РЕАКТИВ ТОЛЛЕНСА Литвин Н.И., 28 группа. Руководитель: Сыровая А.О

РЕАКТИВ ТОЛЛЕНСА

Литвин Н.И., 28 группа. Руководитель: Сыровая А.О.

Приготавливается реактив непосредственно перед применением из растворов AgNO₃, NaOH и NH₄OH. Растворяют 1г нитрата серебра в 10 мл воды, раствор хранят в темноте. Перед применением небольшое количество этого раствора смешивают с равным объёмом раствора 1г едкого натра в 10 мл воды; выпавший осадок окиси серебра растворяют, осторожно добавляя концентрированный раствор аммиака [1].

Реактив Толленса уже давно используется как реактив для качественного обнаружения альдегидов Реактивы Толленса, Бенедикта или Фелинга используются как качественные тесты для обнаружения альдоз и кетоз. Моносахариды и их производные (как и любые углеводы вообще), вступающие в реакции с этими реактивами, называют восстанавливающими. Гликозиды не проявляют восстановительной способности и не дают положительной пробы с этими реактивами. С реактивом Толленса осуществляется реакция серебряного зеркала, которая характерна для альдегидов. Реакция серебряного зеркала — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH₃)₂]OH, при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра.

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка. [2]

В целом данный реактив позволяет обнаружить: альдегиды; восстанавливающие сахара; полигидроксифенолы; a-дикетоны; гидроксикарбоновые кислоты; первичные кетоспирты; аминофенолы; алкил- и арил-гидроксиламины; алкил- и арилгидразины.

Литература:

1. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.

2. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.

РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО

Абузова Ю.М., 28 группа. Руководитель: Сыровая А.О.

Механизм реакции

Первый шаг реакции — нуклеофильная атака, направленная на атом углерода альдегидной группы (например: анион гидроксила). Образующийся алкоксид переходит в ди-анион, известный как интермедиат Канниццаро. Образование этого промежуточного продукта требует сильно основной среды.

Далее оба промежуточных продукта реагируют с альдегидом.

Только альдегиды, которые не могут сформировать енолят ион, подвергаются реакции Канниццаро. Такие альдегиды не могут иметь енолизуемого протона. При сильно щелочной среде, которая облегчает данную реакцию, альдегиды, которые могут сформировать енолат, подвергаются альдольной конденсации. Примерами альдегидов, которые могут подвергнуться реакции Канниццаро, могут быть приведены формальдегид и ароматические альдегиды (например, бензальдегид). Несколько отдельно стоит т. н. перекрёстная реакция Канниццаро. Так как формальдегид обладает более высокой карбонильной (электрофильной) активностью (и вместе с тем более высокой восстанавливающей способностью) чем другие альдегиды, формальдегид может восстанавливать альдегиды в присутствии концентрированной едкой щелочи в ходе «перекрестной» реакции Канниццаро. В этом случае из альдегида образуется соответствующий спирт, а формальдегид окисляется в муравьиную кислоту. Такой вариант реакции Канниццаро широко применяют для восстановления малодоступных альдегидов в соответствующие спирты.

Литература:

1. Cannizzaro, S. Ann. 1853, 88, 129.

2. List, K.; Limpricht, H. Ann. 1854, 90, 180.

3. Geissman, T. A. Org. React. 1944, 2, 94. (Review)

ПРОЦЕСС ФИШЕРА-ТРОПША

Данилюк М.А., 28 группа. Руководитель: Сыровая А.О.

Процесс Фишера – Тропша — это химическая реакция, происходящая в присутствии катализатора, в которой монооксид углерода (CO) и водород преобразуются в различные жидкие углеводороды. Обычно используются катализаторы, содержащие железо и кобальт. Принципиальное значение этого процесса — производство синтетических углеводородов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива.

Первая стадия процесса Фишера-Тропша состояла в получении «водяного газа» из твердых углеводородов.

C + H₂O → CO + H₂

Для чего сквозь слой раскаленного каменного угля продували перегретый водяной пар. Продуктом являлся так называемый "водяной газ" - смесь угарного газа и свободного водорода. Далее процесс Фишера – Тропша описывается следующими химическими уравнениями:

CO + 2 H₂ → −CH₂− + H₂O

2 CO + H₂ → −CH₂− + CO₂

Смесь монооксида углерода и водорода называется синтез-газ. Получаемые углеводороды очищают для получения целевого продукта — синтетического бензина. В промышленности катализаторами служат только Fe и CО.

Процесс был изобретен германскими исследователями Францем Фишером и Гансом Тропшом. Он использовался Японией и Германией во время Второй мировой войны для производства альтернативного топлива.

Процесс Фишера – Тропша — это хорошо проработанная технология, уже применённая в больших масштабах, хотя её распространению мешают высокие капитальные затраты, высокие затраты на эксплуатацию и ремонт оборудования. Существуют большие запасы каменного угля, которые могут быть использованы в качестве источника топлива по мере истощения запасов нефти.

жүктеу/скачать 3.09 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: