Бекітемін
ҰТО директоры
______________ Қ.C.Әбдиев
2015 ж.«______»_____________
«5В072100 - Oрганикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығына арналған
«Органикалық химия» пәні бойынша
Тест спецификациясы
1. Құрастырылу мақсаты:
Тест Қазақстан Республикасы жоғары оқу орындарынының бітіруші курс студенттерінің оқу жетістіктерін сырттай бағалау жүргізуге, оқыту бағыттары бойынша оқу бағдарламаларын игеруін бақылау мақсатында құрастырылған.
2. Міндеті:
ҚР ЖОО бітіруші курс студенттерінің білім деңгейін анықтау.
3. Тест мазмұны мен жоспары:
Тестіге «Органикалық химия» пәні бойынша типтік оқу жоспары негізіндегі оқу материалы келесі бөлімдер түрінде енгізілген.
№
|
Мазмұны
|
Тапсырмалар саны
|
1
|
Кіріспе. Органикалық химия пәні. Органикалық химияның ғылым ретінде дамуының негізгі сатылары. Теориялық органикалық химияның жалпы сұрақтары. А.М.Бутлеровтің химиялық құрылыс теориясы. Қосылыстардың эмпириалық, молекулярлық, құрылымдылық формулалары.
Органикалық қосылыстардың жіктелуі: қатарлар, класс қосылыстары. Функционал топтары. Гомологиялық қатар туралы түсінік. Изомерия түрлері: құрылымдық, кеңістіктегі (цис-транс- изомерия, оптикалық изомерия). Рационалды жэне ИЮПАК номенклатураларының принципі.
Органикалық қосылыстардағы химилық байланыстардың түрлері. Коваленттік байланыстың түзілу себебі. Көміртек атомының (Sp3-, Sp2-, Sp-) атом орбитальдарының гибридизациясы және органикалық молекула формасының (тетраэдрлік, тригоналды, сызыктық). Ковалентік байланыстың параметрі (энергиясы, ұзындығы, полярлығы, полярланғыштығы).
0рганикалық қосылыстар молекуласындағы атомдардың өзара әсері. Электрондық эффектілер: Индуктивтік (+, - I) және мезомерлік (қосарлану) эффектілері (+, - M).
Органикалық реакциялардың химиялық өзгеру түріне қарай, субстраттың (орынбасу, қосылу, элиминирлеу, изомерлеу), бастапқы молекуладағы байланыстың үзілу әдісіне қарай (радикалық, иондық) жіктелуі. Реагенттердің (бос радикал, электрофил, нуклефил) жіктелуі. Аралық бөлшектердің құрылысы туралы түсінік: бос радикалдар, карбкатиондар, карбаниондар.
|
3
|
2
|
Ациклді (ашық тізбекті) қатардың көмірсутектері. (алкандар, алкендер, алкиндер, алкадиендер). Олардың жалпы формуласы. Гомологтық қатары. Номенклатурасы. (рационалды, орынбасарлы ИЮПАК бойынша). Изомерия түрлері (алкендердің құрылымдық, геометриялық изомерлері). Біріншілік, екіншілік, үшіншілік, төртіншілік көміртек атомдары. Алкил топтары және олардың аталуы.
Алу әлістері (лабораториялық, өндірістік) Құрылысы. Электрондық және кеңістіктегі құрлыстары. Көміртек атомының sp3, sp2, sp-гибридтік атомдық орбитальдары. Метанның, пропанның, этиленнің, пропеннің, этиннің, пропиннің, бута-1,3 диеннің, изопреннің атом-орбитальдық модельдері.
Спектроскопиялық талдау (алкандардың, алкендердің, алкиндердің, диендердің ИК-спектроскопиялары).
Химиялық қасиеттері. Алкандардың, алкендердің алкиндердің, қосарланған диендердің реакциялық қабілеттері. Алкандардағы С-Н байланысындағы сутек атомының радикалды орын ауысуы. Алкил бос радикалдарының тұрақтылығы. Крекинг.
Электрофильді қосылу (алкендерге, алкиндерге, қосарланған
диендерге) АdЕ механизмі (алкендерде, алкиндерде, қосарланған
диендерде). Марковников ережесі, Караш эффектісі. Алкендердің,
|
7
|
|
алкиндердің, қосарланған диендердің полимерленуі. Циглер –Натта катализаторы. Алкандардың, алкендердің, алкиндердің тотығуы. Озонолиздеуі. Үш байланысы тізбек шетіне орналасқан алкиндердің қышқылдық қасиеті туралы. Кучеров реакциясы. Дильс-Альдер реакциялары.
Негізгі маңызды өкілдері. Метан, этан, пропан, этилен, пропилен, н-бутен, изобутилен, ацетилен, дивинил, изопрен. Алуы, өндірісте қолдануы. Табиғи және жасанды каучуктер туралы түсінік.
|
5
|
3
|
Ашық тізбекті көмірсутектердің функционалды туындылары. Галогентуындылыры және спирттер. Жалпы формуласы. Гомолог қатары. Номенклатурасы (рационалды, орынбасарлы ИЮПАК бойынша). Изомериясы (құрылымдық, оптикалық).
Алу әдістері (лабораториялық, өндірістік). Құрылысы. Электрондық және кеңістіктегі құрлысы. Көміртек-галоген байланысының сипаттамасы (полюстілігі, полюстенгіштігі, энергиясы, байланыс ұзындығы). Реакцияға түсу қабілеті. Нуклеофильді орынбасу және элиминирлеу реакцияларының қатар жүруіне әр түрлі факторлардың әсері (галогеналканның құрлысы, кететін топтың табиғаты, еріткіштің табиғаты, реагенттің негізділігі және нуклеофильдігі). Көміртек-оттек және оттек-сутек байланыстарының сипаттамасы (полюстілігі, полюстенгіштігі, энергиясы, байланыс ұзындығы). Спиртердегі сутекті байланыстар және олардың физикалық қасиетіне әсері. Реакциялық қасиетінің жалпы сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Спирттердің негізділігі және қышқылдығы. Галогеналкандардың және алифат қатарының біратомды спирттерінің нуклеофильді орынбасу және бөліп шығару реакциялары. Спектроскопиялық талдау (галогеналкандардың, біратомды спирттердің ИК-спектроскопиясы)
Металл органикалық қосылыстар. Аралас магнийорганикалық қосылыстар (Гриньяр реактиві). Органикалық химия үшін магний және литий органикалық қосылыстардың маңызы. Негізгі маңызды өкілдері: хлороформ, төрт-хлорлы көміртегі, винилхлориді. Этил-, аллил спирттері. Метил-, этил-, пропил-, бутил-, аллил-, пропаргил спирттері. Этиленгликоль, глицерин, диэтил эфирі. Этилен тотығы. Оларды алу әдістері, өндірісте қолдануы.
|
2
|
4
|
Ароматтық қосылыстар.Бензолдың ароматтылық қасиеті туралы түсінік. Бензолдың кеңістіктегі және электрондық құрылысының ерекшіліктері. Ароматтылығы туралы түсінік. Хюккель ережесі. Көпциклді ароматтық қосылыстар. Гетероароматтық қосылыстар.
Бензол қатарының қосылыстары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы. Ароматтық қосылыстардың көзі: тас көмір смоласы, кокс газы, мұнай және оны ароматтау. Физикалық қасиеттері және спектроскопиялық талдау.
Химиялық қасиеттері. Электрофильді орынбасу реакциялары (SE Ar): галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, Фридель-Крафтс бойынша алкилдеу және ацилдеу. Электрофильді ароматтық орынбасу реакцияларының механизмі ( SE Ar): Бүйірдегі тізбекті галогендеу және нитрлеу гакцияларының ерекшіліктері. Бензол гомологтарын тотықтыру. Ароматтык сақина бойынша сутекті, хлорды, карбендерді косу реакциялары. Озондау. Бензолды қатарда электрофильді орынбасу реакцияларының бағыттау ережесі. Орынбасардың бірінші тобы: активтеуші топ, орто-, пара-бағыттаушы.
Орынбасардың екінші тобы : активсіздендіруші топ, мета-бағыттаушы. Бағыттау механизмі. Орынбасарлардың индуктив және косарлану эффектілері. Көп орын алмасқан бензолдын электрофильді орынбасу реакциясы. Келісілген бағыттау. Келісілмеген бағыттау.
Маңызды өкілдері: бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, кумол, стирол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиррол, фуран, тиофен, пиридин.
Алу жолдары.қасиеттері, қолданылуы.
|
2
|
5
|
Ациклді (ашық тізбекті) көмірсутектердің функционалды туындылары. Нитроқосылыстар. Аминдер. Олардың жіктелуі: біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдер. Изомериясы. Номенклатурасы. Спектроскопиялық талдау (ИК-спектроскопиясы). Алу әдістері.
Нитротобының, аминтобының құрлысы. Электрондық және кеңістіктегі құрлысы. N-О байланысының валенттілік бұрышы және сипаттамасы. Нитротобының индуктивті эффектісі. Метиламин молекуласының квант-химилық моделі. С-N және N-Н байланыстарының сипаттамасы.
Химиялық қасиеттері. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар таутомериясы. Нитроқосылыстардың сілтілермен реакциясы. Аминдердің негізділігі. Негізділік константасы. Аминдердің құрлысымен оның негізділігінің арасындағы байланыс. Негізгі маңызды өкілдері: нитрометан, метиламин, үшэтиламин. Алу әдістері, өндірісте қолданылуы. Гексаметилендиамин. Жасанды талшық "найлон".
|
3
|
6
|
Ациклді (ашық тізбекті) көмірсутектердің функционалды туындылары. Құрамында карбонил тобы бар қосылыстар (альдегидтер, кетондар). Жалпы формуласы. Гомолог қатары. Номенклатурасы (рационалды, орынбасарлы ИЮПАК бойынша). Изомериясы. Карбонильді қасылыстардың (құрамында карбонил тобы бар) алу әдістері (лабораториялық, өндірістік). Спектроскопиялық талдау (альдегидтердің, кетондардың ИК-спектроскопиясы). Карбонильді қосылыстардың химиялық қасиеттері. Карбонил тобына нуклеофильді қосылу реакциясы және оның реакцияға түсу қабілетіне карбонил тобындағы орынбасарлардың, кеңістіктегі факторлардың электрондық әсері. Аммиактың, гидроксиламиннің, гидразиннің және оның туындыларының қосып алу-бөліп шығару реакциялары. Альдольді және кротонды конденсациялар. Галогендеу реакциясы. Тотықсыздану, тотығу реакциялары. Негізгі маңызды өкілдері: формальдегид, ацетальдегид, ацетон, акролеин. Көрсетілгендердің алу әдістері, өндірісте қолданылуы.
|
3
|
7
|
Ациклді (ашық тізбекті) көмірсутектердің функционалды туындылары. Құрамында карбоксил тобы бар қосылыстар (карбон қышқылдары). Жалпы формуласы. Гомолог қатары. Номенклатурасы (рационалды, орынбасарлы ИЮПАК бойынша). Изомериясы. Карбоксильді қосылыстардың алу әдістері (лабораториялық, өндірістік). Спектроскопиялық талдау (карбон қышқылдарының ИК-спектроскопиясы). Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеті. Қышқылдылық константасы. Карбон қышқылдарының құрлысы мен қышқылдылығы арасыындағы тәуелділігі. Карбон қышқылдарының функционалды туындылары. Галогенангидридтерге (ацилгалогенидтер), күрделі эфирлері, ангидридтері, амидтері, нитрилдері. Акрилонитрил, оның алу әдістері және маңызды қасиеттері. Негізгі маңызды өкілдері: құмырсқа, сірке, акрил және метакрил қышқылдары. Олардың алу әдістері, қасиеттері, қолданылуы. Жоғарғы молекулалы карбон қышқылдары: пальмитин, стеарин, олеин. Олардың алу әдістері, қасиеттері, қолданылуы.
|
3
|
|
Тестінің бір нұсқасында тапсырмалар саны
|
25
|
4. Тапсырма мазмұнының сипаттамасы:
Тест тапсырмалары студенттерге органикалық заттардың топтастыруларын, органикалық химияның негізгі түсініктері мен заңдарын, органикалық химиялық байланыс реакциялары мен түрлерін түсіндірді.
5.Тапсырманың орташа орындалу уақыты:
Бір тапсырманың орындалу уақыты – 1,5 минут.
6. Тестiнiң бiр нұсқасындағы тапсырмалар саны:
Тестiнiң бiр нұсқасында – 25 тапсырма.
Күрделілік деңгейі бойынша тесттік тапсырмалар жеңілге (1-ші деңгей) - 8 тапсырма (32%), орташаға (2-ші деңгей) - 11 тапсырма (44%), қиынға (3-ші деңгей) - 6 тапсырма (24%) бөлінеді.
7.Тапсырманың формасы:
Тест тапсырмалары берілген жауаптар нұсқасының ішінен бірнеше дұрыс жауапты таңдауды қажет ететін жабық формада ұсынылған.
Нұсқау: Таңдалған жауап Жауап парағындағы тиісті дөңгелекшені толық бояу арқылы белгіленеді.
8. Тапсырманың апробациясы:
Тест Қазақстан Республикасының әр аймағындағы жоғары оқу орындарының бітіруші курс студенттеріне апробацияланады.
Достарыңызбен бөлісу: |
