анализировать физико-химические свойства простых и сложных веществ;

- проводить простейший учебно-исследовательский эксперимент на основе владения основными приемами техники работ в лаборатории;

- оформлять результаты экспериментальных работ и формулировать выводы;

- работать с химическими реактивами и лабораторным химическим оборудованием.
владеть:
- теоретическими методами описания свойств простых и сложных веществ на основе электронного и геометрического строения молекул;

- основными методами синтеза органических соединений;

- методами поиска и обмена информацией в глобальных и локальных компьютерных сетях, техническими и программными средствами, используемыми в современной химической практике.
4. Структура дисциплины «Органическая химия»

Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц, 360 часов.

Структура органических соединений. Основные типы атомов углерода: электронное строение и гибридизация. Особенности строения алканов и циклоалканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, ароматических углеводородов. Образование и строение - и -связей в углеводородах с позиции метода валентных связей. Характеристика ковалентных связей в углеводородах. -Связи в сопряженных и ароматических углеводородах с позиции метода молекулярных орбиталей. Строение органических радикалов, катионов и анионов. Пространственная изомерия углеводородов. Конформации алканов и циклоалканов. Геометрическая изомерия алкенов. Хиральность молекул. Асимметрический атом углерода. Зеркальная (оптическая) изомерия.

Методы синтеза алканов, циклоалканов. Методы синтеза непредельных углеводородов (алкенов, алкадиенов, алкинов). Природные источники углеводородов (газ, нефть, уголь) и их использование в промышленном синтезе.

Классификация реакций органических соединений. Понятие о механизме реакции в теории переходного состояния. Энергетические диаграммы одностадийной и двухстадийной реакций.

Химические свойства алканов, циклоалканов. Реакции галогенирования, нитрования, окисления, сульфохлорирования алканов. Механизм свободнорадикального замещения атома водорода при sp³-гибридизованном атоме углерода в реакциях галогенирования. Влияние строения алкана и природы галогена. Особенности реакций радикального замещения в алкилалкенах и алкиларенах. Особенности свойств малых циклов.

Химические свойства алкенов и диенов. Реакции гидрирования, присоединения галогенов и галогеноводородов, гидратации и полимеризации. Механизм электрофильного галогенирования и гидрогалогенирования алкенов. Влияние строения алкена. Свободнорадикалъное присоединение бромистого водорода. к непредельным углеводородам галогенов, галогеноводородов, водорода. Особености свойств сопряженных диенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация, циклоприсоединение.

Химические свойства алкинов. Особенности электрофильного присоедииення к алкинам. Реакция гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации. Нуклеофильное присоединение к алкинам. Кислотные свойства алкинов. Образование ацетиленидов металлов и их использование.

Ароматические углеводороды (бензол, его гомологи, нафталин). Реакции электрофильного замещения в ароматических углеводородах: нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование. Механизм электрофильного замещения. Электронные эффекты заместителей в бензольном кольце (индуктивный эффект и эффект сопряжения) и их влияние на направление и скорость реакций электрофильного замещения. Особенности реакций электрофильного замещения в нафталине.

Окислительно-восстановительные реакции углеводородов: алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, акилбензолов и нафталина. Типы окислителей и продукты реакций.

Получение, строение, физические и химические свойства галогенопроизводных улеводородов. Их применение. Механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования в галогеналканах. Влияние строения субстрата, нуклеофила и растворителя. Винил- и арилгалогениды. Механизмы замещения галогена в арилгалогенидах. Влияние заместителей. Получение магнийорганических соединений.

Спирты и фенолы. Строение функциональной групны, кислотность. Способы получения спиртов, фенолов. Промышленные источники. Химические свойства спиртов: реакции ОН-группы, реакции окисления, восстановления. Химические свойства фенолов. Промышленное использование спиртов и фенолов.

Альдегиды и кетоны. Строение. Промышленные источники получения. Методы синтеза альдегидов и кетонов. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения, окисления и восстановления. СН-кислотность и кето-енольная таутомерия. Реакции с участием карбанионов: альдольная конденсация и галогенирование.

Карбоновые кислоты Классификация. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Влияние заместителей на кислотностъ. Методы синтеза и промышленные источники получения карбоновых кислот, их практическое использование Химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот (хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы) их строение и свойства. Механизм нуклеофильного замещения в ацильной группе. Понятие о жирах.

Дикарбоновые кислоты. Получение и свойства. Малоновый эфир и синтезы на его основе. Использование в синтезе искуственных волокон.

Угольная кислота и ее производные: фосген, карбамид, цианамид. получения.

Кетокислоты. Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе. Оксикислоты.
2.3. Азотсодержащие соединения.

Алифатические и ароматические нитросоединения. Способы получения. Строение. Аци-нитро-таутомерия алифатических нитросоединений. Восстановление ароматических нитросоединений.

Амины и соли алкиламмония. Методы получения. Строение и основные свойства. Химические свойства аминов: алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой.

Соли диазония.. Строение. Реакции с выделением и без выделения азота. Использование в синтезе замещённых бензолов.

Азот- и кислородсодержащие гетероциклы. Пиридин и пиррол. Строение, химические свойства. Порфирины и фталоцианины. Строение. Применение. Модифицирование цеолитов и новые материалы для электронной техники (органические полупроводники, жидкие кристаллы, материалы для оптической записи информации и нелинейной оптики).
2.4. Элементоорганические соединения

Кремнийорганические соединения. Силиконы. Фосфорорганические соединения. Понятие о фосфорорганических инсектицидах и отравляющих веществах.

Общая характеристика. Способы получения. Физические свойства гидроксикислот. Химические свойства (образование лактонов и лактидов, реакции элиминирования и др.). Отдельные представители (молочная, яблочная, винная, лимонная и салициловая кислоты). Стереоизомерия.

Общая характеристика. Способы получения - и β- оксокислот (глиоксалевая, пировиноградная). Химические свойства -, β- и γ – оксокислот. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Их синтез и свойства. Кето-енолъная таутомерия ацетоуксусного эфира. СН-кислотность. Свойства кетонной и енольной форм. Алкилирование. Влияние растворителя на кето-енольное равновесие. Синтез кетонов, карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира.

Моносахариды. Строение и стереоизомерия. Физические свойства. Химические свойства (взаимодействие с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином, алкилирование, ацилирование, окисление, восстановление, образование гликозидов, кето-енольная таутомерия, кольчато-цепная таутомерия). Наиболее важные пентозы и гексозы (рибоза, дезоксирибоза, манноза, глюкоза, фруктоза). Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза). Полисахариды и их строение (крахмал, гликоген, целлюлоза). Распространение их в природе и значение для жизнедеятельности организмов.

Номенклатура, классификация и способы получения аминокислот. Физические свойства. Реакции отличающие -, β- и γ- аминокислоты. Химические свойства α-аминокислот (кислотно-основные свойства, амфотерные свойства, реакции по амино- и карбоксильной группе, реакции с одновременным участием амино- и карбокильной групп). Пептиды и их строение. Функции пептидов в живых организмах. Полипептиды (белки). Уровни структурной организации. Значение белков для жизнедеятельности организмов. Ферменты, как особый класс белков.

Модуль 1. Лабораторные занятия: 30 часов.

– перекристаллизация как метод очистки твердого органического соединения;

– простая перегонка при атмосферном давлении как метод очистки жидкого органического соединения;

– перегонка с дефлегматором как метод очистки жидкого органического соединения;

– перегонка с водяным паром как метод очистки жидкого органического соединения;

– экстракция как метод выделения продукта из реакционной смеси;

– определение температуры плавления твердого органического соединения.

Примечание: выполняется 3 работы из приведенного выше списка.
Модуль 2. Лабораторные занятия: 34 часа.

– синтез смеси изомеров о- и п-нитротолуолов;

– синтез бромистого изопропила;

– синтез анилина;

– синтез ацетанилида;

– синтез мета-динитробензола;

– синтез пара-йод-нитробензола.

Примечание: выполняется 3 работы из приведенного выше списка.

– синтез бензойной кислоты;

– синтез н-бутилацетата;

– синтез бутаналя;

– синтез сульфаниловой кислоты;

– синтез йодбензола;

– синтез азокрасителя кислотного оранжевого.

Примечание: выполняется 2 работы из приведенного выше списка.

Не предусмотрены

Курсовые проекты или работы по данной дисциплине не планируются.

При работе в малоконтингентной группе, сформированной из достаточно успешных студентов, целесообразно использовать диалоговую форму ведения лекций с использованием элементов практических занятий, постановкой и решением проблемных задач и т.д.

1. 
   Провести экспресс-опрос в устной форме по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (с оценкой).
   
2. 
   Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленных студентом дома (с оценкой).
   
3. 
   Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).
   
4. 
   Оценить степень теоретической подготовленности студента (тестирование или контрольная работа, с оценкой).
   
5. 
   Разобрать задания контрольных работ.
   
6. 
   Проверить и выставить оценку за отчет.
   

• 
  подготовка и написание рефератов, докладов, очерков и других письменных работ на заданные темы.
  
• 
  выполнение домашних заданий разнообразного характера. Это - решение задач; подбор и изучение литературных источников; подбор иллюстративного и описательного материала по отдельным разделам курса в сети Интернет.
  
• 
  выполнение индивидуальных заданий, направленных на развитие у студентов самостоятельности и инициативы. Индивидуальное задание получает каждый студент.
  

- лабораторные работы - 18 баллов;

- контрольные работы по каждому модулю – всего 25 баллов;

- выполнение индивидуального домашнего задания «Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах углеводородов. Получение и химические свойства углеводородов и их функциональных производных» – до 7 баллов.

1. 
   Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
   
2. 
   Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 79 с.
   
3. 
   Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. / О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.
   
4. 
   Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2008 - 64 с.
   

1. 
   Приведите структурную формулу соединения, отмеченного в задании *. В алкильных (циклоалкильных) заместителях укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
   
2. 
   Запишите брутто-формулу соединения *. К какому гомологическому ряду оно относится? Запишите общую формулу данного гомологического ряда, структурную формулу и названия первого члена этого ряда. Назовите другие гомологические ряды, имеющие такую же общую формулу.
   
3. 
   Напишите формулы 3-5 соединений, изомерных предложенному углеводороду. Дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.
   
4. 
   Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sр³-, sр²-, sр- атомных орбиталей.
   
5. 
   Напишите схемы реакций получения предложенного в задании алкана из различных органических соединений, имеющих такой же углеродный скелет (из соответствующих ненасыщенных соединений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и другие условия протекания реакций.
   
6. 
   Получите предложенный в задании алкан по реакции Вюрца. Приведите другие продукты этой реакции.
   
7. 
   Подействуйте на предложенный алкан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.
   
8. 
   Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге предложенного алкана. С какой целью используются процессы крекинга?
   
9. 
   Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования, сульфоокислеиия предложенного алкана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.
   
10. 
    Напишите реакции получения предложенного в задании алкена из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.
    
11. 
    Поясните химические свойства алкена на примере реакций электрофильного присоединения а) НВr, б) Н₂SO₄, в) Н₂О, г) Вr₂, д) НОС1. Разберите механизм электрофильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси?
    
12. 
    Осуществите гидрирование и полимеризацию алкена. Укажите катализаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.
    
13. 
    Окислите алкен водным раствором перманганата калия (а) и перманганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озонирования предложенного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).
    
14. 
    Получите предложенный в задании алкин из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов; б) у одного атома углерода.
    
15. 
    Осуществите последовательное гидрирование алкина сначала одним, а затем моль Н₂ на катализаторе; последовательное действие двух моль НС1 на алкин. Напишите реакцию присоединения воды к предложенному алкину. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримеризации предложенного алкина.
    
16. 
    Запишите для предложенного алкина (или его терминального изомера) последовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН₃С1. Назовите конечный продукт.
    
17. 
    На основе углеродного скелета соединения, отмеченного в задании *, напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите соединения.
    
18. 
    С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 моль Н₂ на катализаторе; б) гидрирование 1 моль Н₂ в момент выделения; в) действие одного, затем второго моль НВr; г) действие 1 моль Вr₂. Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоединения 1 моль НВr.
    
19. 
    Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов используются полимеры подобные полученным?
    
20. 
    Напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а) хлорирование, б) нитрование, в) сульфирование, г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствующих монозамещенных; д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование. Укажите условия и назовите продукты всех реакций.
    
21. 
    На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в бензольное ядро.
    
22. 
    Для аренов, имеющих алкильные заместители, приведите реакции: а) хлорирования 1 моль С1₂ при освещении; б) нитрования разбавленной НNО₃ при температуре и давлении; в) окисления боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.
    
23. 
    Для галогенуглеводородов, полученных в реакциях 22.а, напишите реакции взаимодействия со следующими веществами:
    

б) нитритом серебра;

в) цианистым натрием, затем водой;

г) избытком аммиака;

д) спиртом;

е) магнием с последующим гидролизом полученного соединения;

ж) водородом на катализаторе.

24. 
    Спирт R-ОН, полученный в реакции 11(в), получить из соответствующего альдегида (кетона) и реактива Гриньяра. Написать реакцию спирта R-ОН со следующими веществами:
    

б) аммиаком;

в) пятихлористым фосфором;

г) серной кислотой на холоду;

д) водным раствором перманганата калия.

25. 
    Написать реакцию альдегида (кетона), полученного в реакции 13(в) со следующими веществами:
    

б) водородом на катализаторе;

в) спиртом (R-ОН), полученным в реакции (25.2)

г) реактивом Гриньяра;

д) синильной кислотой (НСN);

е) бисульфитом натрия;

ж) аммиаком. Написать реакцию альдольно-кротоновой конденсации предложенного альдегида (кетона).

26. 
    Из карбоновой кислоты, полученной в реакции 13(б) получить:
    

б) хлорангидрид карбоновой кислоты;

в) ангидрид карбоновой кислоты;

г) сложный эфир карбоновой кислоты;

д) амид карбоновой кислоты.

Из полученных функциональных производных карбоновой кислоты получить исходную карбоновую кислоту.

3) 3,4-диметилгексан; 4)2,5-диметилгексан.

Ответ: 1) 1,2-диэтилпропан; 2) 3-метил-4-этилбутан;

3) 2-этилпентан; 4) 3-метилгексан.
3. В какой реакции преимущественно образуется 1-бутен?

Ответ: 1)

4. Что получится в результате следующей цепи превращений:

Ответ: _________.

Ответ: _________.

6. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:

Ответ:_________.

7. Какова структурная формула углеводорода С₅Н₈, при озонолизе которого образуется малоновый альдегид

<sup>( ) и формальдегид ()?

Ответ: 1) СН</sup>₂^=СН-СН₂^-СН=СН₂^{; 2) СН}₃^{-СН=С=СН-СН}₃^{; 3) .}

8. Что получится в качестве конечного продукта в следующей схеме синтеза?

Ответ: __________.

Ответ:_________.

10. Какое соединение образуется при взаимодействии СCl₄ и толуола, взятых в мольном соотношении 1:3 в присутствии AlCl₃?

<sup>Ответ: 1) ;

2) ; 3) .</sup>

Модуль 2 “Монофункциональные производные углеводородов. Гетероциклические и металлоорганические соединения”
2.1. Галогенопроизводные углеводородов
1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению скорости реакции нуклеофильного замещения:

а) бромбензол;

б) бензилбромид;

в) третбутилбромид;

г) изопропилбромид

Ответ: 1) абвг; 2) бвга; 3) бгва; 4) гвба; 5) вгба.

Ответ: 1) бимолекулярное нуклеофильное замещение;

2) мономолекулярное нуклеофильное замещение;

3) нуклеофильное элиминирование.

Бутан  2-хлорбутан  2-бутен  2,3-дибромбутан.

Ответ _______ .
4. Запишите схему получения бензилбромида из бензола.

2.2. Кислородсодержащие производные углеводородов
1. Какой спирт может быть получен при взаимодействии ацетона с третбутилмагнийбромидом?

1) 2,3,3-диметил-2-бутанол;

2) 1-бутанол;

3) 2-бутанол;

4) 1-гептанол.
<sup>2.

3.</sup>

Ответ: а) ___________________

б) __________________
^4.
5. Окислением какого спирта может быть получен изобутаналь?

Ответ: 1) 1-бутанол;

2) 2-бутанол;

3) 2-метил-1-пропанол;

4) 2-метил-2-пропанол.
6. Какие соединения образуются в ходе следующей цепочки превращений:

Ответ: ___________________ .

1) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. является ароматической;

2) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. содержит электроноакцепторные заместители в углеводородном фрагменте;

3) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т.к. не содержит электроноакцепторных заместителей в углеводородном фрагменте;

4) кислоты не различаются по силе.
9. Какие соединения являются промежуточными и конечным продуктом в следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .

2. Какие реагенты необходимо использовать для проведения следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .

1) нитрозосоединения;

2) нитросоединения;

3) диазасоединения;

4) соли азотистой кислоты.
5. Расположите следующие амины в ряд по уменьшению основности в газовой фазе:

1) CH₃NH₂; 2) (CH₃-CH₂)₂NH; 3) (CH₃)₃N

а) 2-нитро-3-бромнафталин; б) -бромнафталин;

в) -бромнафталин; г) 1-нитро-2-бромнафталин.
8. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:

Ответ: ___________________ .

9. Какие соединения необходимо взять в качестве азо- и диазосоставляющих для ^{получения красителя «метилового красного» ? Запишите уравнение реакции.}

Модуль 3 “Бифункциональные производные углеводородов”
3.1. Гидроксикислоты.
1. Ацилирование салициловой кислоты по группе –ОН уксусным ангидридом приводит к образованию:

1) лактида;

2) лактона;

3) аспирина.

1) салициловая;

2) лимонная;

3) молочная;

4) яблочная.

Ответ: ___________________ .

а) карбоновой кислоты и кетона;

б) карбоновой кислоты и спирта;

в) кетона и альдегида;

г) альдегида и муравьиной кислоты.
2. Какие соединения являются продуктами в следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .

1) альдогексозам;

2) альдопентозам;

3) кетогексозам;

4) кетопентозам.
2. Какие из перечисленных углеводов являются восстанавливающими?

1) мальтоза,

2) целлобиоза,

3) сахароза,

4) лактоза.
Ответ: ___________________ .
3. Напишите схему взаимодействия фруктозы с фенилгидразином.
3.4. Аминокислоты, пептиды и белки.
1. Сколько аминокислот состава С₄H₉O₂N имеют оптически активные изомеры?

1) 5

3) 3

Ацетилен  акрилонитрил  нитрил β-аминопропионовой кислоты  β-аминопропионовая кислота

ПРИМЕР ЭКЗАМЕНАЦИОННОГО БИЛЕТА

Вопросы: 1. Назвать соединение. К какому гомологическому ряду оно относится?

Строение, способы получения и химические свойства.

4. Осуществить синтез: п-нитротолуол  п-метиланилин  п-метилацетанилид 

• 
  10 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.
  
• 
  9 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает отдельные неточности.
  
• 
  8 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает ошибки общего характера.
  
• 
  7 баллов – студент хорошо понимает пройденный материал, но не может теоретически обосновать некоторые выводы.
  
• 
  6 баллов – студент отвечает в основном правильно, но чувствуется механическое заучивание материала.
  
• 
  5 баллов – в ответе студента имеются существенные неточности, материал охвачен «половинчато», в рассуждениях допускаются ошибки.
  
• 
  4 балла – ответ студента правилен лишь частично, при разъяснении материала допускаются серьезные ошибки.
  
• 
  2-3 балла – студент имеет общее представление о теме, но не умеет логически обосновывать свои мысли.
  
• 
  1 балл – студент имеет лишь частичное представление о теме.
  
• 
  0 баллов – нет ответа.
  

1. 
   Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия, изд. 5. Санкт-Петербург, «Иван Федоров», 2003.
   

2. Грандберг И. И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. 4-е изд.

3. 
   Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. Изд. 3. 848 с.
   
4. 
   Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1990, 751с.
   
5. 
   Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: «Химия». 1974. Изд. 2. Кн. 1. 624 с. и Кн. 2. 744 с.
   
6. 
   Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
   
7. 
   Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 79 с.
   
8. 
   Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. / О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.
   
9. 
   Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2008 - 64 с.
   
10. 
    Практические работы и семинарские занятия по органической химии Грандберг И.И.
    

11. 
    Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: «Дрофа». 2002. Кн. 1. 640 с.
    
12. 
    Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: «Высшая школа». 1999. 768 с.
    
13. 
    Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: «Мир». 1974, 1132 с.
    
14. 
    Терней А. Современная органическая химия. М.: «Мир», 1981. T. 1. 720 с. и Т. 2. 651 с.
    
15. 
    Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М: «Химия». 1979. 520 с.
    
16. 
    Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 1. 608 с.
    
17. 
    Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 2. 624 с.
    
18. 
    Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 3. 544 с.
    
19. 
    Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 4. 726 с.
    
20. 
    Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г. Получение и химические свойства углеводородов Метод. указания по выполнению индивидуальных заданий для студентов 2 курса Иваново, 1998.
    
21. 
    Практикум по органической химии под ред. Гинзбурга О.Ф.
    

• 
  СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista
  
• 
  ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera
  
• 
  СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1, КОМПАС, Mathcad
  
• 
  Электронные учебные ресурсы:
  

– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;

– слайд-конспект лекционного курса.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

– Электронная библиотека реферативных журналов «Химия»

– Электронная библиотека РФФИ e-library http: //elibrary.ru.

- База данных ВИНИТИ http://www2.viniti.ru.

При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры органической химии.

Автор (Шухто О.В.)

Заведующий кафедрой (Голубчиков О.А.)

Рецензент Клюев М.В.

(подпись, ФИО)
Программа одобрена на заседании научно-методического совета факультета органической химии и технологии ИГХТУ от «_____» ________ 201__ года, протокол № ____.

Председатель НМС _______________ Трифонова И.П.