Дәріс 19, 20 – Фенолдар, хинондар
Дәріс жоспары:
Құрылысы. Алу тәсілдері
Химиялық қасиеттері
Азоқосылыстар
Фенолдар деп бензол сақинасындағы сутегінің біреуі немесе бірнешеуі гидроксил тобымен алмасқан қосылыстарды айтады.
Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір - С6Н5ОН, екі С6Н4(ОН)2 үш С6Н3(ОН)3 атомды фенолдар болып бөлінеді.
Бір атомды фенолдар
Екі атомды фенолдар
Үш атомды фенолдар
Бір атомды фенолдардың ішіндегі ең қарапайымы – фенол - С6Н5ОН. Гидроксил тобының электрондарының сақинаға ығысуына байланысты, фенол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді.
Алу жолдары.
1.Фенолдың табиғи көздері. Таскөмірлі шайырды құрғақтай айдау арқылы фенол алынады.
2. Бензолдың галогентуындыларын катализатор қатысында сілтілермен қыздырып:
3.Сульфоқышқылдардың натрий тұздарын сілтілермен балқытып:
4.диазоний тұздарының айрылуы:
5. Кумолдың тотығуы (кумолды әдіс). Фенолды алудың негізгі өндірістік әдісі.
Химиялық қасиеттері.
1. Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзеді.
С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O
натрий феноляты
2. Нитрлеу реакциясы. Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл түседі. Бөлме температурасында фенолды сұйытылған азот қышқылымен нитрлейді.
3. Жай және күрделі эфирлер түзу. Феноляттарды галогенарендермен әрекеттестіргенде ароматты жай эфирлер түзіледі, ал феноляттарды галогенангидридтермен не карбон қышқылдарының ангидридтерімен әрекеттестіргенде күрделі эфирлер түзіледі.
4.Сульфирлеу. Бұл процесс жеңіл (оңай) жүреді және температураға байланысты о- не n-изомерлер түзіледі.
5. Алкилирлеу және ацилирлеу - Фридель-Крафтс реакциялары жағдайларында жүргізеді.
6. Тотықсыздану реакциясы. Фенолды катализатор қатысында гидрлеу (тотықсыздандыру) нәтижесінде циклогексанол түзіледі.
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил-3-пентанол;
Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?
Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 363-390
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.57-84
Достарыңызбен бөлісу: |
