ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ
СемЕЙ қ. ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
|
3 деңгейлі СМК құжаты
|
ПОӘК
|
УМКД 042-16-13.1.16/01- 2013
|
ПОӘК
Оқытушыға арналған «Гетероциклді қосылыстар»
пәннің бағдарламасы
|
№ 2 басылым
|
ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
«Гетероциклді қосылыстар»
«5В072100» – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы»
ОҚЫТУШЫҒА АРНАЛҒАН ПӘННІҢ БАҒДАРЛАМАСЫ
Семей
2013
1 ӘЗІРЛЕНГЕН
ҚҰРАСТЫРУШЫ « » 2011 ж. Дінжұманова Р. Т., химия ғылымдарының кандидаты, доцент‚ «Химия» кафедрасы
2 ТАЛҚЫЛАНДЫ
2.1 Химия кафедрасының отырысында
«31 » 08 2011 ж., № 1 хаттама
Кафедра меңгерушісі, доцент Яшкарова М.Ғ
2.2 Инженерлік-технологиялық факультеттің оқу-әдістемелік кеңесінің отырысында
«19 » 09 2011 ж. № 1 хаттама
Төрайымы, доцент Төлеубекова С.С.
3. БЕКІТІЛДІ
Университеттің Оқу-әдістемелік кеңесінің отырысында басып шығаруға мақұлданған және ұсынылған
«30 » 09 2011 ж. № 1 хаттама
ОӘК төрайымы Рскелдиев Б.А.
« 30 » 09 201 ж., № 1 басылым орнына енгізіліп отыр.
Мазмұны -
Қолдану саласы
-
Нормативтік сілтемелер
-
Жалпы ережелер
-
Оқу пәннің мазмұны (модульдің)
-
Студенттердің өздік жұмысына арналған тақырыптардың тізімі
-
Пән бойынша оқу-әдістемелік карта
-
Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
-
Әдебиеттер
1 ҚОЛДАНЫЛУ САЛАСЫ
«Гетероциклді қосылыстар» пәні бойынша оқу-әдістемелік кешеннің құрамына енгізілген оқытушыға арналған пәннің оқу жұмыс бағдарламасы «5В072100» – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығы студенттері үшін арналған.
-
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
«Гетероциклді қосылыстар» пәнінің осы оқу-әдістемелік кешені келесі құжаттар талаптары мен ұсыныстарына сәйкес әзірленген және аталған пән бойынша оқу процесін ұйымдастыру тәртібін белгілейді:
- Мемлекеттік жалпыға міндетті білім беру стандарты, ҚР МЖМБС «23» 08 2012 жылғы, №1080 Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігінің бұйрығымен әрекетке енген және бекітілген.
- СТУ 042-РГКП_СГУ_5_2012 «Пәндердің оқу-әдістемелік кешенін әзірлеуге және ресімдеуге қойылатын жалпы талаптар» университет стандарты;
- ДП 042-1.07-2012 «Пәндердің оқу-әдістемелік кешенінің құрылымы және мазмұны» құжаттандырылған процедурасы.
3. ЖАЛПЫ ЕРЕЖЕЛЕР
3.1. Пәнінің қысқаша сипаттамасы:
Гетероциклді қосылыстар курсы бойынша органикалық химия бөлігінің өкілдері – бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстар‚ олардың құрылысы‚ номенклатурасы‚ синтездеу тәсілдері‚ химиялық қасиеттері‚ табиғаттағы таралуы‚ қолдануы қарастырылады.
3.2. Курстың мақсаты:
Гетероциклді органикалық қосылыстардың сақинасында көміртегі атомыныан басқа элементтер‚ яғни гетероатомдары (O, N, S, Si, P, Pb, Hg) бар болады. Фуран‚ тиофен‚ пиррол‚ пиридин‚ пиримидин қосылыстарының көптеген туындыларының құрылысы; алу әдістері‚ химиялық қасиеттері‚ соныме қатар табиғи туындыларының маныздылығы жайында білім алу тиісті.
3.3. Пәндерді оқытудағы негізгі міндеттер:
-
студенттердің дүние танымының дамуына әсер ету ;
-
қоршаған ортаға көзқарастарын қалыптастыру;
-
химиялық құбылыстар арқылы материалдық философияның заңдарын түсіндіру;
-
бір заттың екінші затқа айналу механизмін түсіндіру.
-
гетероциклді органикалық қосылыстар номенклатурасының, жіктелуінің теориялық негіздерін білу
-
гетероциклді қосылыстардың химиялық табиғатын білу;
-
гетероциклді қосылыстарды синтездеу әдістерін білу;
-
органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттерін және құрылыстарын анықтау әдістерін білу.
-
3.4. Оқып- білудің нәтижесінде студент мыналарды:
-
гетероциклді қосылыстардың жіктелуін;
-
химиялық, электрондық және кеңістіктік құрылымы бойынша гетероциклді қосылыстардың қасиеттерін алдын ала болжау;
-
органикалық заттармен (сұйықтықтар , қатты, жанатын, улы, хош иісті) жұмыс істей алу;
-
химиялық реакциялар теңдеулерін (молекулалық, иондық, ионды-молекулалық, тотығу-тотықсыздану реакцияларының ) құрастыра білуі;
-
негізгі стехиометриялық және фундаментальды заңдарды меңгеруі;
-
зертханалық құрал-жабдықтарды, аспаптарды игеруі;
-
зертханалық тәжірибелерді істей алуы;
-
концентрациялары дәл ерітінділер дайындай білуі;
-
зертханалық тәжірибелер нәтижелерін өңдей білуі, талдай білуі, графиктер мен диаграмалар сала білуі тиіс.
3.5 Курстың пререквизиттері:
Курсты меңгеру үшін студент «Алифатты қатарының органикалық химиясы»‚ «Циклді қосылыстар» пәндерінің теориялық бөлімін және «Биологиялық химия», «Аналитикалық химия» курстарын терең білуі қажет.
3.6 Курс постреквизиттері:
«Гетероциклді қосылыстар» пәні - органикалық химияны аяқтайтын бөлігі.
3.7 Оқу жұмыс жоспарынан көшірме
1кесте
Курс
|
Семестр
|
Кредиттер
|
ДР (сағ)
|
СПС (сағ)
|
ЗС (сағ)
|
СОӨЖ (сағ)
|
СӨЖ (сағ)
|
Барлығы(сағ)
|
Қорытынды бақылау түрі
|
4
|
7
|
3
|
30
|
-
|
15
|
45
|
45
|
135
|
емтихан
|
-
ОҚУ ПӘНІНІҢ МАЗМҰНЫ (МОДУЛЬ)
Тақырыптардың атауы және мазмұны
|
Сағат саны
|
Дәріс сабақтары
|
|
МИКРОМОДУЛЬ 1 – ҮШ-,ТӨРТ-, БЕС МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР
|
|
Кіріспе. Гетероциклді қосылыстардың жіктелуі. Үш мүшелі гетероциклдер. Төрт мүшелі гетероциклдер.
|
2
|
Гетероциклдердің‚ полициклдердің номенклатурасы. Қанықпаған гетероциклдердің ароматтылығы.
|
2
|
Бір гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер. Фуран‚ тиофен‚ пиррол тобы. Формуласы‚ алу әдістері‚ қасиеттері.
|
1
|
Фуран‚ тиофен‚ пирролдың химиялық қасиеттері. Негіздік және қышқылдық қасиеттері. Электрофилді орынбасу реакциялары.
|
1
|
Қосып алу реакциялары. Бір біріне өзіндік айналуы. Индол. Фишер бойынша синтездеу. Скрауп синтезі.
|
2
|
Фуран‚ тиофен‚ пирролдың туындылары. Гемин‚хлорофилл. Фталоцианиндер.Өт пигменттері. В12 Витамині.
|
2
|
Индол туындыларының табиғи қосылыстары. Алкалоидтер.
|
2
|
Екі әр түрлі гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер: оксазол‚ тиазол‚ изоксазол.
|
2
|
Зертханалық сабақ
|
|
Пентозаннан фурфуролды алу (№ 238) 1,3
|
1
|
Фурфуролдыреакциялары (№ 239 а-д) 1
|
1
|
Пиррол және фуранның түзілуі (№ 240 а,б) 1,3
|
2
|
Қортынды сабақ. Есеп шығару. 3
|
|
Пиримидин реакциялары (№ 241 а,б) 1
|
|
Пиримидин реакциялары(№ 241 в,г,д) 1,3
|
|
Хинолин реакциялары (№ 232 а,б) 1
|
|
Пиридин және хинолиннің төртіншілік аммоний тұздарының түзілуі (№ 234 а,б) 1
|
|
МИКРОМОДУЛЬ 2 –АЛТЫ МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР
|
|
Дәріс сабақтары
|
|
Бір азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиридин және оның туындылары.
|
2
|
VІ-мүшелі гетероциклдердің бөлек өкілдері. Хинилин‚ акридин‚ қасиеттері‚ маныздылығы.
|
2
|
Екі азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиримидин‚ пиразин‚ қасиеттері‚ маныздылығы.
|
2
|
Үш азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер. Пурин және оның туындылары
|
2
|
Нуклеотидтер. Пурин алкалоидтері. Кинетин. Птеридиндер.Фолев қышқылы‚ рибофлавин.
|
2
|
Оттек гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиран‚ хромон‚ флавон.
|
2
|
Антоцианиндер. Екі әр түрлі гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер
|
2
|
Зертханалық сабақ
|
|
Индиго алу. (№ 157 а) 2
|
2
|
Индиго сульфирлеу. (№ 244 а,б) 1
Индигокармин тотығуы (№ 245) 1,3
|
|
Индиго бояғыш. (№ 246 а,б) 1,3
|
|
Индиго бояғыш. (№ 246 в) 1,3
|
|
Несеп қышқылының реакциялары (№ 247 а,б,в) 1,3
|
|
Никотин реакциялары (№ 248 а,б,в,г) 1,3
|
|
Қортынды сабақ. Есеп шығару. 3
|
1
|
5.СТУДЕНТТІҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСЫНЫҢ ТАҚЫРЫПТАРЫ
5.1. Бір гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер. Тиофен.[8.1.1. 350-367]
5.2. Бірнеше гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер.Оксазол. [8.1.1. 506-533]
5.3. Бір гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдердің синтезі[8.1.1. 651-667]
5.4. Екі гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер.
5.5. Үш гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер. [8.1.1. 637-646]
5.6. Фармацевтикалық өндірістегі гетероциклдер. [8.1.1. 674-675]
5.7. Электроникада гетероциклдердің қолдануы. [8.1.1. 675-679]
6. ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КАРТАСЫ
3 кесте
Тақырыбы
|
Көрнекті құралдар,
ТОҚ,
зертханалық тақталар (стенд)
|
Өздік меңгерілетін сұрақтар
|
Бақылау нысанасы
|
Дәрістер
|
Зертханалық
сабақтар
|
Практикалық
(семинар)
сабақтар (СОӨЖ)
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
Кіріспе. Гетероциклді қосылыстардың жіктелуі. Үш мүшелі гетероциклдер. Төрт мүшелі гетероциклдер.
(Тақырып №1)
|
Пентозаннан фурфуролды алу
|
№1 такырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
|
Этилениминнің электрондық құрылысы
|
Есептер шығару
|
Гетероциклдердің‚ полициклдердің номенклатурасы. Қанықпаған гетероциклдердің ароматтылығы. (№2 такырып)
|
Фурфурол-дын реакциялары
|
№2 такырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
плакаттар‚ схемалар
|
Радикалдардың атаулары
|
Ауызша сұрау, тест сұрақта-рына жауап беру
|
Бір гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер. Фуран‚ тиофен‚ пиррол тобы. Формуласы‚ алу әдістері‚ қасиеттері. (№3 такырып)
|
Пиррол және фуранның түзілуі
|
№3 такырып
|
плакаттар‚ схемалар химиялық ыдыстар,реактивтер
|
Фуранның электрондық құрылысы
|
Ауызша сұрау, тест сұрақта-рына жауап беру
|
Қосып алу реакциялары. Бір біріне өзіндік айналуы. Индол. Фишер бойынша синтездеу. Скрауп синтезі. (№5 такырып)
|
Қортынды сабақ. Есеп шығару.
|
№4 такырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
Изомерия түрлері
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Фуран‚ тиофен‚ пирролдың туындылары. Гемин‚хлорофилл. Фталоцианиндер.
Өт пигменттері. В12 Витамині. (№6 такырып)
|
Хинолин реакциялары
|
№5 такырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
Хлорофилдің және геминнің құрылысы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Индол туындыларының табиғи қосылыстары. Алкалоидтер. (№7 тақырып)
|
Пиримидин реакциялары
|
№6 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
Индол туындыларының құрылысы
|
Есептер шығару, тестерге жауап беру
|
Екі әр түрлі гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер: оксазол‚ тиазол‚ изоксазол. (№8 тақырып)
|
Хинолин реакциялары
|
№7 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
оксазол‚ тиазол‚ изоксазол қасиеттері
|
Есептер шығару
|
Бір азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиридин және оның туындылары. (№9 тақырып)
|
Пиридин және хинолиннің төртіншілік аммоний тұздарының түзілуі
|
№8 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер.
|
пиридин туындыларының қолданылуы
|
Есептер шығару
|
VІ-мүшелі гетероциклдердің бөлек өкілдері. Хинилин‚ акридин‚ қасиеттері‚ маныздылығы. (№10 тақырып)
|
Индиго алу.
|
№9 тақырып
|
Химиялық ыдыстар, реактивтер
|
акридин‚ қасиеттері
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Екі азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиримидин‚пиразин‚ қасиеттері‚ маныздылығы.№11 тақырып
|
Индиго сульфирлеу.
Индигокармин тотығуы
|
№ 10 тақырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
плакаттар‚ схемалар
|
Пиримидиннің қолданылуы
|
Ауызша сұрау.
|
Үш азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер. Пурин және оның туындылары № 12 тақырып.
|
Индиго бояғыш
|
№ 11 тақырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
плакаттар‚ схемалар
|
Пурин құрылысы
|
Тестерге жауап беру
|
Нуклеотиды. Пурин алкалоидтері. Кинетин. Птеридиндер.Фолев қышқылы‚ рибофлавин..№ 13 тақырып
|
Индиго бояғыш
|
№ 12 тақырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
плакаттар‚ схемалар
|
Кофеин‚ теофиллин‚ теобромин құрылысы
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Оттек гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиран‚ хромон‚ флавон.
|
Несеп қышқылының реакциялары
|
№ 13 тақырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
плакаттар‚ схемалар
|
Витаминдер
|
Ауызша сұрау, есептер шығару
|
Антоцианиндер. Екі әр түрлі гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер Антоцианиндер. Екі әр түрлі гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер
|
Никотин реакциялары
|
№ 14
Тақырып
|
химиялық ыдыстар,реактивтер
плакаттар‚ схемалар
|
Антоцианиндердің ерекшіліктері
|
|
7. Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
4 кесте
Оқулықтардың , оқу-әдістемелік құралдардың атауы
|
Дана (сана)
|
Студенттердің саны
|
Қамтамасыз етілу пайызы
|
8.1.1.
|
5
|
4
|
100
|
8.1.2.
|
5
|
4
|
100
|
8.1.3.
|
5
|
4
|
100
|
8.1.4.
|
4
|
4
|
100
|
8.2.1.
|
5
|
4
|
100
|
8.2.2.
|
5
|
4
|
100
|
8.1.Негізгі әдебиеттер
8.1.1. Дж. ДЖоулб, К. Миллс. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2009.- 728 с. (Лучший зарубежный учебник).
8.1.2.В.Ф.Травель. Органическая химия. М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. Т.1,2.
8.1.3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.
8.2.Қосымша
8.2.1.В.А. Смит, А.Д.Дильман. Основы современного органического синтеза. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.- 750 с.
8.2.2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с.
Достарыңызбен бөлісу: |
