  
В. А. Резников
ТЕРМИНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Министерство образования и науки РФ
Новосибирский государственный университет
Факультет естественных наук
ТЕРМИНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Учебно-методическое пособие
Новосибирск
2013
В предлагаемом учебно-методическом пособии содержится перечень наиболее употребимых в органической химии выражений с краткими пояснениями. Пособие не призвано заменить собою какие-либо учебные материалы, рекомендуемые при изучении базового курса «органическая химия», но является компактным справочником. В качестве приложения в пособии приведены изображения наиболее часто используемого лабораторного оборудования.
Пособие предназначено в первую очередь для студентов совместного Китайско-российского института. Будет полезно также и студентам НГУ, других вузов при изучении курса «органическая химия.
Составитель
др. хим. наук., проф. В.А. Резников
Рецензент
Л.А. Осташевская, канд. хим. наук., доц.
Пособие подготовлено в рамках реализации Программы развития государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования»Новосибирский государственный университет» на 2009–2018 годы.
© Новосибирский государственный университет, 2013
I. Некоторые общеупотребимые в органической химии сокращения
2,4-ДНФГ – 2,4-динитрофенилгидразин
Ac – ацетил (СН3СО)
Ac2O – уксусный ангидрид
AcOH – уксусная кислота
Am – амил (пентил, С5Н11)
aq. – aqueous (водный)
Ar – арил (ароматический заместитель)
Bu – бутил (С4Н9)
cat. – катализатор
DCC – дициклогексилкарбодимид
DMF – N,N-диметилформамид
DMSO – диметилсульфоксид
e – экваториальное положение (о расположении заместителя в циклогексановом кольце в конформации «кресло»)
E+ – электрофил
en –этилендиамин
Et – этил (С2Н5)
i-Pr – изопропил (пропил-2)
LDA – диизопропиламид лития
M – молекулярная масса
Me – метил (СН3)
NBS – N-бромсукцинимид
NCS – N-хлорсукцинимид
Ni-Re – никель Ренея (скелетный катализатор гидрирования)
n-PrOH – пропанол-1
Nu- – нуклеофил
Ph – фенил (С6Н5)
Py – пиридин
s – синглетное состояние (электронная конфигурация атома, частицы)
sec- –вторичный (об атоме)
t – нагревание
t – триплетное состояние (электронная конфигурация атома, частицы)
t-Bu – трет-бутил (-С(СН3)3
tert- – третичный (об атоме)
THF – тетрагидрофуран
Ts – тозил (пара-толуолсульфонил)
а – аксиальное положение (о расположении заместителя в циклогексановом кольце в конформации «кресло»)
АИБН – азобисизобутиронитрил
акт. – активированный
атм. – атмосфера (давление)
ВЗМО – высшая занятая молекулярная орбиталь
втор- – вторичный (об атоме)
ГАМК – -аминомасляная кислота
ДМСО – диметилсульфоксид
ДМФА – N,N-диметилформамид
ДЦК – дициклогексилкарбодимид
ДЭТА – диэтиловый эфир мета-толуиловой кислоты
ж. – жидкий
изб. – избыток
ИК – инфракрасная спектроскопия
конц. – концентрированный
м – мета
м.д. – миллионные доли
МО – молекулярная орбиталь
НСМО – низшая свободная молекулярная орбиталь
о- – орто
ПАВ – поверхностно-активные вещества
ПАС – полициклические ароматические соединения
п—пара
разб. – разбавленный
ств – сверхтонкое взаимодействие
т. кип. – температура кипения
т. пл. – температура плавления
ТГФ – тетрагидрофуран
транс- – о положении заместителя относительно кратной связи или в циклоалканах (с разных сторон)
трет- – третичный (об атоме)
ТЭБАХ – триэтилбензиламмоний хлорид
УФ – спектроскопия в ультрафиолетовом диапазоне
цис- – о положении заместителя относительно кратной связи или в циклоалканах (с одной стороны)
ЧАО – четвертичное аммонийное основание
ЭДТА – этилендиаминтетраацетат динатриевая соль (трилон Б)
экв. – эквивалент
ЯМР – ядерный магнитный резонанс
II. Слова и выражения, используемые в органической химии
2,4-D – 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, гербицид.
D,L-Ряды -аминокислот – описание конфигурации атома углерода, связанного с аминогруппой ациклических -аминокислот. При написании проекции Фишера карбоксильную группу располагают сверху. Если аминогруппа при этом находится слева, то аминокислота относится к L-ряду, а если справа, то к D-ряду.
D,L-Ряды моносахаридов – описание конфигурации крайнего асимметрического атома углерода в углеводной цепи. Если в проекции Фишера гидроксильная группа находится слева, то сахар относится к L-форме, а если справа, то к D-форме. Атом углерода альдегидной группы в составе гексоз при этом имеет номер 1 и располагается в проекции Фишера сверху, в случае кетоз проекцию Фишера изображают таким образом, чтобы атом углерода карбонильной группы имел минимальный номер.
D-Глюкозамин – 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, «мономер» (в фуранозной форме) хитозана, продукта гидролиза хитина.
E,Z-Изомерия – номенклатура геометрических изомеров алкенов. Е-изомер – старшие заместители располагаются по разные стороны от -системы (транс-положение), Z-изомер – старшие заместители располагаются по одну сторону от -системы (цис-положение). Применяется так же и к соединениям, содержащим кратные связи C=N (оксимы, гидразоны, и т.д.).
IUPAC (ИЮПАК) – Международный союз теоретической и прикладной химии (английское название International Union of Pure and Applied Chemistry), международная неправительственная организация, способствующая прогрессу в области химии. Состоит из национальных организаций-участниц. Это авторитетная международная структура, занимающаяся разработкой и распространением стандартов в области наименований химических соединений.
s-Tранс- и s-цис-изомеры – конформеры сопряженных диенов, отличающиеся расположением кратных связей относительно средней одинарной связи. Легко превращаются друг в друга, хотя вращение вокруг одинарной связи в диенах более затруднено, чем в алканах в результате сопряжения.
Автокаталитические реакции – реакции, в которых катализатор является одним из продуктов. Пример – реакция электрофильного бромирования кетонов, в которой образуется бромоводород, являющийся катализатором, ускоряющим процесс енолизации исходного кетона и скорость реакции.
Аденин – 6-аминопурин, одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот.
Адипиновая кислота – гександиовая кислота, производные – адипинаты.
Азины – азотистые производные карбонильных соединений, образующиеся при взаимодействии двух молекул карбонильного соединения с одной молекулой гидразина.
– азотсодержашие шестичленные ароматические гетероциклические соединения в состав цикла которых входит два и более атомов азота.
Азлактоны – гетероциклические соединения, образующиеся при дегидратации (обычно при действии уксусного ангидрида) N-ацилированных -аминокислот, производные 4Н-оксазол-5-она.
Азокрасители (азосоединения) – соединения, в молекуле которых присутствует азогруппа (-N=N-). Если в молекуле две азогруппы, она называется бис-азосоединением, три – трис-азосоединением.
Азоксисоединения – N,N-дизамещенные диазен-N-оксиды.
Азолы – пятичленные гетероциклические ароматические соединения. В гетероцикле находятся два или более гетероатомов, один из которых – атом азота.
Азосоединения – соединения, в которых заместители присоединены к атомам азота, связанным между собой двойной связью (R-N=N-R).
Азосоставляющая – термин, используемый для установления реагента и субстрата по строению продукта реакции азосочетания (азосоединения). Азосоставляющая – субстрат, взаимодействующий с солью диазония.
Азосочетания реакция – взаимодействие активированных ароматических субстратов с солями арилдиазония, приводящее к образованию азосоединений.
Азулен – конденсированное (аннелированное) бициклическое (5+7) полиненасыщенное соединение, ароматическое по Хюккелю. Обладает аномально большим для углеводородов дипольным моментом вследствие значительного вклада в описание молекулы резонансной структуры с разделенными зарядами – «+» в семичленном, и «-» – в пятичленном циклах.
Акриловая кислота – пропеновая кислота.
Акролеин – пропеналь.
Аксиальное положение – расположение заместителя в молекуле циклогексана таким образом, что связь углерод-заместитель параллельна поворотной оси третьего порядка, проходящей через центр циклогексанового кольца.
Акцептор – заместитель, способный оттягивать на себя электронную плотность из молекулы.
Аланин – -аминопропионовая кислота.
Ализарин – 1,2-дигидроксиантрахинон. Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов. Комплекс с ионами алюминия используется для приготовления красок и в полиграфии. Образование нерастворимых комплексов с ализарином использовалось в протравном крашении тканей, варьирование иона металла позволяло изменять окраску.
Алициклические соединения – то же, что и циклоалканы.
Алкалоиды – азотсодержащие органические соединения, чаще природного (растительного) происхождения. Большая часть алкалоидов является гетероциклическими соединениями. Многие из них обладают биологической активностью.
Алканы – насыщенные углеводороды общей формулы СnH2n+2. Простейшие представители – метан, этан, пропан, и т.д.
Алкены – соединения, в молекуле которых присутствует одна кратная (двойная) связь С=С.
Алкил – углеводородный заместитель, не содержащий кратных связей и циклов.
Алкилгалогениды – углеводороды, содержащие связь галоген-углерод у sp3 гибридизованного атома углерода.
Алкилирование – реакция электрофильного замещения атома водорода на алкильную группу.
Алкины – углеводороды, содержащие в составе молекулы тройную связь углерод-углерод.
Алкоголят-анион – анион алифатического спирта.
Алкоголяты – соли спиртов с металлами.
Аллены – то же что кумулены, 1,2-диены.
Аллильное хлорирование – свободнорадикальное хлорирование алкенов по аллильному положению (атом углерода рядом с кратной связью) в условиях термодинамического контроля (при высокой температуре).
Аллильный катион (анион, радикал) – структура в которой катионный (анионный или радикальный) центр находится на атоме, связанным с двойной связью С=С (сопряжен). Отличается повышенной по сравнению с алкильными катионами (анионами, радикалами) устойчивостью.
Альдозы – моносахариды, в молекуле которых присутствует альдегидная группа.
Альдоли – -гидроксикарбонильные соединения, продукты альдольной конденсации альдегидов.
Альдопетозы – альдозы, содержащие пять атомов углерода в цепи. Примеры – рибоза и арабиноза.
Амбидентные (амфифильные) нуклеофилы – нуклеофилы, в которых имеется больше одного нуклеофильного центра (обычно два). Пример – енолят-анион, в котором нуклеофильными центрами являются атом кислорода и -углеродный атом.
Амигдалин – дисахарид природного соединения, гликозид, состоящий из двух фрагментов глюкозы в пиранозной форме, соединенных положениями 1 и 6, и имеющий в качестве агликона циангидрин бензальдегида, связанный -гликозидной связью. Содержится в плодах многих косточковых фруктов. При гидролизе легко образует синильную кислоту и бензальдегид.
Амидины – продукты взаимодействия имидоилхлоридов с аммиаком или нитрилов с хлоридом аммония, производные карбоновых кислот.
Амидопирин – 4-диметиламино-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидропиразол-3-он, анальгетик (обезболивающий препарат) и антипиретик (жаропонижающий препарат), относится к пиразолоновым препаратам.
Амиды – производные карбоновых кислот, при гидролизе в кислой или щелочной среде образуют соответствующие карбоновые кислоты. По строению отличаются от карбоновых кислот тем, что ОН-группа замещена аминогруппой. Название простых амидов производится от названия соответствующих карбоновых кислот. Например – формамид (амид муравьиной кислоты), ацетамид (амид уксусной кислоты), бензамид (амид бензойной кислоты) и т.д.
Амиловые спирты – пентиловые спирты.
Амилоза – одна из фракций крахмала, линейный гомополисахарид, состоящих из примерно 200 звеньев глюкозы, соединенных между собой -гликозидной связью с атомом С-4.
Амилопектин – одна из фракций крахмала, разветвленный гомополисахарид, состоящих из примерно 1000 звеньев глюкозы, соединенных -гликозидной связью с атомом С-4 или С-6.
Аминали – соединение, содержащее две аминогруппы у одного атома углерода.
Аминирование восстановительное – взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком или первичным амином и восстановителями, например водородом в присутствии катализатора. Используется в синтезе первичных и вторичных аминов.
Аминокислоты – бифункциональные соединения, в молекуле которых присутствуют амино- и карбоксильная группа. В зависимости от расположения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают -, -, - и т.д. алифатические аминокислоты.
Амины – соединения, в молекуле которых присутствует sp3-гибридизованный атом азота.
В зависимости от количества заместителей у атома азота различают первичные, вторичные и третичные амины. Алкилзамещенные амины называют алифатическими. При наличии фенильной группы в качестве заместителя у атома азота амины называют ароматическими.
Анабазин – один из основных алкалоидов табака, пиперидин-2-ил-пиридин (наряду с никотином).
Анальгин – [(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пиразол-4-ил)-метиламино]-метансульфокислоты натриевая соль, анальгетик (обезболивающий препарат) и антипиретик (жаропонижающий препарат), относится к пиразолоновым препаратам.
Ангидриды карбоновых кислот – продукты дегидратации (отщепление молекулы воды) от двух молекул одноосновной или от одной молекулы двухосновной карбоновой кислоты. В последнем случае ангидриды имеют циклическое строение, например янтарный ангидрид.
Ангидрон – перхлорат магния, осушающий реагент.
Анизидин – метоксианилин.
Анизол – метиловый эфир фенола.
Анизотропное влияние на положение сигнала в спектре ЯМР – влияние магнитного поля группировки, генерируемого внешним магнитным полем на положение сигнала атомов, находящихся в непосредственной близости от этой группировки. Пример – анизотропное влияние фенильной группы, в результате которого атомы водорода в бензольном кольце в спектре ЯМР 1Н смещаются в относительно слабое поле.
Анилиновый черный – краситель непостоянного состава, образующийся при окислении анилина в кислой среде различными окислителями.
Анисовая кислота – пара-метоксибензойная кислота.
Аннулены – макроциклические полиненасыщенные углеводороды, которые при выполнении правил Хюккеля проявляют некоторые свойства ароматических соединений Цифра в квадратных скобках в конце названия аннулена указывает на размер цикла (и количество -электронов).
-Аномер – оптический изомер моносахарида в циклической форме (фуранозной или пиранозной) в молекуле которого аномерная гидроксильная группа расположена снизу от плоскости кольца в проекции Хеуорса.
-Аномер – оптический изомер моносахарида в циклической форме (фуранозной или пиранозной) в молекуле которого аномерная гидроксильная группа расположена сверху от плоскости кольца в проекции Хеуорса.
Аномерный атом – атом углерода, который в ациклической форме входил в состав карбонильной группы (в цикле – полуацетальный атом углерода). По конфигурации этого атома различают - (гидроксильная группа у аномерного атома в структуре Хеуорса «смотрит» вниз) и - (гидроксильная группа у аномерного атома в структуре Хеуорса «смотрит» вверх) формы.
Аномерный эффект – снижение устойчивости экваториального конформера с заместителем, несущим неподеленную пару электронов, у аномерного атома, по сравнению с аксиальным конформером того же соединения. Является результатом отталкивания неподеленных пар электронов на заместителе, находящегося в экваториальном положении и пар электронов атома кислорода в пиранозном цикле (эффект «кроличьих ушей»).
Аномеры – эпимеры, отличающиеся конфигурацией аномерного атома углерода.
Антиоксиданты – соединения различной природы, отличающиеся способностью обрывать цепи свободнорадикальных реакций окисления взаимодействием с активными радикалами – переносчиками цепи, и образованием малоактивных (сравнительно устойчивых) радикалов.
Антипирин – 1,5-диметил-2-фенил-1,2-дидропиразол-3-он, анальгетик (обезболивающий препарат) и антипиретик (жаропонижающий препарат), относится к пиразолоновым препаратам.
Антраниловая кислота – орто-аминобензойная кислота.
Антрацен – конденсированное (аннелированное линейно) трициклическое (6+6+6) полиненасыщенное соединение, ароматическое по Хюккелю.
Анхимерное содействие – ускорение реакции нуклеофильного замещения гетероатомом, имеющим неподеленную пару электронов у -углеродного атома. Реакция в этом случае происходит в две стадии – на первой в качестве нуклеофила выступает гетероатом в составе молекулы, а на второй стадии образующийся трехчленный цикл раскрывается действием внешнего нуклеофила. В результате конфигурация замещаемого атома углерода сохраняется в продукте реакции.
Апротонный диполярный растворитель – растворитель, молекула которого обладает большим дипольным моментом и при этом отсутствуют атомы водорода у гетероатомов. Способен эффективно сольватировать (образовывать ион-дипольные связи) катионы и не сольватирует анионы. Способствует протеканию реакций замещения по механизму SN2.
Арены – то же что ароматические соединения, производные бензола, нафталина, антрацена и т.п.
Арилгалогениды – ароматические соединения, имеющие в качестве заместителя в ароматическом кольце атом галогена.
Арилдиазония соли – соединения, образующиеся при нитрозировании неорганическими или органическими нитритами первичных ароматических аминов в кислой среде при пониженной температуре. Являются слабыми электрофилами, способными взаимодействовать с активными ароматическими субстратами с образованием азосоединений.
Аринный механизм ароматического замещения – реализуется в случае взаимодействия малоактивных арилгалогенидов с нуклеофилами, являющимися сильными основаниями. В качестве промежуточного соединения образуется дигидробензол (бензин).
Арнта-Айстерта метод – последовательность реакций, позволяющая удлинить углеводородную цепь в молекуле карбоновой кислоты на одну группу CH2. На первой стадии кислоту превращают в хлорангидрид, который последующим взаимодействием с диазометаном превращают в -диазокетон. Далее -диазокетон претерпевает перегруппировку Вольфа, катализируемую оксидом серебра (I) с промежуточным образованием кетена, который на последней стадии реагирует с водой с образованием гомолога исходной карбоновой кислоты.
Ароматические карбоновые кислоты – соединения, в молекуле которых карбоксильная группа является заместителем в ароматическом кольце, например – бензойная кислота.
Ароматические соединения – циклические ненасыщенные углеводороды отличающиеся высокой устойчивостью. Характерной особенностью этих соединений является реакция с электрофильными реагентами, которая происходит по типу замещения. Типичные представители – бензол и его замещенные производные, нафталин, и др.
Ароматического нуклеофильного замещения реакция (SNAr) – превращение, протекающее при взаимодейстии активированных (содержащих сильные акцепторные заместители в орто- или пара-положениях) арилгалогенидов с нуклеофильными реагентами. Происходит в две стадии с образованием на первой (обычно лимитирующей) стадии неароматического анионного -комплекса (комплекса Мейзенгеймера).
Асимметрический центр (атом) – атом, имеющий тетраэдрическую геометрию к которому присоединены четыре различных заместителя. Наличие такого центра – наиболее частая причина хиральности молекулы.
Аскарит – асбест, пропитанный гидроксидом натрия, осушающий реагент, поглотитель диоксида углерода.
Аспарагин – аминоянтарная кислота (незаменимая аминокислота).
Атактические – полимеры, в процессе образования которых возникает асимметрический атом углерода, причем его конфигурация для каждого мономерного звена может быть произвольной.
Аутоокисление – взаимодействие различных органических соединений, способных образовывать сравнительно устойчивые С-центрированные радикалы с кислородом воздуха с образованием гидропероксидов или продуктов их дальнейшего превращения. Реакция проходит по радикальному механизму.
Ацетали – соединения, содержащие две алкоксигруппы у одного атома углерода. Образуются при взаимодействии карбонильных соединений (обычно альдегидов) со спиртами в кислой среде.
Ацетанилид – N-фенилацетамид.
Ацетилацетон – пентандион-2,4.
Ацетилен – этин.
Ацетилен-алленовая перегруппировка – взаимопревращение терминальных алкинов в интернальные (содержащие тройной связь не на конце цепи) при нагревании с сильными основаниями, например амидом натрия. Реакция протекает через промежуточное образование алленов. Направление реакции зависит от количества основания: при нагревании с избытком амида натрия образуются ацетилениды, а в случае каталитических количеств терминальные алкины превращаются в интернальные.
Ацетилены – алкины.
Ацетилнитрат – смешанный ангидрид азотной и уксусной кислот. Используется для нитрования активных ароматических субстратов, в особенности неустойчивых в кислой среде.
Ацетилсалициловая кислота – орто-ацетоксибензойная кислота (аспирин), образуется при взаимодействии салициловой кислоты с уксусным ангидридом.
Ацетоксимеркурирование – реакция электрофильного присоединения к алкенам, в которой ацетат ртути (II) выступает в качестве электрофила. Метод получения спиртов (формальное направление реакции – по правилу Марковникова), происходит без образования карбокатиона (промежуточно образуется меркурониевый ион).
Достарыңызбен бөлісу: |
