В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
| Таблица
Нитрование толуола при температуре Нитрование хлорбензола при температуре Содержание изомеров –30° 0° 30° 60° –30° 0° Орто- 57,2 58,0 58,8 59,6 26,9 26,0 Мета- 3,5 3,9 4,4 5,1 – 4,1 Пара- 39,3 38,1 36,8 35,3 73,1 69,9 2.3.2 Ориентация в двузамещенных бензола При наличии в бензольном ядре двух заместителей ориентирующее влияние обоих заместителей может быть совпа- дающим. Это имеет место у мета-двузамещенных, в которых оба заместителя принадлежат к одному роду (безразлично, первому или второму), и у орто- и пара-двузамещенных, содержащих заместители различных родов. При этом мета-двузамещенные, в которых оба заместителя относятся ко второму роду, и пара-двузамещенные, содержа- щие заместители различного рода, дают при введении третьего заместителя лишь один изомер. Так, м-динитробензол при дальнейшем нитровании дает 1,3,5-тринитробензол: NO 2 O 2 N NO 2 NO 2 NO 2 1 3 5 1 3 п-Нитрохлорбензол сульфируется и нитруется в орто-положение по отношению к атому хлора и в мета-положение по отношению к нитрогруппе; при этом образуется лишь один изомер: NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 Cl Cl Cl SO 3 H В отличие от этого мета-двузамещенные, содержащие заместители первого рода, могут дать до трех изомеров (если заместители в исходном соединении одинаковы, то 2 изомера) При нитровании м-ксилола образуются два нитросоединения, это 4-нитроксилол, в меньшем количестве 2-нитропроизводное: NO 2 NO 2 1 2 3 CH 3 CH 3 1 3 CH 3 CH 3 4 + 1 3 CH 3 CH 3 При нитровании м-крезола образуются 3 изомерных нитросоединения, 60 % 6-нитро-, в меньших количествах 4-нитро- и 2- нитропроизводное: NO 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 OH OH OH O 2 N O 2 N NO 2 NO 2 1 6 2 3 CH 3 1 3 CH 3 4 + 1 3 CH 3 CH 3 OH OH + 1 3 CH 3 OH Орто-двузамещенные, содержащие заместители различных родов, дают 2 изомера. Например, при хлорировании о- нитротолуола в качестве главного продукта образуется 6-хлор-2-нитротолуол и в меньшем количестве 4-хлор-2- нитротолуол: NO 2 6 2 Cl Cl 4 + 1 CH 3 NO 2 2 1 CH 3 NO 2 2 1 CH 3 Имеются и такие двузамещенные бензола, в которых один из заместителей направляет новые группы в иные положения, чем второй заместитель. Эти соединения имеют жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|