β-Элиминирование γ-Элиминирование Мономолекулярное элиминирование Е1 - Лимитирующей стадией реакции является ионизация субстрата. Реакционная способность алкилгалогенидов увеличивается в ряду: первичный < вторичный < третичный.
- Реакция сопровождается перегруппировками промежуточно образующихся карбокатионов.
- Реакция подчиняется правилу Зайцева.
Бимолекулярное элиминирование Е2 - Реакция является одностадийным синхронным процессом. Реакционная способность алкилгалогенидов увеличивается в ряду: третичный < вторичный < первичный.
- Реакция является стереоспецифической, так как уходящая группа и протон могут одновременно отщепиться только из анти-конформации.
- В более полярных растворителях предпочтительнее протекают реакции нуклефильного замещения, чем элиминирования
(спиртовой раствор щелочи – реакция элиминирования;
водный раствор щелочи – реакция замещения).
- Нуклеофилы, являющиеся сильными основаниями, направляют реакцию предпочтительнее в сторону элиминирования по механизму Е2, чем в сторону нуклеофильного замещения.
- Повышение температуры способствует реакции элиминирования.
Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов - Легко вступают в реакции нуклеофильного замещения как по механизму SN1, так и по механизму SN2.
- Механизм SN1 реализуется чаще, так как на промежуточной стадии образуется устойчивый карбокатион.
Реакционная способность винил- и арилгалогенидов - Винил- и арилгалогениды содержат атом галогена, находящийся в сопряжении с кратной связью или бензольным кольцом, поэтому они устойчивы к нуклеофильному замещению по механизмам SN1 и SN2.
- Арилгалогениды вступают в реакции нуклеофильного замещения по альтернативным механизмам:
- присоединения-отщепления (SNAr);
- отщепления-присоединения.
Достарыңызбен бөлісу: |
