Рабочая учебная программа дисциплины органическая химия направление подготовки 241000

Нитросоединения алканов и аренов. Изомерия и номенклатура нитросоединений. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений (нитрование алканов, ароматических углеводородов и их производных). Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Физические свойства нитросоединений. Химические свойства нитросоединений (кислотно-основные свойства, С-Н кислотность нитросоеднений, таутомерия нитросоединений, катодное восстановление, каталитическое и химическое восстановление, роль рН среды, комплексы с переносом заряда, влияние нитро-группы на подвижность о- и п- заместителей в бензольном кольце, взаимодействие первичных и вторичных нитросоединений с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами). Применение нитросоединений.

Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины. Строение амино-группы в алифатических и ароматических аминах. Характеристика связей С-N и N-Н. Получение аминов восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака и первичных аминов и др. Соли алкил- и арил-замещенного аммония.

Физические свойства аминов. Химические свойства: основность и ее зависимость от числа и природы радикалов. Алкилирование аминов. Механизм реакции. Образование четвертичных аммониевых солей. Ацилирование аминов. Комплексообразование с аминами. Окисление. Реакции аминов с азотистой кислотой. Реакция диазотирования и ее механизм. Особенности химических реакций ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения и "защита" аминогруппы ацилированием.
2.10. Диазо- и азо- соединения.

Ароматические диазосоединения. Номенклатура. Изомерия. Строение функциональной группы. Кислотно-основные свойства и таутомерия диазосоединений. Условия протекания реакций диазотирования. Устойчивость диазосоединений в зависимости от строения. Реакции диазосоединений, протекающие с выделением азота: замещение на гидроксил, водород, галогениды, циано-группу и др. (реакции Зандмейера, Гаттермана и др.). Реакция Несмеянова. Реакции диазосоединений без выделения азота. Восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Условия азосочетания. Азокрасители: прямые и дисперсные, основные и кислотные, протравные.

Фуран, тиофен, пиррол. Электронное строение. Ароматический характер соединений. Влияние рН среды на электронное строение. Общие методы синтеза. Взаимные превращения циклов по Юрьеву. Физические свойства. Химические свойства. Ацидофобность. Кислотная ионизация пиррола. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Пиридин, его синтез и свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине. Понятие об алкалоидах. Никотин. Хинолин. Синтез Скраупа. Понятие о шестичленных гетероциклах с двумя гетероатомами. Пурин и мочевая кислота. Пуриновые основания. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты.

Металлоорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия. Смешанные магний-органические соединения (реактив Гриньяра). Их синтез и свойства. Значение магний- и литий-органических соединений для синтетической органической химии. Ртутьсодержащие органические соединения. Их синтез и использование. Органические соединения бора и свинца. Тетраэтилсвинец. Его синтез и свойства. Кремний-органические соединения, их классификация и номенклатура. Основные способы получения. Общее понятие о физических и химических свойствах простейших типов кремний-органических соединений в промышленности. Силиконы. Фосфорсодержащие органические соединения. Алкилфосфины и алкил-фосфиновые эфиры. Понятие о фосфорорганических инсектицидах и отравляющих веществах.

Общая характеристика. Способы получения. Физические свойства гидроксикислот. Химические свойства (образование лактонов и лактидов, реакции элиминирования и др.). Отдельные представители (молочная, яблочная, винная, лимонная и салициловая кислоты). Стереоизомерия.

Общая характеристика. Способы получения - и β- оксокислот (глиоксалевая, пировиноградная). Химические свойства -, β- и γ – оксокислот. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Их синтез и свойства. Кето-енолъная таутомерия ацетоуксусного эфира. СН-кислотность. Свойства кетонной и енольной форм. Алкилирование. Влияние растворителя на кето-енольное равновесие. Синтез кетонов, карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира.

Моносахариды. Строение и стереоизомерия. Физические свойства. Химические свойства (взаимодействие с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином, алкилирование, ацилирование, окисление, восстановление, образование гликозидов, кето-енольная таутомерия, кольчато-цепная таутомерия). Наиболее важные пентозы и гексозы (рибоза, дезоксирибоза, манноза, глюкоза, фруктоза). Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза). Полисахариды и их строение (крахмал, гликоген, целлюлоза). Распространение их в природе и значение для жизнедеятельности организмов.

Номенклатура, классификация и способы получения аминокислот. Физические свойства. Реакции отличающие -, β- и γ- аминокислоты. Химические свойства α-аминокислот (кислотно-основные свойства, амфотерные свойства, реакции по амино- и карбоксильной группе, реакции с одновременным участием амино- и карбокильной групп). Пептиды и их строение. Функции пептидов в живых организмах. Полипептиды (белки). Уровни структурной организации. Значение белков для жизнедеятельности организмов. Ферменты, как особый класс белков.

- вводное занятие. Правила работы и правила техники безопасности в лаборатории органической химии;

- перекристаллизация твердых органических веществ из воды, Определение температуры плавления;

- техника перегонки с паром;

- способы получения и химические свойства ациклических углеводородов;

- получение и качественные реакции этана, этилена (пропилена) и ацетилена;

- способы получения и химические свойства ароматических углеводородов;

- получение, выделение и очистка нитротолуолов;

- способы получения и химические свойства галогенпроизводных и серосодержащих углеводородов;

- синтез изопропилбромида;

- синтез сульфаниловой кислоты;

- способы получения и химические свойства кислородсодержащих углеводородов;

- синтез бензойной кислоты из бензилового спирта;

- синтез изоамилацетата;

- способы получения и химические свойства азотсодержащих углеводородов;

- синтез, выделение и очистка азокрасителя;
Модуль 3. Лабораторно-практические занятия 10 час.

- химические свойства углеводов и протеиногенных аминокислот;

- качественные реакции на аминокислоты;

- качественные реакции на углеводы;

Курсовые работы не планируются.

1 Проводит опрос в тестовой форме, а также с использованием контрольных работ по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (оценка).

2. Проверяет планы выполнения лабораторных работ, подготовленные студентом заранее (оценка).

3. Оценивает работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).

4. Проверяет и выставляет оценку за отчет.

Любая лабораторная работа должна включать глубокую самостоятельную проработку теоретического материала, изучение методик проведения и планирование эксперимента, обработку и интерпретацию экспериментальных данных. Выполнение лабораторных работ студентами должно удовлетворять следующим требованиям:

• 
  студенты должны понимать суть эксперимента и знать последовательность выполнения отдельных операций, согласно предлагаемой методике синтеза;
  
• 
  уметь собирать установки и правильно работать с ними;
  
• 
  соблюдать правила техники безопасности при обращении с оборудованием, приборами и реактивами;
  
• 
  грамотно оформлять отчет о проведенной экспериментальной работе.
  

-подготовка студентов к текущим занятиям;

-выполнение индивидуальных домашних заданий;

-оформление студентами отчетов по лабораторным работам

- лабораторные работы – 10 баллов;

- тесты и контрольные работы по модулям – 30 баллов;

- индивидуальное домашнее задание – 10 баллов;

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов при условии 100% -го выполнения предусмотренных графиком лабораторных работ и сдачи тестов и коллоквиумов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального.
Для самостоятельной работы используются задания и задачи, приведенные в перечисленных ниже учебных пособиях, методических указаниях:

1. Углеводороды (алканы, циклоалканы, алкены, алкины, алкадиены). Метод. указания. ИГХТУ 2005 г. /Андрианов В.Г., Хелевина О.Г., Шухто О.В., Попкова И.А./

2. Углеводороды (арены). Метод. указания. ИГХТУ 2006 г. / Андрианов В.Г., Хелевина О.Г., Шухто О.В., Попкова И.А/

3. Строение, номенклатура , природа химических связей в молекулах, физические свойства

углеводородов. Метод. указание .ИГХТУ. 1998 г. /Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г./

4. Получение, химические свойства углеводородов. Метод. указание ИГХТУ. 1998 г /Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г./

5. Органическая химия. Реакции нуклеофильного замещения. Учебн. пособие ИГХТУ 2010 г. / Кувшинова Е.М., Петров О.А., Гусева Л.Ж., Хелевина О.Г./

6. Органическая химия. Карбонилпроизводные углеводородов. Учебн. пособие. ИГХТУ 2011 г. /Кувшинова Е.М., Петров О.А., Горнухина О.В., Хелевина О.Г./

7. Органические соединения серы. Метод. указания. ИГХТУ 2007 г. /Малкова О.В., Пуховская С.Г., Петров О.А./

8. Азотсодержащие производные углеводородов. Метод. указания. ИГХТУ 2008 г. /Андрианов В.Г, Березин Д.Б., Кувшинова Е.М., Шухто О.В./

9. Синтезы органических соединений. Учебн. пособие ИГХТУ 2002 г. /Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А./

10. . Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга, А.А.Петрова

М.: Высшая школа .1982 г.
Комплект контрольно-измерительных материалов для текущего контроля

Текущий контроль успеваемости студентов проводится в форме тестов, коллоквиумов и индивидуальных домашних заданий. Ниже приведены примеры вариантов тестовых заданий по некоторым разделам (модулям), а также примеры индивидуальных домашних заданий.

а) sp³-гибридном состоянии;

б) sp²-гибридном состоянии;

в) sp-гибридном состоянии;

2. Сколько первичных, вторичных и третичных и атомов углерода содержит этилциклопентан?

а) первичных-1; вторичных-5; третичных-1;

б) первичных-1; вторичных-4; третичных-2;

в) первичных-2; вторичных-4; третичных-1;

а) 1,2-диэтилпропан;

б) 3-метил-4-этилбутан;

в) 2-этилпентан;

г) 3-метилгексан.
4. В какой группе все углеводороды являются изомерами?

а) 2-метилпентан, тетраметилметан, 2,2-диметилбутан;

б) циклогексан, метилциклопентан, 1,2-диэтилциклопропан;

в) 2,3-диметилбутан, н-гексан, 2-метилпентан;

г) 2,3-диметилпентан, метилдиэтилметан, триметилэтилметан.

5. Какие алканы образуются при действии металлического натрия на смесь хлористого пропила и хлористого изопропила?

а) CH₃-CH₂-CH₃, CH₃-(CH₂)₄-CH₃, ;

в) , CH₃-CH₂-CH₃;

г) CH₃-(CH₂)₄-CH₃, , .

6. бутан бромируется на свету до монобромпроизводного. На полученный бромалкан действуют металлическим натрием. Какое соединение образуется в преобладающем количестве?
а) октан;

б) 2,3-диметилгексан;

в) 3,4-диметилгексан;

г) 2,5-диметилгексан.

а) Cl₂(h), HNO₃(конц.), мет. Na;

б) спирт. р-р КОН, Br₂, HNO₃(конц.);

в) Cl₂(h), HNO₃ (разб., нагрев под давлением), (SO₂+ Cl₂) (h);

г) (SO₂+ O₂) (h), HCl, O₂.
8. При действии спиртового раствора щелочи на 2-хлорбутан преимущественно образуется

а) бутен-1;

б) бутен-2;

в) циклобутан;

г) метилциклопропан.

9. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с пропиленом?

а) Cl₂, HCl, Na металл., КОН спирт.;

б) H₂SO₄, Br₂, KMnO₄, O₃;

в) H атомарн., HBr, O₂, HOCl;

г) H₂ (кат.), NaOH, Cl₂, HNO₃.

а) 2-метил-3-гептин;

б) 2,5-диметил-3-гексин;

в) 3,3-диметил-1-гексин.

б) 1,4-дибром-2-бутен;

в) 1,2,3,4-тетрабромбутан;

г) 1,4-дибром-1,3-бутадиен.

а) хлористый мета-нитротолуол;

б) о-,п-нитрометилхлорбензол;

в) 3-нитро-4-хлорметилбензол.

14. Расположите соединения по убывающей реакционной способности при нитровании:

а) 3412;

б) 2143;

в) 4321;

г) 1234.
15. Какая дикарбоновая кислота преимущественно образуется при окислении 2-нафталинсульфокислоты под действием сильного окислителя?

<sup>а) ;

б) ;

в)</sup>

Вариант. (Модуль 2).

1. При щелочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется

а) бутанол-2;

б) бутанол-1;

в) бутаналь;

г) бутен-2.

C
избыток

является

б) 1-аминобутан;

в) 2-аминобутан;

г) бромид бутиламмония.

1) глицерин; 2) фенол; 3) 2-метил-2-бутанол; 4) 1-бутанол.

б) 3241;

в) 1324;

г) 3412.

а) окислением вторичного спирта;

б) окислением первичного спирта;

в) по реакции Кучерова;

г) при озонолизе алкена.
5. Какое из перечисленных веществ вступает в реакцию альдольной конденсации в водном растворе NaOH?

а) бутаналь;

б) бензальдегид;

в) 2,2-диметилпропаналь;

г) дитретбутилкетон
6. Присоединение аммиака к ацетону приводит к образованию:

а) имина;

б) оксима;

в) нитрила;

г) гидразона.
7. Сравните кислотные свойства уксусной и трифторуксусной кислот:

а) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. является ароматической;

б) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. содержит электроноакцепторные заместители в углеводородном фрагменте;

в) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т.к. не содержит электроноакцепторных заместителей в углеводородном фрагменте;

г) кислоты не различаются по силе.
8. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:

а) пропан;

б) ацетон;

в) изобутанол;

г) диметилмалоновая кислота.
9. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:

а) бензойная кислота;

б) -хлорфенилуксусная кислота;

в) пара-бромфенол;

г) пара-бромбензойная кислота.
10. Какова структурная формула соединения (соединений) которое не реагирует с водным раствором щелочи?

^{а) б)
в) г)}

11. Какой конечный продукт следующей схемы превращений:

12. Какой из аминов является более сильным основанием?

а) п-нитроанилин; б) бензиламин; в) анилин;

г) п-броманилин; д) о-толуидин

13. Назовите соединение: СН₃-СН₂-СН(СН₃)-NH₂.

а) метилпропиламин;

б) изобутиламин;

в) вторбутиламин;

г) трет-бутиламин.

14. Какое из представленных соединений не реагирует с азотистой кислотой?

а) (CH₃)₃N б) C₂H₅NH₂ в) C₂H₅-NН-C₂H₅ г) (CH₃)₂CН-NН₂
15. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:

а) HJ;

в) раствор KJ;

г) J₂/h
16. Какие соединения необходимо взять в качестве азо- и диазосоставляющих для получения красителя «метилового красного» <sup>?

а) и б) и ;
в) и ; г) и ;</sup>
17. Каким способом можно получить азокраситель, исходя из п-нитроанилина и N-метиланилина?

а)

б)

в)

г)

18. Какое соединение образуется при взаимодействии бензолсульфоновой кислоты с хлорсульфоновой кислотой при нагревании?

Ответ:

19. Какой конечный продукт образуется в следующем синтезе?

20. Какое соединение легче вступает в реакции электрофильного замещения ?

а) пиррол;

б) пиридин;

в) антрацен;
21. Какое соединение легче вступает в реакции нуклеофильного замещения?

а) пиридин;

б) фуран;

в) тиофен;

а) 2-метил, 2-хлорпропан;

б) 1-хлорбутан;

в) 2-хлорбутан;

а) H₂O; CO₂;

б) HCl; HNO₃;