По рациональной номенклатуре соединения рассматривают как производные простейшего члена данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом : СН3
СН3—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—С—СН2—СН3
СН3 диметилпропилметан СН3 триметилэтилметан
В таблице 2 сопоставлены заместительные и рациональные названия всх изомерных гексанов (С6Н14).
Таблица 2.
формула
|
название
|
заместительное
|
рациональное
|
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3
|
Гексан
|
н-гексан
|
СН3—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
|
2-метилпентан
|
диметилпропилметан
|
СН3—СН2—СН—СН2—СН3
СН3
|
3-метилпентан
|
метилдиэтилметан
|
СН3—СН—СН—СН3
СН3 СН3
|
2,3-диметилбутан
|
диметил-втор-пропилметан (диметилизопропилметан)
|
СН3
СН3—С—СН2—СН3
СН3
|
2,2-диметилбутан
|
триметилэтилметан
|
Насыщенные углеводороды – бесцветные вещества, практически не растворимые в воде, с плотностью меньше 1. В зависимости от состава они представляют собой газообразные, жидкие или твердые вещества. При этом температура кипения, температура плавления и плотность отдельных членов в гомологических рядах повышается по мере возрастания числа углеродных атомов в молекулах.
Метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях представляют собой газы; они почти не имеют запаха. Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до С16Н14) – жидкости с характерным "бензиновым" запахом и различной, постепенно снижающейся летучестью. Высшие насыщенные углеводороды – твердые нелетучие вещества, не имеющие запаха. Эта зависимость в изменении свойств по мере усложнения количественного состава в гомологических рядах углеводородов была открыта К. Шорлеммером.
Температуры кипения и плавления углеводородов зависят и от их строения. Нормальные углеводороды кипят выше, чем углеводороды изостроения. С другой стороны, самую высокую температуру плавления имеет тот изомер, цепь которого наиболее разветвлена.
Зависимость физических свойств изомерных углеводородов (пентанов) от строения.
Таблица 3.
Название
|
состав
|
Строение
|
Ткип., оС
|
Тпл., оС
|
Пентан
|
С5Н12
|
СН3—СН2—СН2—СН2—СН3
|
36,07
|
-129,8
|
2-метилбутан (изопентан)
|
С5Н12
|
СН3—СН—СН2—СН3
СН3
|
27,9
|
-159,9
|
2,2-диметил- пропан (неопентан)
|
С5Н12
|
СН3
СН3—С—СН3
СН3
|
9,5
|
-16,6
|
Указанные различия в свойствах углеводородов разного состава и строения используют при разделении их смесей, например, при перегонке нефти.
Лекция 4: Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы).
План:
-
Реакции, в которых участвуют алканы:
-замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование и т.д.);
-окисления (неполное окисление, горение, склонность к самовозгоранию в
атмосфере фтора и хлора);
-расщепления (крекинг, пиролиз).
-
Термическая устойчивость алканов. Оценка антидетонационных свойств топлив. Октановое и цетановое число. Промышленные методы получения алканов.
-
Способы получения насыщенных углеводородов.
-
Нефть и способы ее переработки.
Достарыңызбен бөлісу: |