Углеводороды ароматические



бет2/3
Дата14.03.2022
өлшемі281.17 Kb.
#456239
1   2   3
Ароматтық қосылыстар қатары

Байланыс түрі

Гибридтену түрі

Байланыс бұрышы

Байланыс ұзындығы, нм

Байланыс энергиясы, кДж/моль

Дара ( - С - С - )

sp3

1090 28'

154

350

Қос (— С = С - )

sp2

1200

134

620

Ароматты байланыс

sp2

120

140

490


Молекуласында электрон тығыздығының біркелкі бөлінуін ескеріп, бензолдың құрылымдық формуласында ортақ байланысты тең қабырғалы алтыбұрыштың ішіндегі дөңгелек арқылы да бейнелеуге болады. Сонымен қатар кемшіліктерін ескере отырып, Кекуле ұсынған формуланы да пайдалануға болады.
Ароматты көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды. Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі:

  • бензол: С6Н5 - H

  • метилбензол: С6Н5 - СН3

  • этилбензол: С6Н5 - С2Н5

  • пропилбензол: С6Н5 - С3Н7

Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол, изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды.
Молекуласында бірнеше радикалдары бар қосылыстарды атау үшін бензол сақинасындағы көміртек атомдары нөмірленіп, қосылысты атағанда орынбасардың орны сандар арқылы көрсетіледі. Егер бензол молекуласының екі сутек атомы радикалдарға алмасқан болса, онда бензолдың орто-, мета-, пара- туындылары түзіледі. Оларды атағанда, қысқаша бірінші әрпімен белгілейді: орто — о, мета — м, пара — п. Немесе әріптердің орнына сандар арқылы белгілеулер де қолданылады.
С6Н5 — тобы фенил радикалы, С6Н5 - СН2 — бензил радикалы деп аталады.[2]
Арендерді, негізінен, тас көмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады. Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды синтездеу арқылы да алынады.
1. Сәйкес алқандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер:

2. Арендерді циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алуға болады. Н. Д. Зелинский мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd катализаторлары қатысында 300°С температурада дегидрлеп бензол алды:

Осы келтірілген жағдайларда циклогексан туындыларын дегидрлегенде, бензолдың туындылары түзіледі:
3. Ацетиленді белсендендірілген көмір қатысында қыздырып бензол алуға болатынын сендер өткен тақырыптардан білесіңдер:

4. Бензолдың гомологтарын катализатор (алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді) қатысында бензолды алкилдеп алуға болады:

Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы.
Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі.


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет