Растительные экдистероиды: химическая структура и биологическая активность
жүктеу/скачать 203.13 Kb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Ключевые слова: растительные экдистероиды, R. Carthamoides, стероиды, биологическая активность, химическая структура Введение
|
УДК 577.1 РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЭКДИСТЕРОИДЫ: ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ Ахметкаримова Ж.С., Темиргазиев Б.С. 1Национальный центр биотехнологии, Коргалжинское шоссе 13/5, Нур-Султан, 010000, Республика Казахстан. 2МНПХ «Фитохимия», ул. М.Газалиева 4, Караганда, 100009, Республика Казахстан akhmetkarimova@biocenter.kz АБСТРАКТ В связи с необходимостью разработки новых лекарственных препаратов и биологически активных добавок к пище адаптогенного действия большой интерес представляют фитоэкдистероиды – полигидроксилированные стерины. Обнаружено, что различные типы препаратов, экстрактов и индивидуальных соединений, обладают широким спектром фармакологического воздействия на несколько органов, таких как мозг, кровь, сердечно-сосудистую и нервную системы, а также на различные биохимические процессы и физиологические функции. Установлено, что экстракты и препараты из растений, являются безопасными и проявляют дополнительные биологические эффекты (антиоксидантное, иммуномодулирующее, противораковое, противомикробное, противопаразитарное и антифидантное). Результаты анализа данных о химических, фармакологических и токсикологических характеристиках R. carthamoides демонстрируют, что этот вид обладает полезными терапевтическими свойствами, и указывают на его потенциал в качестве эффективного адаптогенного растительного средства. Ключевые слова: растительные экдистероиды, R. Carthamoides, стероиды, биологическая активность, химическая структура Введение В настоящее время экдистероидсодержащие растения представляют большой интерес в использовании их в качестве растительного сырья для получения новых адаптогенных лекарственных препаратов, тонизирующих пищевых добавок и косметических композиций. Молекулы экдистероидов представляют собой группу липофильных полигидроксилированных стероидов [1, 2], участвуют в жизнедеятельности практически всех классов организмов, выполняя множественные функции. Более того, являются естественными гормонами членистоногих, регулирующих процессы линьки и метаморфоза [3, 4]. Первый представитель был назван экдизоном (от греческого «экдизис» – линька), в связи с этим все вещества этого класса объединили под общим названием «экдизоны». В 1976 г. Карлсон [5] впервые предложил термин «экдистероиды». В настоящее время в научной литературе встречаются оба названия. Литературные данные [6] свидетельствуют о том, что в 1939 г. Беккер и Плагге впервые получили из личинок и куколок Красноголовой синей падальницы Calliphora erythrocephala экстракты, обогащенные гормонами линьки. Затем Бутенандт и Карлсон [7] из 500 кг сухих куколок тутового шелкопряда Воmbyx mori выделили 25 мг кристаллического гормона, впоследствии названного α-экдизоном. Наличие стероидного скелета у α-экдизона было доказано дегидрированием углеводорода Дильса [8]. На основании суммарной формулы С27Н4406 (рис.1), физико-химических исследований и данных химических превращений было определено местонахождение и установлен характер функциональных групп, а рентгеноструктурный анализ выявил стереохимию гормона и однозначно показал, что α-экдизон представляет собой (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-дигидрокси-6-метилгептан-2-ил]-2,3,14-тригидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-декагидро-1H-циклопента[a]фе нантрен-6-он [9]. β-экдизон (экдистерон), также был выделен из куколок B.mori . Следует отметить, что в сравнении с α-экдизонон, β-экдизон содержит дополнительную ОН-группу в положении 20 и является (20R)-гидроксиэкдизоном. Рис.1. Структурная формула С27Н4406 После установления строения и стереохимии первых представителей экдистероидов, исследователи стали активно изучать различные виды насекомых и ракообразных, где обнаружили аналоги α-экдизона – вещества с активностью гормонов линьки. В работе [10] автор сообщает о выделении β-экдизона из морского ракообразного (Jasus lalandei), куколок дубового шелкопряда (Anthe raea pernyi), куколок тутового шелкопряда, табачного бражника, из корней Achyranthes fauriei, древесины и коры Podocarpus elatus, листьев «авраамова дерева» Vitex megapotamica, корневищ папоротника Poltpodium vulgare, листьев шелковицы, корней Bosea Yervamora, листьев тисса, корней Achy ranthes obtusifolia, листьев папоротника орляка и целых растений A. obtusifolia, A.longifolia, Matteuccia struthiopteris, живучки Ajuga decumbens, A. incisa, триллиума Trillium smalli, T. tschonskii, Stachyurus praecox, Polypodium japonicum, Pleopeltis thubergiana и Neocheiropteris ensata. Первые сообщения о растительных экдистероидах появились в 1966 г. [11]. Исследовательская группа Нканиши [11] при изучении химического состава листьев растения Podocarpus nakaii Нау. выделила четыре экдизоноподобных веществ – понастероны А, В, С и D. Проведенные биологические испытания показали, что выделенные соединения обладают активностью гормона линьки. В том же году австралийские химики Гэлбрайт и Хорн [12] выделили экдистерон из Podocarpus elatus R.Br., а 1967 г. из Polypodium vulgare и Achyranthes fauriei. Данные исследования положили начало интенсивному изучению растительных объектов в качестве источников фитоэкдистероидов. Первичные исследования показали, что экдистероиды довольно широко распространены в растительном мире. Chilo-тест (используют личинки рисовой огневки (Chilo suppresalis) флоры Японии [13] показал, что из 1056 видов (738 родов, 186 семейств) активностью обладали экстракты растений, относящихся к 77 семействам. Однако последующие исследования обнаружили, что к биологическому тестированию надо относиться с осторожностью. Так, из Ajuga decumbens наряду с гормонами линьки – экдистероном в значительном количестве выделили аюгалактон, демонстрирующий в Chilo-тесте антиэкдизонную активность. В качестве метода обнаружения экдистероидов в растительном объекте применяют тонкослойную хроматографию на силикагеле. Здесь необходимо отметить, что фитоэкдистероиды проявляются в виде желто-зеленных пятен при опрыскивании хроматограмм раствором ванилина в серной кислоте и последующем нагревании. Также идентификацию экдистероидов проводят при помощи современных физико-химических методов анализа: ГЖХ, ЖХ и ХМС. В настоящее время обнаружение экдистероидов проводят комбинацией таких методов, как биологическое тестирование с радио иммунным анализом и высокоэффективной жидкостной хроматографией. Опираясь на сочетание этих методов, Дайнан [14] исследовал 3000 растений и разработал эффективные методы выделения экдистеронов. Процентное содержание фитоэкдистероидов в растительных объектах обычно составляет десятые и сотые доли от воздушно-сухого веса растений. Исключением явилось выделение экдистерона из соцветий Serratula inermis с выходом 2% [15]; в корнях Cyanothis arachnoides и в стеблях Diploclisia glaucescens содержится 2,9% и 3,2% экдистерона соответственно. Следовательно, в связи со структурным разнообразием и высоким содержанием фитоэкдистероидов, растения, в качестве источника экдистероидов, находятся в привилегированном положении по сравнению с животными организмами. жүктеу/скачать 203.13 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|