В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
| 3.6.6. Сульфирование нафталина
При сульфировании нафталина образуется как нафталин-1-сульфокислота (1), так и нафталин-2-сульфокислота (2). Для нафталина теоретически возможно существование десяти дисульфокислот. Однако при сульфировании нафталина размеще- ние сульфогрупп в молекуле подчиняется правилу, согласно которому не образуются сульфокислоты, в которых сульфо- группы расположены в орто-, пара- и пери-положениях друг к другу. В соответствии с этим возможно образование шести изомерных нафталиндисульфокислот (1,3-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-) (4) – (7), трех нафталинтрисульфокислот ,(1,3,5-, 1,3,6- и 1,3,7-) (9) – (11) и 1,3,5,7-нафталинтетрасульфокислоты (12) (схема на рис. 3.9). В α-положение нафталина сульфогруппа вводится обычно при сульфировании с применением более концентрирован- ного сульфирующего реагента при более низкой температуре и меньшей продолжительности реакции, чем при введении сульфогруппы в β-положение. В этих условиях α-сульфогруппа более устойчива к гидролизу. Нафталин-1-сульфокислоту (1) получают сульфированием нафталина моногидратом при 60 °С. При этом образуется до 15 % 2-изомера (2). SO 3 H SO 3 H (1) (2) SO 3 H SO 3 H SO 3 H SO 3 H HO 3 S HO 3 S HO 3 S HO 3 S HO 3 S SO 3 H HO 3 S SO 3 H (4) (3) (5) (6) (7) (8) SO 3 H SO 3 H SO 3 H (9) HO 3 S SO 3 H SO 3 H жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|