Диоксины и диоксиноподобные соединения

148 
фураны (ПХДФ), которые присутствуют в окружающей среде, продуктах 
питания и кормах наряду с диоксинами (рис. 8.2). В настоящее время вы-
делено 75 ПХДД, 135 ПХДФ и 209 ПХБ. Из них токсичны только 7 диок-
синов, 10 фуранов и 12 бифенилов. 
Они являются высокотоксичными соединениями, обладающими му-
тагенными, канцерогенными и тератогенными свойствами. 
(Cl)n
(Cl)n
O
O
O
(Cl)n
(Cl)n
(Cl)n
(Cl)n
Полихлордибензо-
диоксины (ПХДД) 
Полихлордибензо-
фураны (ПХДФ) 
Полихлордифенилы 
(ПХД) 
Рис. 8.2. Структура диоксинов и диоксиноподобных веществ 
Полихлорбифенилы – целевой продукт химической промышленно-
сти – используются в виде добавки к трансформаторным маслам как гид-
равлическая жидкость, теплоноситель, жидкость для мощных конденсато-
ров. Объем их производства – сотни тысяч тонн в год. Загрязнение окру-
жающей среды полихлорированными бифенилами представляет серьез-
ную угрозу здоровью населения и природе. В виде промышленных выбро-
сов, хозяйственных сточных вод, ливневого стока они попадают в при-
родные экосистемы, в частности в почву. 
Половина суммарного выброса диоксинов приходится на мусоро-
сжигательные заводы и сжигатели медицинских отходов. Для образования 
диоксинов необходимы повышенная температура, наличие органических, 
особенно ароматических, веществ и хлора. Заметную добавку к выбросам 
диоксинов в атмосферу привносят лесные пожары, работающие на угле 
теплоэлектростанции. 
В России основным источником диоксинов являются также пред-
приятия металлургической, химической и нефтехимической промышлен-
ности, целлюлозно-бумажные комбинаты, на которых применяют хлор-
ную отбелку целлюлозы. 
Диоксины обладают политоксичностью. Длительное воздействие 
диоксинов в ничтожных концентрациях приводит к росту числа онкологи-
ческих заболеваний, гибели плода в матке, рождению детей с физически-
ми и психическими уродствами, к снижению и потере иммунитета, потере 
фертильности мужской спермы. 
Сточные воды целлюлозно-бумажных комбинатов содержат высо-
котоксичные полихлордибензофураны. Основными представителями 
рассматриваемой группы соединений являются 2,3,7,8-тетрахлор-

149 
дибензодиоксин (ТХДД), 2,3,7,8-тетрахлордибензофуран (ТХДФ). По 
показателю онкотоксичности наиболее опасен ТХДД, избранный за 
единицу для построения шкалы токсичности остальных диоксинов (Д). 
В структуру ТХДД входят два бензольных кольца с различной степенью 
хлорирования, связанные между собой двумя атомами кислорода. ТХДД 
представляет собой самое ядовитое из всех известных искусственно 
созданных соединений. ТХДД ядовитее цианистого калия в 67 тысяч раз 
и стрихнина в 500 раз. Смертельная доза ТХДД для человека составляет 
около 0,03 мг – 1 г на 1 кг массы тела. Из-за липофильности ТХДД мо-
жет накапливаться в жировых отложениях организма, где его содержа-
ние может превысить содержание в природной среде в 100-20 000 раз.
Отравление ТХДД вызывает болезнь хлоракне, которая выражается в 
трудноизлечимом поражении кожи, после которого остаются шрамы. 
Кроме того, ТХДД вызывает тяжелые повреждения печени, сопровож-
дающиеся массовым распадом клеток печени и поступлением желчи в 
кровеносную систему. В результате этого возможна глубокая потеря соз-
нания (кома), что приводит к летальному исходу. При беременности 
ТХДД может привести к патологии организма ребенка. 
У ТХДФ онкотоксичность в десять раз меньше, чем у ТХДД. 
Токсичность диоксиновых больше фурановых и много больше би-
фениловых хлорпроизводных (ПХБ). Содержание же этих веществ в ок-
ружающей среде обратное: [ПХБ] > [ПХДФ] > [ПХДД]. 
Структура полихлорированных дибензофуранов (ПХДФ)
O
(Cl)n
(Cl)n
также содержит два бензольных кольца с различной
степенью хлорирования, соединенных между собой одним атомом кисло-
рода и связью С–С.
После проникновения дибензофуранов через кишечный эпителий 
происходит их связывание с белками крови, причем основными органами, 
где они аккумулируются, являются печень и жировые ткани. 
ПХДФ оказывают тератогенное и отравляющее действие на зароды-
ши. Смерть эмбрионов проявляется уже при очень низких концентрациях. 
Так, LD
50
для эмбрионов крыс составляет 1-2 мкг/г, мышей – 7 мкг/г. 
Кроме того, наблюдаются явно выраженные уродства. Наиболее часто 
встречается такое уродство, как «волчья пасть». 
Полихлорированные дифенилы (ПХД) во многом сходны с ПХДД и 
ПХДФ. Основу структуры дифенилов представляют 2 бензольных кольца, 
связанные обычной химической связью (см. рис. 8.2). Период полураспада 
этих соединений в природной среде составляет от 10 до 100 лет, что зна-
чительно больше аналогичного показателя ДДТ. Эти чрезвычайно устой-
чивые вещества применяют как жидкие теплоносители в холодильных ус-
тановках, как пластификаторы в пластмассах. Несмотря на низкую рас-

150 
творимость ПХД в воде и высокую температуру кипения, они встречаются 
повсеместно – в воздухе, почве и воде, включаясь, таким образом, в пище-
вые цепи и системы. 
Токсичность ПХД заметно возрастает с увеличением содержания в 
них хлора. Отравление ПХД вызывает хлоракне, изменяет состав крови, 
структуру печени и поражает нервную систему. Эти соединения обладают 
также сильным канцерогенным действием.
Разрушение диоксинов происходит лишь под действием ультрафио-
летовых лучей солнечного света. 
Для диоксинов не существует ПДК, эти вещества токсичны при 
любых концентрациях. Как основной принят показатель онкотоксично-
сти Д. Расчет допустимой суточной дозы (ДСД) ведется так, чтобы за 
70 лет жизни в организм не поступило больше 2·10
–2
мг диоксинов или 
10–7 г/кг в день; их содержание в воде не должно превышать 2·10
–7
г/л. 
Основные количества диоксинов поступают в организм с пищей. Со-
держание диоксинов в пищевых продуктах определяется их жирностью. 
Больше всего диоксинов в жирных сортах рыбы и мяса, масле, сырах. 
Для диоксинов характерен хорошо выраженный эффект синергизма. 
При одновременном воздействии на организмы диоксинов и других эко-
токсикантов (радиации, нитратов, диоксида серы, тяжелых металлов, 
хлорфенолов и др.) проявляющееся токсическое действие больше суммы 
действий каждого из токсикантов в отдельности. 
В организм человека диоксины попадают в основном с продуктами 
питания животного происхождения. Среднее фоновое содержание суммы 
ТХДД и ТХДФ в европейских странах составляет в говядине 0,52 нг/кг, в 
свинине – 0,25 и в курином мясе – 0,35 нг/кг; в США – соответственно 
0,48; 0,26 и 0,19 нг/кг; в озерной и речной рыбе – 8-10 нг/кг. Суммарное 
суточное поступление диоксина в организм человека с продуктами пита-
ния составляет в Германии 79 пг (пикограмм – 10
–12
), в Японии – 63, в Ка-
наде – 92, в США – 119 пг. 
Опасные концентрации диоксинов обнаружены в мясе, рыбе и мо-
лочных продуктах. При этом диоксины в большей степени накапливаются 
в коровьем молоке. Источником диоксинов являются также корне- и 
клубнеплоды, так как основная часть диоксинов накапливается в корне-
вых системах растений. 
Для расчета допустимой суточной дозы (ДСД) диоксинов в разных 
странах пользуются различными критериями. В Европе в качестве основ-
ного критерия токсичности диоксинов принимают его онкогенность (спо-
собность вызывать раковые заболевания). Согласно рекомендациям ВОЗ 
(Всемирная организация здравоохранения), ДСД для человека – 10 нг/кг. 
Аналогичный уровень принят в России. 

151 

жүктеу/скачать 4.36 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: