Лекция №1 Классификация органических реакций По изменению углеродного скелета 1
Механизм реакции - последовательность элементарных стадий процесса, в результате которого исходные вещества превращаются в продукты
жүктеу/скачать 2.32 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Радикальное замещение SR
- Радикальное замещение в аренах
- Электронная интерпретация правила Марковникова
Механизм реакции - последовательность элементарных стадий процесса, в результате которого исходные вещества превращаются в продуктыМеханизмы разрыва ковалентной связиГомолитический Гетеролитический (h) SR AR AE AN SE SN S A X+ - электрофил Y- - нуклеофил S – англ. substitution – замещение A – англ. addition – присоединение Радикальное замещение SR8 SR Механизм реакции замещения III. (обрыв цепи) II. (рост цепи) ………………………………………. Н.Н. Семенов (1896-1986) 1956 г. - Н.Н. Семенов, С. Хиншельвуд Нобелевская премия по химии «за исследования в области механизма химических реакций» I. (Начало цепи) 9 радикал аллильного типа SR (реакция Львова) Радикальное замещение в алкенах
(1848–1899) Ученик А.М.Бутлерова.
Механизм реакции электрофильного присоединенияH2C=CH2 + Br2 BrCH2-CH2Br 15 δ+ δ- 1861 г. А.М. Бутлеров 1869 г. В.В. Марковников 2 (по правилу) (против правила) Электронная интерпретация правила Марковникова1 а) б) а) б) ( ) ( ) AE ? 16 2 δ+ δ- 17 Электрофильное замещение SE
Реакция алкилирования (водн.) (водн.) менее стабильный катион более стабильный катион Механизмы нуклеофильного замещения SN1 SN2 SNі SN1 ArSN2 ArSNіAr алифатический ряд, sp3 ароматический ряд, sp2 В случае насыщенных соединений наблюдают три вида механизма нуклеофильного замещения:
SNі–интермолекулярные. Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения – SN1двухстадийный асинхронный процесс, начинается с мономолекулярной диссоциации связи С – Х с образованием карбкатиона. 1-стадиямедленная:R−X → [Rδ+------Xδ-]≠↔ R+ + X- 2-стадия быстрая:R+ + Z-↔ [Rδ+------Zδ-]≠↔ R−Z атакует анион R+ + Z: ↔ [Rδ+------Zδ-]≠↔ R−Z+ атакует молекула
1. Химические особенности 3. Корреляция по уравнению Гаммета. 4. Влияние природы уходящей группы. 5. Влияние природы растворителя. 6. Стереохимические признаки. Нуклеофильное замещение SN2 Вопросы для самоконтроля 1. Классификация органических реакций, 2. Механизмы органических реакций, 3. Характерные признаки SN1 реакции, 4. Факторы влияющие на скорость SN1, 5. Оценка чувствительности реакций к электронным эффектам. жүктеу/скачать 2.32 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|