Рабочая учебная программа дисциплины органическая химия направление подготовки 241000



жүктеу 436.46 Kb.
бет2/3
Дата22.02.2016
өлшемі436.46 Kb.
1   2   3

2.8. Нитросоединения.

Нитросоединения алканов и аренов. Изомерия и номенклатура нитросоединений. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений (нитрование алканов, ароматических углеводородов и их производных). Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Физические свойства нитросоединений. Химические свойства нитросоединений (кислотно-основные свойства, С-Н кислотность нитросоеднений, таутомерия нитросоединений, катодное восстановление, каталитическое и химическое восстановление, роль рН среды, комплексы с переносом заряда, влияние нитро-группы на подвижность о- и п- заместителей в бензольном кольце, взаимодействие первичных и вторичных нитросоединений с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами). Применение нитросоединений.



2.9. Амины.

Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины. Строение амино-группы в алифатических и ароматических аминах. Характеристика связей С-N и N-Н. Получение аминов восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака и первичных аминов и др. Соли алкил- и арил-замещенного аммония.

Физические свойства аминов. Химические свойства: основность и ее зависимость от числа и природы радикалов. Алкилирование аминов. Механизм реакции. Образование четвертичных аммониевых солей. Ацилирование аминов. Комплексообразование с аминами. Окисление. Реакции аминов с азотистой кислотой. Реакция диазотирования и ее механизм. Особенности химических реакций ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения и "защита" аминогруппы ацилированием.
2.10. Диазо- и азо- соединения.

Ароматические диазосоединения. Номенклатура. Изомерия. Строение функциональной группы. Кислотно-основные свойства и таутомерия диазосоединений. Условия протекания реакций диазотирования. Устойчивость диазосоединений в зависимости от строения. Реакции диазосоединений, протекающие с выделением азота: замещение на гидроксил, водород, галогениды, циано-группу и др. (реакции Зандмейера, Гаттермана и др.). Реакция Несмеянова. Реакции диазосоединений без выделения азота. Восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Условия азосочетания. Азокрасители: прямые и дисперсные, основные и кислотные, протравные.


2.11. Ароматические гетероциклические соединения

Фуран, тиофен, пиррол. Электронное строение. Ароматический характер соединений. Влияние рН среды на электронное строение. Общие методы синтеза. Взаимные превращения циклов по Юрьеву. Физические свойства. Химические свойства. Ацидофобность. Кислотная ионизация пиррола. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Пиридин, его синтез и свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине. Понятие об алкалоидах. Никотин. Хинолин. Синтез Скраупа. Понятие о шестичленных гетероциклах с двумя гетероатомами. Пурин и мочевая кислота. Пуриновые основания. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты.


2.12. Металлоорганические соединения

Металлоорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия. Смешанные магний-органические соединения (реактив Гриньяра). Их синтез и свойства. Значение магний- и литий-органических соединений для синтетической органической химии. Ртутьсодержащие органические соединения. Их синтез и использование. Органические соединения бора и свинца. Тетраэтилсвинец. Его синтез и свойства. Кремний-органические соединения, их классификация и номенклатура. Основные способы получения. Общее понятие о физических и химических свойствах простейших типов кремний-органических соединений в промышленности. Силиконы. Фосфорсодержащие органические соединения. Алкилфосфины и алкил-фосфиновые эфиры. Понятие о фосфорорганических инсектицидах и отравляющих веществах.



Модуль 3 Бифункциональные производные углеводородов”
3.1. Гидроксикислоты.

Общая характеристика. Способы получения. Физические свойства гидроксикислот. Химические свойства (образование лактонов и лактидов, реакции элиминирования и др.). Отдельные представители (молочная, яблочная, винная, лимонная и салициловая кислоты). Стереоизомерия.



3.2. Оксокислоты.

Общая характеристика. Способы получения - и β- оксокислот (глиоксалевая, пировиноградная). Химические свойства -, β- и γ – оксокислот. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Их синтез и свойства. Кето-енолъная таутомерия ацетоуксусного эфира. СН-кислотность. Свойства кетонной и енольной форм. Алкилирование. Влияние растворителя на кето-енольное равновесие. Синтез кетонов, карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира.



3.3. Углеводы.

Моносахариды. Строение и стереоизомерия. Физические свойства. Химические свойства (взаимодействие с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином, алкилирование, ацилирование, окисление, восстановление, образование гликозидов, кето-енольная таутомерия, кольчато-цепная таутомерия). Наиболее важные пентозы и гексозы (рибоза, дезоксирибоза, манноза, глюкоза, фруктоза). Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза). Полисахариды и их строение (крахмал, гликоген, целлюлоза). Распространение их в природе и значение для жизнедеятельности организмов.



3.4. Аминокислоты, пептиды и белки.

Номенклатура, классификация и способы получения аминокислот. Физические свойства. Реакции отличающие -, β- и γ- аминокислоты. Химические свойства α-аминокислот (кислотно-основные свойства, амфотерные свойства, реакции по амино- и карбоксильной группе, реакции с одновременным участием амино- и карбокильной групп). Пептиды и их строение. Функции пептидов в живых организмах. Полипептиды (белки). Уровни структурной организации. Значение белков для жизнедеятельности организмов. Ферменты, как особый класс белков.



5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами


№ п/п

Наименование обеспечиваемых

(последующих) дисциплин



№ разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин

1

2

3




1

Физическая химия

+

+







2

Аналитическая химия




+

+




3

Коллоидная химия

+

+







4

ФХМА




+

+




4

Экология

+

+

+





5.3. Разделы дисциплин и виды занятий

№ п/п

Наименование раздела дисциплины

Лекции

Лаб. зан.

СРС

Всего

час.


1

Введение в органическую химию. Углеводороды.

26

35

120

178

2

Монофункциональные производные углеводородов. Гетероциклические и металоорганические соединения.

34

40

70

148

3

Бифункциональные производные углеводородов

8

10

17

34


6. Лабораторно-практические занятия
Модуль 1. Лабораторно-практические занятия: 35 час.

- вводное занятие. Правила работы и правила техники безопасности в лаборатории органической химии;

- перекристаллизация твердых органических веществ из воды, Определение температуры плавления;

- техника перегонки с паром;

- способы получения и химические свойства ациклических углеводородов;

- получение и качественные реакции этана, этилена (пропилена) и ацетилена;

- способы получения и химические свойства ароматических углеводородов;

- получение, выделение и очистка нитротолуолов;


Модуль 2. Лабораторно-практические занятия: 40 час.

- способы получения и химические свойства галогенпроизводных и серосодержащих углеводородов;

- синтез изопропилбромида;

- синтез сульфаниловой кислоты;

- способы получения и химические свойства кислородсодержащих углеводородов;

- синтез бензойной кислоты из бензилового спирта;

- синтез изоамилацетата;

- способы получения и химические свойства азотсодержащих углеводородов;

- синтез, выделение и очистка азокрасителя;
Модуль 3. Лабораторно-практические занятия 10 час.

- химические свойства углеводов и протеиногенных аминокислот;

- качественные реакции на аминокислоты;

- качественные реакции на углеводы;


7. Примерная тематика курсовых проектов (работ)

Курсовые работы не планируются.


8. Образовательные технологии и методические рекомендации по организации изучения дисциплины

Чтение лекций по данной дисциплине проводится с использованием мультимедийных презентаций. Презентация позволяет преподавателю четко структурировать материал лекции, экономить время, затрачиваемое на написание формул и схем реакций, что дает возможность увеличить объем излагаемого материала. Кроме того, презентация позволяет иллюстрировать лекцию не только схемами, которые есть в учебном пособии, но и цветными фотографиями, рисунками и т. д. Электронная презентация позволяет отобразить химические процессы в динамике, что улучшает восприятие материала. Студентам предоставляется возможность копирования презентаций для самоподготовки и подготовки к экзамену.
При проведении лабораторно-практических занятий создаются условия для максимально самостоятельного выполнения студентом лабораторных работ. Поэтому перед проведением лабораторного занятия преподаватель:

1 Проводит опрос в тестовой форме, а также с использованием контрольных работ по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (оценка).

2. Проверяет планы выполнения лабораторных работ, подготовленные студентом заранее (оценка).

3. Оценивает работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).

4. Проверяет и выставляет оценку за отчет.

Любая лабораторная работа должна включать глубокую самостоятельную проработку теоретического материала, изучение методик проведения и планирование эксперимента, обработку и интерпретацию экспериментальных данных. Выполнение лабораторных работ студентами должно удовлетворять следующим требованиям:



  • студенты должны понимать суть эксперимента и знать последовательность выполнения отдельных операций, согласно предлагаемой методике синтеза;

  • уметь собирать установки и правильно работать с ними;

  • соблюдать правила техники безопасности при обращении с оборудованием, приборами и реактивами;

  • грамотно оформлять отчет о проведенной экспериментальной работе.

При сдаче отчета по лабораторной работе студент должен уметь объяснять цели, задачи, ход работы, ее результаты, а также уметь обосновывать сделанные по работе выводы.
При организации самостоятельной работы преподаватель использует следующие ее формы:

-подготовка студентов к текущим занятиям;

-выполнение индивидуальных домашних заданий;

-оформление студентами отчетов по лабораторным работам



9. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов
По всей текущей работе студент может набрать 50 баллов, в том числе:

- лабораторные работы – 10 баллов;

- тесты и контрольные работы по модулям – 30 баллов;

- индивидуальное домашнее задание – 10 баллов;

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов при условии 100% -го выполнения предусмотренных графиком лабораторных работ и сдачи тестов и коллоквиумов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального.
Для самостоятельной работы используются задания и задачи, приведенные в перечисленных ниже учебных пособиях, методических указаниях:

1. Углеводороды (алканы, циклоалканы, алкены, алкины, алкадиены). Метод. указания. ИГХТУ 2005 г. /Андрианов В.Г., Хелевина О.Г., Шухто О.В., Попкова И.А./

2. Углеводороды (арены). Метод. указания. ИГХТУ 2006 г. / Андрианов В.Г., Хелевина О.Г., Шухто О.В., Попкова И.А/

3. Строение, номенклатура , природа химических связей в молекулах, физические свойства

углеводородов. Метод. указание .ИГХТУ. 1998 г. /Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г./

4. Получение, химические свойства углеводородов. Метод. указание ИГХТУ. 1998 г /Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г./

5. Органическая химия. Реакции нуклеофильного замещения. Учебн. пособие ИГХТУ 2010 г. / Кувшинова Е.М., Петров О.А., Гусева Л.Ж., Хелевина О.Г./

6. Органическая химия. Карбонилпроизводные углеводородов. Учебн. пособие. ИГХТУ 2011 г. /Кувшинова Е.М., Петров О.А., Горнухина О.В., Хелевина О.Г./

7. Органические соединения серы. Метод. указания. ИГХТУ 2007 г. /Малкова О.В., Пуховская С.Г., Петров О.А./

8. Азотсодержащие производные углеводородов. Метод. указания. ИГХТУ 2008 г. /Андрианов В.Г, Березин Д.Б., Кувшинова Е.М., Шухто О.В./

9. Синтезы органических соединений. Учебн. пособие ИГХТУ 2002 г. /Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А./

10. . Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга, А.А.Петрова

М.: Высшая школа .1982 г.
Комплект контрольно-измерительных материалов для текущего контроля

Текущий контроль успеваемости студентов проводится в форме тестов, коллоквиумов и индивидуальных домашних заданий. Ниже приведены примеры вариантов тестовых заданий по некоторым разделам (модулям), а также примеры индивидуальных домашних заданий.



Пример тестовых заданий
Вариант. (Модуль 1).
1. Атомы углерода в молекуле 2-метилбутана находятся в

а) sp3-гибридном состоянии;

б) sp2-гибридном состоянии;

в) sp-гибридном состоянии;

2. Сколько первичных, вторичных и третичных и атомов углерода содержит этилциклопентан?

а) первичных-1; вторичных-5; третичных-1;

б) первичных-1; вторичных-4; третичных-2;

в) первичных-2; вторичных-4; третичных-1;


3. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

а) 1,2-диэтилпропан;

б) 3-метил-4-этилбутан;

в) 2-этилпентан;

г) 3-метилгексан.
4. В какой группе все углеводороды являются изомерами?

а) 2-метилпентан, тетраметилметан, 2,2-диметилбутан;

б) циклогексан, метилциклопентан, 1,2-диэтилциклопропан;

в) 2,3-диметилбутан, н-гексан, 2-метилпентан;

г) 2,3-диметилпентан, метилдиэтилметан, триметилэтилметан.

5. Какие алканы образуются при действии металлического натрия на смесь хлористого пропила и хлористого изопропила?



а) CH3-CH2-CH3, CH3-(CH2)4-CH3, ;


б) CH3-CH2-CH2-CH3, CH3-(CH2)4-CH3;


в) , CH3-CH2-CH3;



г) CH3-(CH2)4-CH3, , .

6. бутан бромируется на свету до монобромпроизводного. На полученный бромалкан действуют металлическим натрием. Какое соединение образуется в преобладающем количестве?
а) октан;

б) 2,3-диметилгексан;

в) 3,4-диметилгексан;

г) 2,5-диметилгексан.


7. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с н-пентаном?

а) Cl2(h), HNO3(конц.), мет. Na;

б) спирт. р-р КОН, Br2, HNO3(конц.);

в) Cl2(h), HNO3 (разб., нагрев под давлением), (SO2+ Cl2) (h);

г) (SO2+ O2) (h), HCl, O2.
8. При действии спиртового раствора щелочи на 2-хлорбутан преимущественно образуется

а) бутен-1;

б) бутен-2;

в) циклобутан;

г) метилциклопропан.

9. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с пропиленом?

а) Cl2, HCl, Na металл., КОН спирт.;

б) H2SO4, Br2, KMnO4, O3;

в) H атомарн., HBr, O2, HOCl;

г) H2 (кат.), NaOH, Cl2, HNO3.


10. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:

а) 2-метил-3-гептин;

б) 2,5-диметил-3-гексин;

в) 3,3-диметил-1-гексин.


11. Какое соединение преимущественно образуется в результате реакции: СН2=СН-СН=СН2 + Br2 ?
а) 2,3-дибром-2-бутен;

б) 1,4-дибром-2-бутен;

в) 1,2,3,4-тетрабромбутан;

г) 1,4-дибром-1,3-бутадиен.


12. Назвать по номенклатуре ИЮПАК следующее соединение:


СН3

NO2

Сl

а) хлористый мета-нитротолуол;

б) о-,п-нитрометилхлорбензол;

в) 3-нитро-4-хлорметилбензол.


13. Какая последовательность реакций правильно отражает путь получения этилбензола из ацетилена?

а) ;

б) ;

в) .

14. Расположите соединения по убывающей реакционной способности при нитровании:



1) ; 2) ; 3) ; 4)

а) 3412;

б) 2143;

в) 4321;

г) 1234.
15. Какая дикарбоновая кислота преимущественно образуется при окислении 2-нафталинсульфокислоты под действием сильного окислителя?

а) ;

б) ;

в)

Вариант. (Модуль 2).

1. При щелочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется

а) бутанол-2;

б) бутанол-1;

в) бутаналь;

г) бутен-2.


2. Конечным продуктом «Х3» в схеме превращений:

C
избыток


H3CH2CH2CH2OH X1 X2 X3

является


а) 1-бромбутан;

б) 1-аминобутан;

в) 2-аминобутан;

г) бромид бутиламмония.


3. Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотных свойств:

1) глицерин; 2) фенол; 3) 2-метил-2-бутанол; 4) 1-бутанол.


а) 2143;

б) 3241;

в) 1324;

г) 3412.


4. Каким из перечисленных способов нельзя получить альдегид:

а) окислением вторичного спирта;

б) окислением первичного спирта;

в) по реакции Кучерова;

г) при озонолизе алкена.
5. Какое из перечисленных веществ вступает в реакцию альдольной конденсации в водном растворе NaOH?

а) бутаналь;

б) бензальдегид;

в) 2,2-диметилпропаналь;

г) дитретбутилкетон
6. Присоединение аммиака к ацетону приводит к образованию:

а) имина;

б) оксима;

в) нитрила;

г) гидразона.
7. Сравните кислотные свойства уксусной и трифторуксусной кислот:

а) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. является ароматической;

б) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. содержит электроноакцепторные заместители в углеводородном фрагменте;

в) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т.к. не содержит электроноакцепторных заместителей в углеводородном фрагменте;

г) кислоты не различаются по силе.
8. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:

а) пропан;

б) ацетон;

в) изобутанол;

г) диметилмалоновая кислота.
9. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:

а) бензойная кислота;

б) -хлорфенилуксусная кислота;

в) пара-бромфенол;

г) пара-бромбензойная кислота.
10. Какова структурная формула соединения (соединений) которое не реагирует с водным раствором щелочи?

а) б)
в) г)

11. Какой конечный продукт следующей схемы превращений:





а) б)
в) г)

12. Какой из аминов является более сильным основанием?

а) п-нитроанилин; б) бензиламин; в) анилин;

г) п-броманилин; д) о-толуидин


13. Назовите соединение: СН3-СН2-СН(СН3)-NH2.

а) метилпропиламин;

б) изобутиламин;

в) вторбутиламин;

г) трет-бутиламин.


14. Какое из представленных соединений не реагирует с азотистой кислотой?

а) (CH3)3N б) C2H5NH2 в) C2H5-NН-C2H5 г) (CH3)2CН-NН2
15. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:

а) HJ;


б) Cu2J2;

в) раствор KJ;

г) J2/h
16. Какие соединения необходимо взять в качестве азо- и диазосоставляющих для получения красителя «метилового красного» ?

а) и б) и ;
в) и ; г) и ;
17. Каким способом можно получить азокраситель, исходя из п-нитроанилина и N-метиланилина?

а)

б)

в)


г)

18. Какое соединение образуется при взаимодействии бензолсульфоновой кислоты с хлорсульфоновой кислотой при нагревании?

Ответ:

19. Какой конечный продукт образуется в следующем синтезе?



20. Какое соединение легче вступает в реакции электрофильного замещения ?

а) пиррол;

б) пиридин;

в) антрацен;
21. Какое соединение легче вступает в реакции нуклеофильного замещения?

а) пиридин;

б) фуран;

в) тиофен;


22. Какое галогенопроизводное не вступает в реакцию с нитратом серебра?

а) 2-метил, 2-хлорпропан;

б) 1-хлорбутан;

в) 2-хлорбутан;


23. С какими из перечисленных соединений взаимодействует CH3MgCl?

а) H2O; CO2;

б) HCl; HNO3;

1   2   3


©dereksiz.org 2016
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет