Cинтез новых производных бензотриазола на основе 2- и 4-гидроксибензиловых спиртов

Среди многообразных производных азотсодержащих гетероциклических соединений большой интерес представляют соединения 1,2,3-бензотриазола с точки зрения их практического применения, особенно при поиске биологически активных веществ. В настоящее время активно создаются соединения на основе бензотриазола, обладающие пестицидной и гербицидной активностью. Яйца и личинки вредных насекомых, а также грибки, моллюски, нематоды и акариды можно уничтожать с помощью соединений, в состав которых входит бензотриазол. В то же время они обладают относительно низкой токсичностью для теплокровных, умеренной персистентностью, и безвредностью для полезных насекомых и растений.

Поэтому разработка эффективных методов синтеза подобных соединений, а также изучение их свойств, являются важными задачами, как в теоретическом, так и в практическом отношении.

Целью работы является синтез новых, ранее не описанных в научной литературе, соединений, содержащих в структуре бензотриазольное кольцо: 1-[2-(1H-бензотриазол-1-илметокси)бензил]-1H-бензотриазола и 1-[4-(1H-бензотриазол-1-илметокси)бензил]-1H-бензотриазола, а также расчет физико-химических параметров всех полученных, включая промежуточные, соединений с использованием программ HyperChem 8.0.5.

Синтез каждого соединения осуществляли в четыре стадии:

1.cинтез 1H-бензотриазол-1-илметанола;

2. cинтез 1-(хлорметил)-1H-бензотриазола;

3. cинтез 2-и -4(1H-бензотриазол-1-илметил)фенолов;

4. cинтез 1-[2-(1H-бензотриазол-1-илметокси)бензил]- и 1-[4-(1H-бензотриазол-1-илметокси)бензил]-1H-бензотриазолов.