Тема: Основы рационального питания

47 
6
. Каннабиноиды. Токсикокинетика, метаболизм. Методы анализа 
Соединения группы каннабиноидов являются биологически активными 
компонентами растений рода конопля (сем. Cannabiaceae). Основными 
наркотическими средствами, получаемыми из конопли, являются каннабис, 
марихуана, гашиш, анаша, смола каннабиса и гашишное масло, различающиеся 
между собой содержанием действующих веществ, консистенцией и наличием 
примесей. В настоящее время выделено и идентифицировано около 70 
различных каннабиноидов. В основе их структуры лежит кислородсодержащее 
гетероциклическое соединение – дибензопиран (рис. 12). 
Рис. 12. Структура и нумерация атомов дибензопирана 
Наибольшее химико-токсикологическое значение из веществ данной 
группы имеют: каннабидиол (КБД), каннабинол (КБ), (-)-транс-∆
9
-
тетрагидроканнабинол (∆
9
-
ТГК), (-)-транс-∆
8
-
тетрагидроканнабинол (∆
8
-
ТГК). 
Уровень ∆
9
-
ТГК в марихуане составляет 0,5-5,0%, в гашише – 2,0-10,0% и 
гашишном масле – 10,0-30,0%. 
Физико-химические свойства. ∆
9
-
ТГК имеет температуру кипения 
200
0
С, хорошо растворим в этаноле, ацетоне; растворимость в воде – 3 мг/л. ∆
9
-
ТГК является слабой кислотой и имеет величину рК
а
, равную 10,6.

48 
Таблица 11. 
Химическая структура каннабиноидов 
Каннабинол 
6,6,9-
триметил-3-пентил-6Н-
дибензо[b,d]пиран-1-ол 
C
21
H
26
O
2
Mr = 310,4 
Каннабидиол 
2-[3-
метил-6-(1-метилэтенил)-2-
циклогексен-1-ил]-5-пентил-1,3-
бензенедиол 
C
21
H
30
O
2
Mr = 314,5 
(-)-
транс-∆
9
-
тетрагидроканнабинол; 
∆
1
-
ТГК*; ∆
9
-
ТГК 
C
21
H
30
O
2
Mr = 314,5 
(-)-
транс-∆
8
-
тетрагидроканнабинол; 
∆
1-6
-
ТГК*; ∆
8
-
ТГК 
C
21
H
30
O
2
Mr = 314,5 
* – 
название с использованием монотерпеноидной нумерации 
родоначального цикла. 

жүктеу/скачать 1.35 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: