Приложение №1 Муравьиный альдегид

В промышленности формальдегид получают двумя методами:

а) неполное окисление метана и его некоторых гомологов:

500⁰ кат.

СН₄ + О₂ ––> НСОН + Н₂О

б) каталитическое окисление метанола:

СН₃ОН ––> Н₂ + НСОН

в) дегидратация метанола при t = 650⁰-700⁰ на пемзе, с серебряным катализатором.

2 СН₃ОН + О₂ ––> НСОН + 2Н₂О

Муравьиный альдегид, его 40% водный раствор называется формалином. Он обладает превосходным антисептическим, а также дубящим свойствами. Широко применяется для дезинфекции, консервирования анатомических препаратов, протравливания семян перед посевом.

Формалин действует на белок, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению.

При легком нагревании формальдегида с аммиаком получается уротропин, синтезированный впервые А.М.Бутлеровым.

6 НСОН + 4NН₃ ––> 6 Н₂О + С₆Н₁₄N₄

Действием на уротропин азотной кислотой получают мощное взрывчатое вещество бризантного действия – гексоген. Гексоген применяют для изготовления детонаторов, снаряжения боеприпасов и взрывных работ.

Значительное количество муравьиного альдегида используют для получения продуктов его взаимодействия с фенолом. Процесс образования больших молекул из молекул с меньшим молекулярным весом, протекающий с отщеплением атомов и атомных групп, называется поликонденсацией.

Продуктом конденсации фенола с формальдегидом являются так называемые фенолформальдегидные смолы, обладающие замечательным свойством: при нагревании (особенно в присутствии соответствующих катализаторов) затвердевают. Эти смолы смешивают с различными наполнителями (древесной мукой, измельченной бумагой, асбестом, графитом). Фенолформальдегидные смолы нашли области применения для производства строительных деталей из отходов древесины, в литейном деле для изготовления оболочковых форм. При горении и разложении этих смол выделяется много вредных веществ: оксиды серы, углекислый газ, оксиды азота, которые могут нанести вред окружающей среде. Поэтому изделия из фенолформальдегидных смол необходимо не сжигать, а отправлять на переработку в то же производство, где и создают эти материалы.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН₂)₂ получают карбамидную смолу, а из нее- аминокислоты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужды электротехники.
Приложение № 2
Уксусный альдегид (ацетальдегид) – жидкость с резким запахом, t _кип.= 21⁰С. Пары ацетальдегида вызывают раздражение слизистых оболочек, удушье, головную боль. Ацетальдегид хорошо растворим в воде и во многих органических растворителях.

Уксусный альдегид получают:

а) гидратацией ацетилена (реакция Кучерова)

HgSO₄

С₂Н₂ + Н₂О ––> СН₃ - СОН

б) дегидрирование этилового спирта

кат.

СН₃ – СН ₂ - ОН ––> Н₂ + СН₃ - СОН

изом.

г) каталитическое окисление воздухом предельных углеводородов

500⁰, кат.

С₂Н₆ + О₂ ––> СН₃ - СОН + Н₂О

д) окисление этилена кислородом воздуха в присутствии палладий - медного катализатора

С₂Н₄ + Н₂О + PdCl₂ ––> CH₃ - COH + 2HCl + Pd

1). Уксусную кислоту, которую используют для синтеза красителей (например, индиго), медикаментов (аспирина), сложных эфиров, большое ее количество расходуется для производства ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла.

2). Уксусный ангидрид, этиловый спирт, альдоль, бутиловый спирт.

3). Подобно формальдегиду он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами. Образует синтетические смолы, перерабатываемые в различные изделия из пластмасс.

4). Под действием небольшого количества серной кислоты ацетальдегид полимеризуется в паральдегид и метальдегид.

Паральдегид – жидкость с t_кип. = 124,5⁰.

Метальдегид – кристаллическое вещество, используют при синтезе сополимеров – синтетических каучуков, которые применяют для изготовления резины, резиновых изделий для автомашин, транспортных лент, обуви.
Приложение № 3

Применение	На каком свойстве основано данное применение?
Формалин	40% раствор формальдегида.
Уротропин	Нагревание формальдегида с аммиаком.
Фенолформальдегидные пластмассы	Реакция поликонденсации фенола с формальдегидом.
Гексоген	Азотная кислота и уротропин.
Карбамидная смола	Метаналь и карбамид.
Уксусная кислота	Реакция окисления уксусного альдегида.
Этиловый спирт	Реакция присоединения водорода.
Пластмассы	Реакция поликонденсация с фенолом.
Паральдегид	Реакция полимеризации.
Метальдегид	Реакция полимеризации.

Приложение № 4
а) этан––> этилен ––> этанол ––> ацетальдегид ––> уксусная кислота

С₂Н₆ ––> С₂Н₄ + Н₂ реакция дегидрирования

С₂Н₄ + Н₂О ––> С₂Н₅ОН реакция гидратации

Cu,t

NH₄OH, t